Se Hotmail o Outlook.com non si sincronizzano più con Apple Mail su macOS o iOS e compaiono errori di password o disconnessioni, il problema è quasi sempre legato al passaggio a OAuth e alla fine della vecchia autenticazione di base. Qui trovi cause, diagnosi e soluzioni pratiche.
Quadro rapido del problema
Da maggio 2024 numerosi utenti segnalano che Apple Mail rifiuta la password dell’account Hotmail/Outlook.com con messaggi come “nome utente o password errati” o “il server deve essere riparato”, oppure che l’account si disconnette dopo pochi minuti. La causa più comune è l’uso di profili IMAP/POP con autenticazione di base (password semplice), tecnologia che Microsoft sta ritirando a favore di OAuth 2.0. Quando un account è stato aggiunto in passato come “Altro (IMAP/POP)”, Apple Mail non negozia OAuth e il login fallisce o si interrompe a intervalli.
Perché succede
- Fine della Basic Auth: Microsoft ha ridotto progressivamente l’accesso con password semplice su IMAP/POP per gli account Outlook.com/Hotmail. I client moderni devono usare OAuth 2.0 (autorizzazione basata su token) per posta, calendario e contatti.
- Profilo sbagliato in Apple Mail: molti account sono stati creati anni fa come “Altro (IMAP/POP)”. Quel profilo non supporta OAuth e, appena la Basic Auth viene disattivata, l’accesso smette di funzionare.
- Versione di sistema obsoleta: sistemi datati (es. macOS 10.14 Mojave o iOS 10 e precedenti) non dispongono di librerie OAuth aggiornate e possono fallire la negoziazione moderna, specialmente con profili “Altro”.
Soluzione consigliata
La correzione più affidabile è rimuovere l’account da Apple Mail e ricrearlo con il profilo Microsoft corretto, in modo che il sistema stabilisca automaticamente una sessione OAuth.
Procedura su macOS
- Apri > Impostazioni di Sistema (o Preferenze di Sistema nelle versioni più vecchie).
- Vai su Account Internet.
- Seleziona l’account Hotmail/Outlook.com esistente e scegli Rimuovi account. Niente panico: i messaggi restano sul server.
- Clicca Aggiungi account e scegli Microsoft Exchange (oppure Outlook.com se presente nella tua versione di macOS).
- Inserisci Nome e l’indirizzo Hotmail/Outlook.com, quindi prosegui alla schermata di autenticazione Microsoft.
- Esegui l’accesso con le tue credenziali; se hai la verifica in due passaggi, completa l’autenticazione.
- Conferma le app da sincronizzare (Mail, Contatti, Calendari, Promemoria, Note).
Procedura su iOS/iPadOS
- Apri Impostazioni > Mail > Account.
- Tocca l’account Hotmail/Outlook.com esistente e seleziona Elimina account.
- Tocca Aggiungi account e scegli Microsoft Exchange.
- Inserisci e-mail e descrizione, quindi tocca Accedi quando ti viene chiesto di configurare l’account tramite Microsoft.
- Completa l’accesso Microsoft e l’eventuale verifica in due passaggi.
- Attiva le voci da sincronizzare (Mail, Contatti, Calendari).
Perché funziona: i profili Microsoft Exchange / Outlook.com in macOS e iOS attivano automaticamente il flusso OAuth 2.0, ottenendo un token valido al posto della password semplice. In questo modo le sessioni restano stabili anche quando la Basic Auth è disattivata sul server.
Se l’account non viene accettato
- Controlla la verifica in due passaggi: accertati che l’account Microsoft abbia la 2FA attiva e funzionante. Se cambi telefono o app di autenticazione, riallinea i metodi di sicurezza.
- Usa una password per app su sistemi molto vecchi: se resti su versioni di macOS/iOS troppo datate per OAuth, genera dal portale sicurezza Microsoft una password per app e inseriscila come password dell’account in Apple Mail. È un ripiego temporaneo: non tutte le configurazioni IMAP/POP funzionano e la soluzione raccomandata resta l’uso del profilo Exchange/Outlook.com con OAuth.
- Prova con l’app Outlook: su sistemi non aggiornabili o se Mail continua a disconnettersi, l’app Outlook per Mac/iOS gestisce nativamente l’autenticazione moderna e può aggirare le limitazioni del client Apple.
- Rimuovi token obsoleti: su macOS, apri Accesso Portachiavi e, nella sezione login, elimina voci palesemente corrotte o scadute legate a Microsoft/Exchange (solo se sai cosa stai facendo). Poi ripeti l’aggiunta dell’account come Exchange.
- Verifica lo stato dei servizi: se l’errore persiste su più dispositivi, potrebbe esserci un disservizio lato Microsoft. Ripeti il login più tardi.
Risultati segnalati dagli utenti
| Utente | OS | Esito |
|---|---|---|
| Finlay Wotton (mag 2024) | macOS + iOS | Rimozione e nuova configurazione Exchange ha risolto. |
| Kaitlyn Lam (giu 2024) | macOS Mojave | La creazione come IMAP fallisce; deve provare profilo Exchange o password‑per‑app. |
| Hélène Gandar (lug 2024) | macOS Sonoma | Disconnessioni ricorrenti; indizio che il profilo IMAP non è più supportato. |
| Julia Schleyerbach + altri (set–ott 2024) | macOS Sonoma/Ventura | Passaggio a Microsoft Exchange “ha funzionato a meraviglia”. |
Sintomi tipici e come interpretarli
| Messaggio o comportamento | Probabile causa | Correzione suggerita |
|---|---|---|
| “Nome utente o password errati” | Il server rifiuta la Basic Auth su IMAP/POP | Ricrea l’account come Microsoft Exchange/Outlook.com per attivare OAuth |
| “Il server deve essere riparato” o disconnessioni dopo pochi minuti | Token non generato o sessione non mantenuta con profilo IMAP | Rimuovi l’account e aggiungilo con il profilo Microsoft corretto |
| IMAP funziona per un po’, poi si ferma | Finestra di grazia terminata o limiti lato server | Passa a OAuth tramite Exchange/Outlook.com |
| Impossibile aggiungere l’account su Mojave/iOS molto vecchi | Stack OAuth non aggiornato | Aggiorna il sistema, usa Outlook oppure una password per app |
Guida di troubleshooting approfondita
- Identifica il tipo di account in Mail: su macOS apri Mail > Impostazioni > Account e guarda il Tipo. Se leggi “IMAP” o “POP” accanto al tuo indirizzo Hotmail/Outlook.com, sei sul profilo sbagliato.
- Rimuovi senza timore: l’eliminazione da “Account Internet” o da “Mail > Account” rimuove solo la copia locale. Messaggi, contatti e calendari restano su Outlook.com.
- Ricrea con Exchange/Outlook.com: segui le procedure qui sopra, assicurandoti di completare l’accesso sul portale Microsoft (schermate blu con logo). Se non vedi la schermata Microsoft, stai probabilmente ancora usando il flusso sbagliato.
- Attiva la 2FA: migliora la sicurezza ed evita blocchi sospetti. Se l’account è aziendale/istruzione, verifica le policy del tenant.
- Ripulisci cache e token (opzionale): se continui a ricevere errori, rimuovi l’account, riavvia il Mac o l’iPhone e ricrea. In rari casi, elimina manualmente credenziali stale da Accesso Portachiavi (macOS).
- Controlla limiti e filtri: regole server o quote quasi piene possono innescare errori apparenti di login. Libera spazio ed elimina allegati molto grandi dalla posta inviata.
- Escludi conflitti da antivirus o proxy: software di rete troppo aggressivi possono interferire con la negoziazione OAuth o con la persistenza della sessione.
Consigli per chi usa versioni datate
Se non puoi aggiornare macOS/iOS:
- Preferisci l’app Outlook per una compatibilità migliore con OAuth.
- Password per app come ultima spiaggia per IMAP/POP: crea una password univoca dal portale sicurezza Microsoft e usala in Mail. Non sempre risolve: i server possono comunque rifiutare alcune richieste non conformi.
- Valuta un aggiornamento mirato: anche un aggiornamento intermedio di macOS può introdurre librerie OAuth più stabili.
Domande frequenti
Cosa perdo se elimino l’account da Apple Mail
Nulla di ciò che è sul server. Mail elimina la copia locale e, una volta riconfigurato l’account con Exchange/Outlook.com, sincronizza di nuovo messaggi, cartelle, contatti e calendari.
Che differenza c’è tra aggiungere l’account come Exchange o come Altro (IMAP/POP)
Con Microsoft Exchange/Outlook.com, il sistema usa OAuth 2.0 e servizi nativi per posta, calendari e contatti. Con Altro (IMAP/POP), Mail prova un accesso basato su password semplice; quando il server lo rifiuta, ottieni errori di credenziali o disconnessioni.
Ho alias o domini personalizzati su Outlook.com: cambia qualcosa
No, purché l’autenticazione avvenga tramite il flusso Microsoft con OAuth. Se usi un alias come indirizzo di invio, verifica che sia autorizzato nell’account Microsoft.
Posso impostare manualmente IMAP/SMTP con OAuth
Apple Mail non negozia OAuth se scegli Altro (IMAP/POP). Anche inserendo server e porte corretti, resteresti con una configurazione creata per password semplici. Usa il profilo Exchange/Outlook.com.
Perché a volte funziona per qualche ora e poi smette
Quando un token non viene rinnovato o quando il server applica nuove policy che bloccano la Basic Auth, le sessioni impostate come IMAP/POP cessano di funzionare, tipicamente dopo un riavvio o allo scadere del token.
Posso tenere attive sia Mail di Apple sia l’app Outlook
Sì. Entrambe possono coesistere. Se usi entrambe, assicurati che l’account sia aggiunto in Mail come Exchange/Outlook.com per evitare conflitti e duplicati.
Controlli da fare prima di aprire un ticket
- Verifica che il tipo account in Mail sia Exchange o Outlook.com, non IMAP/POP.
- Conferma che la 2FA sia configurata correttamente.
- Assicurati che la data e ora del dispositivo siano automatiche: timestamp errati causano errori di token.
- Prova la posta via web per escludere problemi di password.
- Riavvia il dispositivo e la rete, specialmente se usi VPN, proxy o Wi‑Fi aziendale con ispezione TLS.
Riepilogo operativo
- Cancella l’account Hotmail/Outlook.com da Apple Mail.
- Ricrea l’account scegliendo Microsoft Exchange o Outlook.com dal menu di sistema.
- Aggiorna macOS/iOS quando possibile. In alternativa, usa l’app Outlook o, su sistemi troppo vecchi, una password per app.
- Se l’errore persiste, verifica lo stato dei servizi Microsoft e la corretta attivazione della 2FA.
Approfondimento tecnico
OAuth 2.0 sostituisce l’uso della password nelle richieste IMAP/SMTP/CalDAV con token di accesso a scadenza breve e token di refresh più duraturi. Quando aggiungi l’account come Exchange/Outlook.com, iOS e macOS eseguono un authorization code flow con consenso esplicito; il token viene poi archiviato in modo sicuro nel Portachiavi e rinnovato automaticamente. Se invece l’account è stato creato come IMAP/POP, Mail tenta di inviare la password in chiaro (o a volte con meccanismi SASL non più accettati), che il server rifiuta quando la Basic Auth è disabilitata. Questo spiega perché gli errori si manifestano proprio al momento del login o dopo pochi minuti: la sessione iniziale può partire su un canale non ancora bloccato, ma il rinnovo fallisce appena intervengono le policy moderne.
Check‑list per amministratori e power user
- In ambienti misti, uniforma il metodo di aggiunta degli account su tutti i Mac/iPhone (Exchange/Outlook.com).
- Documenta i passaggi per la 2FA e per il recupero dell’accesso in caso di cambio dispositivo.
- Evita IMAP/POP per Outlook.com: oltre a essere meno sicuri, espongono a limiti e policy di blocco lato server.
- Monitora lo spazio cassetta postale e le regole server: caselle piene possono produrre errori fuorvianti.
- Convalida certificati di rete e appliance di ispezione TLS: manomissioni del certificato possono impedire la pagina di login Microsoft.
Esempi di schermate e percorsi di menu
- macOS: > Impostazioni di Sistema > Account Internet > Aggiungi account > Microsoft Exchange / Outlook.com.
- iOS/iPadOS: Impostazioni > Mail > Account > Aggiungi account > Microsoft Exchange > Accedi.
- Verifica tipo di account in Mail su Mac: Mail > Impostazioni > Account > Tipo deve riportare Exchange/Outlook.com per gli account Hotmail.
Quando chiedere supporto
Se dopo la riconfigurazione con Exchange/Outlook.com continui a ricevere errori, prendi nota di:
- Versione esatta di macOS/iOS e di Apple Mail.
- Tipo di rete (Wi‑Fi domestico, aziendale, proxy, VPN).
- Schermate e sequenza dell’errore (prima, durante e dopo il login Microsoft).
- Eventuali policy aziendali di sicurezza applicate al tuo account Microsoft.
Condividere queste informazioni accorcia i tempi di diagnosi e aiuta a distinguere i problemi locali da quelli lato servizio.
Conclusioni
Il comportamento “password errata” o gli stop improvvisi di Hotmail/Outlook.com in Apple Mail sono conseguenze prevedibili del passaggio all’autenticazione moderna. La riconfigurazione come Microsoft Exchange/Outlook.com sblocca l’uso di OAuth 2.0 e ripristina una sincronizzazione stabile. Quando non è possibile aggiornare il sistema, l’app Outlook o le password per app possono tamponare la situazione, ma la strategia vincente resta allineare tutti i dispositivi a OAuth.
Raccomandazione sintetica
- Cancella l’account Hotmail da Apple Mail e ricrealo come Microsoft Exchange / Outlook.com.
- Aggiorna macOS/iOS quando possibile; in alternativa usa l’app Outlook o una password per app.
- Se l’errore persiste, verifica lo stato dei servizi Microsoft e la corretta attivazione della 2FA.