Se l’installer di Google Workspace Sync for Microsoft Outlook (GWSMO) fallisce su Windows 11—specie con Office/Microsoft 365 Apps a 64 bit e dopo l’aggiornamento a 24H2—questa guida spiega cause reali, soluzioni affidabili e procedure operative pronte all’uso per ripristinare l’installazione.

Panoramica del problema

Negli ambienti Windows 11 a 64 bit con Microsoft 365 Apps (finora il caso più comune), il pacchetto gsync.msi (versione 4.3.53.0 e successive) può interrompersi durante il setup con uno dei seguenti messaggi di Windows Installer:

• A program run as part of the setup did not finish as expected
• Sulle build 24H2: A DLL is missing

Le analisi sul campo convergono su due cause distinte:

1. Residui di Google Update e di Chrome (servizi, cartelle e chiavi di registro) che bloccano la fase conclusiva dell’MSI.
2. Incompatibilità nativa con Windows 11 24H2 durante le prime ondate di rilascio: il prodotto non era ancora adeguato alla nuova versione ed è stato corretto a dicembre 2024.

Sintomi tipici e tracce utili

• Setup interrotto subito dopo la copia dei file, senza rollback visibile.
• Log MSI con errori generici 1603/1722 e riferimenti a componenti Google preesistenti.
• Su 24H2, messaggistica “DLL mancante” nonostante i prerequisiti di sistema risultino soddisfatti.
• Outlook 64 bit presente; l’errore si manifesta sia con profili locali sia con account Microsoft Entra (Azure AD).

Soluzioni e workaround confermati

Scenario	Procedura operativa
Windows 11 ≤ 23H2 (l’installer fallisce ma il prodotto è teoricamente supportato)	Disinstallare Google Chrome. Eliminare le cartelle C:\Program Files (x86)\Google (e analoghe se presenti). Rimuovere le chiavi di registro: HKLM\SOFTWARE\Google HKLM\SOFTWARE\WOW6432Node\Google Arrestare ed eliminare il servizio Google Update: sc stop "gupdate" sc delete "gupdate" Opzionale ma consigliato: ripetere per gupdatem se presente. Eseguire nuovamente gsync.msi come amministratore. Reinstallare Chrome se necessario.
Windows 11 24H2 (preview e GA iniziale)	Installare una versione di GWSMO pari o successiva a dicembre 2024, nella quale l’incompatibilità è stata risolta. Le release aggiornate si installano e funzionano senza passaggi manuali.

Stato degli aggiornamenti

• 2 agosto 2024: incompatibilità con 24H2 riconosciuta.
• 9 ottobre 2024: annuncio pubblico del problema e tempistiche preliminari.
• 25 ottobre 2024 → 15 novembre 2024: proroghe all’ETA; lavoro in corso.
• 6 dicembre 2024: rilascio del fix; utenti e vendor confermano la risoluzione su 24H2.

Raccomandazioni pratiche

1. Usare sempre l’ultima release di GWSMO (dicembre 2024 o successive) per garantire compatibilità con Windows 11 24H2.
2. Su PC Windows 11 ≤ 23H2 con installazione che fallisce, applicare il workaround di pulizia Google Update (cartelle, registro e servizio).
3. Ritardare o pre-testare l’upgrade a 24H2 nei reparti che dipendono da GWSMO fino a quando la versione aggiornata del tool è già distribuita.
4. In ambienti gestiti, automatizzare la rimozione di gupdate e la reinstallazione di GWSMO via script; verificare che criteri di dominio, agent di gestione o altri software non ripristinino i servizi Google durante il setup.

Perché il residuo di Google Update può bloccare l’MSI

Google Update (gupdate/gupdatem) gestisce aggiornamenti e manutenzione per prodotti Google, fra cui Chrome. Se restano servizi, file o chiavi presenti ma inconsistenti, la fase di azioni personalizzate dell’MSI di GWSMO può fallire con errori generici, determinando l’interruzione del setup. La pulizia “a freddo” elimina il contesto ambiguo e consente all’installer di completarsi correttamente.

Tabella rapida di diagnosi

Messaggio/Comportamento	Possibile causa	Intervento suggerito
A program run as part of the setup did not finish as expected	Azioni personalizzate bloccate da residui Google Update/Chrome	Eseguire la pulizia: rimozione servizio gupdate, cancellazione cartelle e chiavi, reinstallazione
A DLL is missing (24H2)	Incompatibilità binaria su build 24H2 (risolta da dicembre 2024)	Installare una release GWSMO ≥ dicembre 2024
Errore 1603 con rollback	File/chiavi in uso o ACL non coerenti	Eseguire setup come amministratore; chiudere Outlook/Chrome; validare permessi su Program Files
Setup apparentemente concluso, add-in non presente in Outlook	Installazione per-utente non inizializzata, profilo non configurato	Avviare “Set up a Google Workspace Sync user” e completare l’onboarding del profilo

Procedura dettagliata di pulizia per Windows 11 ≤ 23H2

Avvertenza: prima di modificare il registro, eseguire un backup. Operare con account amministratore locale e con tutte le app Google chiuse.

1. Disinstallare Chrome dal Pannello di controllo o Impostazioni > App.
2. Terminare eventuali processi residui: taskkill /IM chrome.exe /F taskkill /IM googleupdate.exe /F
3. Rimuovere i servizi Google Update (uno o entrambi se presenti): sc stop gupdate sc delete gupdate sc stop gupdatem sc delete gupdatem
4. Eliminare cartelle: rd /s /q "C:\Program Files (x86)\Google" rd /s /q "C:\Program Files\Google"
5. Ripulire il registro di sistema: reg delete "HKLM\SOFTWARE\Google" /f reg delete "HKLM\SOFTWARE\WOW6432Node\Google" /f Se le chiavi non esistono, il comando restituirà un errore benigno.
6. Riavviare il PC.
7. Installare GWSMO come amministratore: msiexec /i "C:\Percorso\gsync.msi" /L*v "C:\Windows\Temp\GWSMO-install.log"
8. (Opzionale) Reinstallare Chrome.

Automazione in ambienti gestiti

Per distribuire la correzione su larga scala (Intune, Configuration Manager, RMM), è consigliabile standardizzare i passaggi in uno script PowerShell con logging verboso.

#requires -RunAsAdministrator
GWSMO - Fix installazione su Windows 11 ≤ 23H2
$Log = "C:\Windows\Temp\GWSMO-Fix.log"
Function Write-Log { param([string]$m) $ts = Get-Date -Format "yyyy-MM-dd HH:mm:ss"; "$ts $m" | Tee-Object -FilePath $Log -Append }

Write-Log "Avvio script"

Rilevamento versione Windows

\$cv = Get-ItemProperty "HKLM:\SOFTWARE\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion"
\$displayVersion = \$cv.DisplayVersion
Write-Log "DisplayVersion: \$displayVersion"

Eseguire la pulizia solo su 21H2/22H2/23H2

if (\$displayVersion -in @("21H2","22H2","23H2")) {
Write-Log "Avvio pulizia Google Update/Chrome"

Terminare processi

"chrome","googleupdate","googlecrashhandler","googlecrashhandler64" | ForEach-Object {
Get-Process $\_ -ErrorAction SilentlyContinue | Stop-Process -Force -ErrorAction SilentlyContinue
Write-Log "Terminato processo $\_ (se presente)"
}

Servizi

foreach (\$svc in "gupdate","gupdatem") {
sc.exe stop \$svc | Out-Null
sc.exe delete \$svc | Out-Null
Write-Log "Rimosso servizio \$svc (se presente)"
}

Cartelle

foreach (\$p in "C:\Program Files (x86)\Google","C:\Program Files\Google") {
if (Test-Path \$p) { Remove-Item \$p -Recurse -Force -ErrorAction SilentlyContinue; Write-Log "Eliminata \$p" }
}

Registro

foreach (\$rk in "HKLM:\SOFTWARE\Google","HKLM:\SOFTWARE\WOW6432Node\Google") {
if (Test-Path \$rk) { Remove-Item \$rk -Recurse -Force -ErrorAction SilentlyContinue; Write-Log "Eliminate chiavi \$rk" }
}

Write-Log "Pulizia completata"
} else {
Write-Log "Nessuna pulizia: DisplayVersion = \$displayVersion"
}

Installazione silenziosa GWSMO (modificare il percorso MSI)

\$msi = "C:\Temp\gsync.msi"
if (Test-Path \$msi) {
\$logMsi = "C:\Windows\Temp\GWSMO-install.log"
\$args = "/i `"$msi`" /qn /L\*v `"$logMsi`""
Write-Log "Esecuzione msiexec \$args"
Start-Process "msiexec.exe" -ArgumentList \$args -Wait
Write-Log "msiexec terminato con codice \$LASTEXITCODE"
} else {
Write-Log "MSI non trovato: \$msi"
}
Write-Log "Script completato" 

Rilevamento applicazione per Intune/ConfigMgr

Per stabilire se GWSMO è già presente, usare una regola di detection basata su DisplayName nel registro:

$uninstall = "HKLM:\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Uninstall",
              "HKLM:\SOFTWARE\WOW6432Node\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Uninstall"
$found = Get-ChildItem $uninstall -ErrorAction SilentlyContinue |
  ForEach-Object { Get-ItemProperty $_.PSPath } |
  Where-Object { $_.DisplayName -like "Google Workspace Sync for Microsoft Outlook" }

if (\$found) { exit 0 } else { exit 1 } 

Verifica e analisi dei log

• Log di Windows Installer: se avete usato /L*v, trovate il file in C:\Windows\Temp\GWSMO-install.log. Cercate “Return value 3” per individuare il punto preciso del fallimento.
• Event Viewer: Applications and Services Logs > Microsoft > Windows > MsiInstaller per codici errore e fasi.
• Log applicativi Google: cartelle in %LOCALAPPDATA%\Google\ dell’utente corrente (variano a seconda della versione; cercare file con “Sync”/“Outlook”).

Compatibilità con Outlook e architetture

GWSMO supporta Outlook per Windows. In contesti con Microsoft 365 Apps a 64 bit, l’add-in funziona correttamente purché si utilizzi una release recente. Se si dispone di un vecchio pacchetto, non forzare l’installazione: aggiornare il binario e riprovare.

Alternative a GWSMO

• Google Workspace Add-in for Outlook: add-in moderno basato su web services; soluzione rapida se non servono funzionalità offline estese.
• IMAP nativo: sufficiente per la sola posta se calendari/contatti non sono indispensabili.

Strategia di migrazione e change management

Se l’organizzazione dipende da GWSMO, pianificare:

1. Pre-deploy della versione più recente del tool su un anello pilota.
2. Freeze temporaneo degli upgrade OS a 24H2 per i reparti critici fino alla validazione.
3. Runbook standardizzati per help desk (pulizia Google Update, reinstallazione, aggiornamento add-in).
4. Monitoraggio tramite segnalazioni centralizzate di errori MSI e raccolta log.

Checklist rapida per il tecnico

• Conferma versione di Windows: 23H2 o 24H2?
• Verifica versione di GWSMO: è ≥ dicembre 2024?
• Se ≤ 23H2 e fallisce: applica pulizia gupdate + cartelle + chiavi.
• Esegui installazione con msiexec e logging verboso.
• Controlla Event Viewer e i log MSI in caso di nuovi errori.

FAQ

Serve disinstallare sempre Chrome?

No, ma quando l’MSI si interrompe sistematicamente, la disinstallazione di Chrome (con successiva reinstallazione) rimuove in una sola mossa gran parte dei residui che interferiscono con GWSMO.

La pulizia dei servizi Google Update è permanente?

No. Se Chrome o altri prodotti Google vengono reinstallati, i servizi possono riapparire. Assicurarsi che la pulizia resti in vigore fino al termine dell’installazione di GWSMO.

Qual è il livello minimo di Windows supportato?

Windows 11 21H2/22H2/23H2 sono supportati dalle versioni storiche del tool; per 24H2 è richiesto GWSMO aggiornato (dicembre 2024 o successivo).

Come distinguere un problema di residui da un problema di compatibilità 24H2?

Se siete su 24H2 e state usando un pacchetto antecedente a dicembre 2024, aggiornate il binario prima di qualsiasi altra azione. Se siete su ≤ 23H2, la pulizia di Google Update risolve nella maggioranza dei casi.

Procedure operative estese

Ripristino ACL e componenti di sistema

Raramente, errori 1603 persistono per ACL su cartelle di sistema o per componenti Windows Installer non integri. Verificare:

• Integrità di Windows Installer con sfc /scannow e DISM /Online /Cleanup-Image /RestoreHealth.
• Assenza di criteri di AppLocker o ASR che blocchino le azioni personalizzate.

Distribuzione silenziosa con riprova

In deployment massivi, è utile un wrapper che ritenti l’installazione dopo la pulizia:

@echo off
set MSI=C:\Temp\gsync.msi
set LOG=C:\Windows\Temp\GWSMO-install.log

rem 1) Pulizia servizi (best effort)
sc stop gupdate  >nul 2>&1
sc delete gupdate >nul 2>&1
sc stop gupdatem  >nul 2>&1
sc delete gupdatem >nul 2>&1

rem 2) Installazione
msiexec /i "%MSI%" /qn /L\*v "%LOG%"
set RC=%ERRORLEVEL%
echo Codice di ritorno: %RC%
exit /b %RC% 

Sicurezza e compliance

• Diritti amministrativi: l’installazione di GWSMO richiede privilegi elevati per scrivere in Program Files e in HKLM.
• Regolamentazione IT: coordinare le esclusioni con soluzioni EDR/antivirus che potrebbero bloccare file temporanei MSI.
• Change record: documentare le modifiche al registro e ai servizi per audit.

Conoscenze chiave da ricordare

• Gli errori “setup non completato” su Windows 11 ≤ 23H2 sono spesso operativi (residui di Google Update/Chrome).
• Sulle build 24H2 il problema è stato corretto a dicembre 2024 nelle release aggiornate di GWSMO.
• La pulizia e una release recente sono le due leve decisive per risolvere in modo stabile.

Informazioni supplementari

• Come alternativa a GWSMO, è disponibile il Google Workspace Add-in for Outlook, basato su web services.
• Se l’integrazione di calendari/contatti non è indispensabile, si può usare la posta in IMAP nativo.
• GWSMO rimane supportato solo su Outlook per Windows; su macOS o Outlook web non è necessario.

Esempi di messaggi per l’help desk

Messaggio sintetico da inviare agli utenti interessati:

Stiamo aggiornando il componente “Google Workspace Sync for Outlook” per garantire piena compatibilità con Windows 11. Se riscontri errori durante l’installazione, il supporto IT eseguirà una breve pulizia tecnica e procederà alla reinstallazione del tool aggiornato. Nessuna azione da parte tua è richiesta.

Modello di runbook per operatori

1. Apri Impostazioni > Sistema > Informazioni e verifica la voce Versione (23H2 vs 24H2).
2. Se 24H2, assicurati di avere una build di GWSMO ≥ 12/2024. In caso contrario, aggiorna il pacchetto e riprova.
3. Se ≤ 23H2, esegui la pulizia Google Update e reinstalla GWSMO come amministratore.
4. Valida l’add-in in Outlook e la sincronizzazione iniziale del profilo.
5. Allega ai ticket i log GWSMO-install.log e gli eventi MsiInstaller.

Conclusioni

Il blocco dell’installer di GWSMO su Windows 11 deriva nella maggior parte dei casi da due fattori: residui di Google Update/Chrome su sistemi fino a 23H2 e un’incompatibilità iniziale con 24H2 risolta da dicembre 2024. Applicando la pulizia mirata o aggiornando alla release corretta del tool, l’installazione torna stabile e ripetibile anche in deployment aziendali su larga scala.

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