Outlook (New) per Windows può bloccarsi nell’apertura di qualsiasi allegato con l’errore “Error occurred while opening the file. Please try again.” In questa guida trovi cause, rimedi collaudati, script e una procedura di triage pensata per helpdesk e amministratori IT.

Sintomo

“Error occurred while opening the file. Please try again.”

• Il problema è intermittente: alcuni allegati si aprono, altri no; talvolta riparte e poi ricompare.
• Colpisce utenti diversi nello stesso tenant, senza pattern chiaro di device, build o canale.
• Dopo un apparente ripristino, il comportamento può ripresentarsi (anche a distanza di giorni).

Perché succede: il quadro tecnico

Il nuovo Outlook per Windows (app “Outlook (New)”) usa un motore WebView2 per il rendering dell’interfaccia e per l’anteprima di contenuti. Quando tenti di aprire un allegato, l’app:

1. Scarica l’allegato in una cartella temporanea dell’utente.
2. Lo passa all’anteprima (o al programma associato) tramite il runtime WebView2.
3. Se la cartella temp non esiste, è corrotta o la cache di WebView2 è danneggiata, la catena si interrompe e compare l’errore generico.

I due punti deboli più ricorrenti sono:

• Cartella temp degli allegati mancante: %userprofile%\AppData\Local\Microsoft\OLK\Attachments
• Cache di WebView2 corrotta: %userprofile%\AppData\Local\Microsoft\EBWebView

Checklist rapida (60 secondi) per helpdesk

1. Apri WIN+R → incolla %userprofile%\AppData\Local\Microsoft\OLK → verifica se esiste la cartella Attachments. Se manca, creala.
2. Chiudi Outlook (New). Rinomina ... \Microsoft\EBWebView in EBWebView.old e riapri Outlook.
3. Se il problema persiste: Impostazioni di Windows → App → Outlook (New) → Opzioni avanzate → Ripristina (e, se serve, Ripara).
4. Come workaround immediato: salva l’allegato in locale/OneDrive e aprilo da lì oppure usa Outlook Classic o Outlook Web.

Soluzioni efficaci (procedi dall’alto verso il basso)

Verificare o ricreare la cartella Attachments

1. Apri WIN+R → incolla %userprofile%\AppData\Local\Microsoft\OLK.
2. Crea la cartella Attachments se non esiste.
3. Riavvia Outlook (New) e prova ad aprire un allegato.

Alternative rapide da riga di comando (esegui come utente interessato):

mkdir "%userprofile%\AppData\Local\Microsoft\OLK\Attachments" 2>NUL

Note utili:

• È raro ma possibile che policy di cleanup o di profile management eliminino la cartella; prevedi una rimediation automatica (vedi più avanti gli script).
• Se il profilo è roaming (FSLogix, VDI, profili temporanei) assicurati che il percorso sia persistente.

Ripristino/Riparazione dell’app Outlook (New)

• Impostazioni di Windows → App installate → Outlook (New) → Opzioni avanzate → Ripristina.
• Se non basta, Ripara.
• Dopo il reset l’app potrebbe riavviarsi più volte prima di tornare operativa: è normale mentre ricrea cache e componenti web.

Svuotare la cache di WebView2

1. Chiudi completamente Outlook (nuovo) e msedgewebview2.exe se in esecuzione.
2. Rinomina %userprofile%\AppData\Local\Microsoft\EBWebView in EBWebView.old.
3. Riapri Outlook: la cartella viene ricreata automaticamente con cache pulita.

Altre correzioni minori / workaround

Azione	Quando aiuta
Avviare OneDrive desktop	Se l’allegato è un Cloud Attachment gestito tramite OneDrive/SharePoint.
Impostare “Default browser” in Settings ▸ General ▸ Files & Links di Outlook	Per conflitti con l’anteprima basata sul browser predefinito.
Salvare l’allegato in locale o su OneDrive e aprirlo da lì	Soluzione temporanea per continuare a lavorare mentre si risolve la causa.
Passare a Outlook Classic o Outlook Web	Workaround finché il bug non è risolto nel canale “New”.

Cause e indizi principali

Ipotesi	Evidenze	Note
Cartella temporanea mancante o corrotta	Creando manualmente ... \AppData\Local\Microsoft\OLK\Attachments gli allegati tornano ad aprirsi per molti utenti.	Spiegazione più convincente; confermata con tracciamenti (es. Process Monitor) che mostrano tentativi d’accesso falliti.
Corruzione del profilo utente/registry	La rimozione completa del profilo di Windows risolve, ma è troppo invasiva.	Indizio che il problema è legato a impostazioni locali e dati dell’utente.
Cache di WebView2 (EBWebView)	Rinominando o eliminando ... \AppData\Local\Microsoft\EBWebView Outlook ricrea la cache e spesso riprende a funzionare.	WebView2 è il motore che Outlook usa per il rendering e le anteprime.
Misconfigurazione lato servizio Microsoft (Incident ID EX985217)	A gennaio 2025 Microsoft ha ammesso un problema lato backend che poteva impedire lo scaricamento degli allegati.	Dopo la correzione alcuni utenti hanno visto il problema sparire senza interventi locali.

Soluzioni drastiche (da evitare)

Metodo	Controindicazioni
Eliminare e ricreare l’intero profilo Windows	Perdita di impostazioni e dati locali; poco praticabile su larga scala ed elevato impatto sull’utente.
Reinstallare Office/Outlook	Spesso non risolve perché la causa risiede nei dati profilo (cache/temp), non nei binari.

Stato ufficiale Microsoft e implicazioni operative

• Incident ID: EX985217 (Service Health Dashboard – portale admin Microsoft 365).
• Diagnosi: misconfigurazione lato Microsoft che impediva a Outlook (New) di gestire correttamente i file temporanei per gli allegati.
• Stato: correzione distribuita dal backend a partire dal 23 gennaio 2025. In alcuni tenant l’hotfix può propagarsi con ritardo.
• Cosa fare: se il problema persiste:
  • verifica lo stato nel Service Health Dashboard del tenant,
  • apri un ticket a Microsoft citando l’ID incidente,
  • allega evidenze locali (log, tracciamenti, screenshot degli errori).

Procedura consigliata per amministratori IT

1. Verifica rapida lato client
   • La cartella OLK\Attachments è presente? Se no, creala.
   • La cache WebView2 è corrotta? Rinomina EBWebView e riavvia Outlook.
2. Ripristina l’app Outlook (New) tramite Reset/Ripara in Impostazioni → App.
3. Controlla il Service Health Dashboard: se EX985217 risulta ancora impattante sul tuo tenant, attendi la risoluzione lato servizio.
4. Escalation a Microsoft con:
   • ID incidente,
   • log di Process Monitor che mostrano l’errore su OLK\Attachments,
   • build dell’app Outlook (New) e versione WebView2,
   • tipologia allegato e sorgente (cloud/local),
   • percentuale utenti impattati e pattern (se presenti).
5. Workaround temporaneo: Outlook Classic/Web + salvataggio manuale degli allegati.

Automazione: script e criteri pronti all’uso

PowerShell – verifica e creazione cartella Attachments

$target = Join-Path $env:LOCALAPPDATA 'Microsoft\OLK\Attachments'
if (-not (Test-Path $target)) {
    New-Item -ItemType Directory -Path $target -Force | Out-Null
}
Facoltativo: verifica ACL di base (ereditarietà dal profilo utente)
$acl = Get-Acl (Split-Path $target -Parent)
Set-Acl -Path $target -AclObject $acl
Write-Host "Attachments folder ready at: $target"

PowerShell – reset selettivo cache WebView2

$wv = Join-Path $env:LOCALAPPDATA 'Microsoft\EBWebView'
if (Test-Path $wv) {
    $timestamp = (Get-Date).ToString('yyyyMMddHHmmss')
    Rename-Item -Path $wv -NewName "EBWebView.$timestamp.bak" -Force
    Write-Host "EBWebView renamed for cache reset."
} else {
    Write-Host "EBWebView cache not found, nothing to reset."
}

Intune – Proactive Remediations (rimedio cartella)

Script di rilevazione (Detection) – restituisce 1 se manca la cartella:

$p = Join-Path $env:LOCALAPPDATA 'Microsoft\OLK\Attachments'
if (Test-Path $p) { exit 0 } else { exit 1 }

Script di correzione (Remediation) – crea la cartella e ripristina ACL:

$p = Join-Path $env:LOCALAPPDATA 'Microsoft\OLK\Attachments'
New-Item -ItemType Directory -Path $p -Force | Out-Null
$acl = Get-Acl (Split-Path $p -Parent)
Set-Acl -Path $p -AclObject $acl

GPO / GPP – pre-provisioning

• Group Policy Preferences → Files: crea %LOCALAPPDATA%\Microsoft\OLK\Attachments al logon dell’utente.
• In alternativa: Scheduled Task all’accesso dell’utente che esegue lo script PowerShell di cui sopra.

Diagnostica avanzata con Process Monitor

Per confermare la causa file-system:

1. Avvia Process Monitor (ProcMon) come amministratore.
2. Imposta filtri rapidi:
   • Process Name is olk.exe OR msedgewebview2.exe
   • Operation is CreateFile
   • Facoltativo: Path contains \Microsoft\OLK\
3. Riproduci l’errore aprendo un allegato da Outlook (New).
4. Cerca eventi con Result = NAME NOT FOUND o ACCESS DENIED sul percorso ...\OLK\Attachments\. Questo conferma la causa “cartella mancante” o “permessi/lock”.

Tip: salva il trace in formato PML e allegalo al ticket Microsoft insieme alle informazioni di versione dell’app.

Interazioni con sicurezza, storage e profili

• Windows Defender – Controlled Folder Access: se attivo, potrebbe bloccare la scrittura nella temp. Verifica la Protection History ed eventualmente consenti l’eseguibile olk.exe o msedgewebview2.exe (solo se coerente con la policy di sicurezza).
• Antivirus di terze parti: alcuni motori possono mettere in quarantena file temporanei. Effettua un test con l’AV disabilitato (change control permettendo) o configura un’esclusione mirata per la temp dell’utente.
• Spazio su disco: un profilo con quota esaurita impedisce la creazione dei file temporanei.
• Profile management (FSLogix, VDI, profili temporanei): assicurati che %LOCALAPPDATA%\Microsoft\OLK sia persistente e non venga eliminato ad ogni logoff.
• Folder Redirection: evita di reindirizzare %LOCALAPPDATA%; se non è possibile, verifica i latency spikes sul file server che possano causare timeout.

Domande frequenti

Posso limitarmi a reinstallare Office?
Non è consigliato: nella maggior parte dei casi la causa è nei dati utente (cartelle temp o cache), non nei binari dell’applicazione.

Perché creando la cartella Attachments tutto torna a funzionare?
Perché l’app deve scrivere l’allegato in un percorso temporaneo prevedibile. Se il percorso non esiste o non è accessibile, il salvataggio fallisce e l’anteprima non parte.

Perdo qualcosa se svuoto la cache EBWebView?
No: la cache viene ricreata automaticamente. Potresti dover rieseguire il sign-in o ricaricare alcune impostazioni locali.

Gli allegati “cloud” (OneDrive/SharePoint) sono più a rischio?
Dipende: il flusso di download e l’anteprima passano comunque dalla temp locale. Se OneDrive non è in esecuzione o c’è un conflitto di browser predefinito, l’errore può manifestarsi più spesso.

Perché il problema ricompare dopo giorni?
Pulizie automatiche, profili temporanei, policy di hardening o aggiornamenti dell’app possono rimuovere/ricreare cartelle e cache, riportando il sistema in uno stato problematico.

Prevenzione: ridurre al minimo i rientri

• Pre-provision della cartella Attachments per tutti gli utenti con GPP o Intune remediations.
• Monitoraggio con script che segnalano profili senza la cartella o con errori di accesso.
• Standardizzazione del browser predefinito in Outlook (New) in Settings ▸ General ▸ Files & Links.
• Documentazione interna: procedure “one-pager” per helpdesk con i tre passi risolutivi principali.

Riepilogo

Nella quasi totalità dei casi, il blocco nell’apertura degli allegati in Outlook (New) dipende da una gestione non corretta dei file temporanei: cartella Attachments assente e/o cache WebView2 corrotta. Interventi locali semplici (creare la cartella, ripristinare l’app, resettare la cache) risolvono nella maggior parte degli scenari. In parallelo, resta rilevante lo stato del servizio (Incident EX985217): se l’impatto persiste nonostante le azioni lato client, è opportuno aprire ticket e citare l’ID con evidenze tecniche. Come workaround operativo, l’uso temporaneo di Outlook Classic o Outlook Web consente continuità di lavoro.

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Appendice operativa: schede rapide

Verifica/creazione cartella Attachments (GUI)

1. WIN+R → %userprofile%\AppData\Local\Microsoft\OLK
2. Tasto destro → Nuovo → Cartella → nome Attachments
3. Apri Outlook e riprova

Reset della cache WebView2 (GUI)

1. Chiudi Outlook (New) e tutti i processi msedgewebview2.exe
2. Vai in %userprofile%\AppData\Local\Microsoft
3. Rinomina EBWebView in EBWebView.old
4. Riapri Outlook

Reset/Ripara Outlook (New)

1. Impostazioni → App → App installate → Outlook (New)
2. Opzioni avanzate → Ripristina
3. Se necessario: Ripara

Workaround immediati

• Salva l’allegato su Desktop/OneDrive e aprilo manualmente
• Usa temporaneamente Outlook Classic o Outlook Web

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Approfondimento: come presentare l’escalation a Microsoft

Quando apri il ticket, includi:

• Riferimento: EX985217 e data/ora degli ultimi errori.
• Numero dispositivi/utenti impattati, aree/tenant interessati.
• Tracciamento ProcMon con filtri su CreateFile e percorso \OLK\Attachments, evidenziando NAME NOT FOUND / ACCESS DENIED.
• Versione app Outlook (New) e runtime WebView2.
• Eventuali correlazioni (es. policy di cleanup, aggiornamenti recenti, cambio browser predefinito, OneDrive non in esecuzione).

Checklist di prevenzione per il team Workplace/Endpoint

• Inserisci in baseline di post-provisioning la creazione di %LOCALAPPDATA%\Microsoft\OLK\Attachments.
• Aggiungi una Proactive Remediation Intune che ricrei la cartella se manca.
• Documenta in runbook helpdesk la “triade” Attachments → EBWebView → Reset app.
• Standardizza il browser predefinito nelle impostazioni di Outlook (New) per evitare incongruenze di anteprima.

Note per ambienti VDI / multi‑utente

• Con FSLogix profila correttamente i Container in modo che la sotto‑gerarchia %LOCALAPPDATA%\Microsoft\OLK sia inclusa nella persistenza.
• Evita profili temporanei per utenti che usano intensamente Outlook: la ricreazione del profilo può far sparire la cartella Attachments.
• Se usi software di pulizia (CCleaner, script interni), escludi l’albero \Microsoft\OLK e la cache EBWebView da cancellazioni aggressive.

Indicatori di successo

• Tasso di apertura allegati > 99% nelle 24–48 ore successive alla remediation.
• Riduzione ticket correlati al messaggio “Error occurred while opening the file”.
• Nessun rientro nei profili con remediation automatica attiva.

Conclusione

La combinazione di cartella Attachments presente, cache WebView2 sana e, ove necessario, reset dell’app elimina nella maggior parte dei casi l’errore di apertura degli allegati in Outlook (New). Metti in produzione una remediation automatica, monitora lo stato servizio (EX985217) e prevedi un fallback operativo per garantire continuità agli utenti.

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In sintesi
Il malfunzionamento deriva quasi sempre da file temporanei gestiti in modo errato dal nuovo Outlook: o la cartella Attachments non esiste, o la cache WebView2 è danneggiata, o (più di recente) un’impostazione server impediva il download. Interventi locali semplici (creare la cartella o ripristinare l’app) risolvono nella maggior parte dei casi; per i restanti è necessario sollecitare la correzione Microsoft associata all’incidente EX985217.