Upgrade in‑place Windows Server 2012 R2 a 2019: come risolvere l’errore 0xC1900101‑0x20017 in fase Safe‑OS

Aggiornamento in‑place da Windows Server 2012 R2 a 2019 bloccato con 0xC1900101‑0x20017: guida operativa completa per risolvere gli errori in fase Safe‑OS su ambienti VMware/Dell e reti isolate, con checklist, comandi, analisi log e piano di fallback sicuro.

Indice

Scenario e sintomi

Stai eseguendo l’upgrade in‑place di un server Windows Server 2012 R2 (VM su infrastruttura VMware, host Dell PowerEdge R740, rete isolata/air‑gap) verso Windows Server 2019. L’installazione si interrompe nella fase Safe‑OS con il messaggio:

0xC1900101 – 0x20017
Installation failed during the Safe‑OS phase with an error during boot operation

Nei log setuperr.log compaiono avvisi ricorrenti:

Impossibile inizializzare onesettings e scaricare il Compatibility Database (SDB).
Convalida del product key non riuscita (0x8A010001).
Mancato contatto dei compatibility services (rete air‑gap).
Errori nel caricamento di alcune DLL di migrazione (ClipMigPlugin.dll e simili).
Impossibile eliminare/aggiornare il ramo di registro HKLM\SYSTEM\Setup\Upgrade.

Perché accade

Il codice 0xC1900101 indica quasi sempre un problema lato driver o firmware che porta a blocco/rollback durante il riavvio in ambiente Safe‑OS. Il suffisso 0x20017 specifica un errore nella fase di boot del sistema temporaneo che Windows Setup crea per completare la migrazione. In ambienti air‑gap compaiono spesso anche errori legati all’impossibilità di scaricare i pacchetti di compatibilità (Dynamic Update) e, se c’è mismatch tra edizione ISO e chiave, fallisce la validazione della licenza.

Soluzione rapida

Se il tempo è critico, applica i punti essenziali della tabella seguente. Nella sezione successiva troverai la versione step‑by‑step dettagliata.

Passo	Azione	Perché è utile
1. Verifica hardware & firmware	• VM hardware ≥ v14 • Controller SCSI/paravirtual compatibili • BIOS/firmware Dell aggiornati	Driver/firmware obsoleti sono la causa più frequente di 0xC1900101.
2. Aggiorna driver critici	• Storage, rete, VMware Tools • Rimuovi device virtuali non essenziali (ISO, floppy)	Gli errori in fase boot derivano spesso da driver non firmati o incompleti.
3. Spazio & partizioni	• ≥ 32 GB liberi su C: • EFI ≥ 100 MB se UEFI	Setup interrompe l’upgrade se manca spazio o l’ESP è troppo piccola.
4. Gestione rete isolata	• Usare ISO 2019 recente (compatdata integrato) • Avviare Setup con `dynamicupdate disable`	Evita tentativi verso Internet per scaricare l’Appraiser.
5. Convalida licenza	• Verifica che la chiave (MAK/KMS/Retail) corrisponda all’edizione ISO	`0x8A010001` = mismatch tra key e media.
6. Clean boot & antivirus	• Disabilita AV/backup/agent terzi • Avvia con soli servizi Microsoft	Rimuove conflitti software durante la fase Safe‑OS.
7. Ripara component store	• `sfc /scannow` e `DISM /restorehealth` finché “nessuna corruzione”	I file di sistema corrotti bloccano la migrazione dei manifest.
8. Analisi log con SetupDiag	• Esegui `SetupDiag.exe` offline sulla cartella `Panther`	Report leggibile su blocchi di compatibilità e driver problematici.
9. Test “scan‑only”	`setup.exe /auto upgrade /dynamicupdate disable /compat scanonly`	Simula l’upgrade e mostra gli errori prima della copia file.
10. Piano B: migrazione laterale	• Nuova VM 2019 + Windows Server Migration Tools	Più sicuro se persiste un blocco driver/licenza ostinato.

Procedura dettagliata passo‑passo

Preparazione dell’ambiente

Snapshot/backup: crea uno snapshot VMware consistente (spegnimento ordinato se possibile) e un backup applicativo (AD DS, SQL, file server). L’upgrade non è transazionale.
Verifica iper‑visore: VM hardware version ≥ 14, controller Paravirtual SCSI o LSI Logic SAS, NIC VMXNET3. Disconnetti floppy e CD/DVD virtuali non necessari; rimuovi USB controller se non serve.
Firmware host Dell R740: aggiorna BIOS, iDRAC, PERC/RAID, NIC/LOM, expander del backplane. Driver vecchi lato storage/NIC nel guest sono un trigger classico per 0xC1900101.
VMware Tools: aggiorna alle ultime Tools compatibili con 2019 e riavvia 2012 R2.
Spazio su disco: libera almeno 32–40 GB su C:. Pulisci con cleanmgr o Storage Sense e rimuovi vecchie cartelle C:\Windows.old se presenti da tentativi precedenti.

Controlli sul sistema operativo

Integrità componenti: sfc /scannow DISM /Online /Cleanup-Image /RestoreHealth chkdsk C: /scan Attendi lo “stato integro”. Se DISM segnala sorgenti mancanti, specifica /Source:<path WIM> /LimitAccess usando l’ISO di 2012 R2.
Clean boot: in msconfig ➝ Avvio selettivo, disabilita tutti i servizi non Microsoft. Disattiva/ferma agenti AV, EDR, DLP, backup, HBA multipath, strumenti di controllo hardware. Riavvia.
Driver terze parti: elenca e valuta quelli obsoleti/non firmati: pnputil /enum-drivers > C:\Temp\drivers.txt driverquery /v /fo table > C:\Temp\drivers_detail.txt Rimuovi o aggiorna i driver legacy (vecchie versioni di NIC/storage/USB, filtri di AV/backup).
Licenza/edizione: verifica l’edizione del sistema e che l’ISO corrisponda (Standard/Datacenter, lingue): systeminfo | findstr /i "OS Name" slmgr /dli Se necessario, avvia Setup con /pkey puntando alla chiave corretta.

Partizioni e avvio

In UEFI, l’ESP (EFI System Partition) deve avere almeno ~100 MB disponibili. Con ESP troppo piccola, il setup può fallire nella scrittura dei nuovi bootloader.

Controlla dimensioni e spazio: mountvol S: /s dir S:\ /a Se S: è piena, valuta di liberare spazio rimuovendo lingue/Font non necessari in S:\EFI\Microsoft\Boot\Fonts (solo se sai cosa stai facendo) o pianifica l’estensione dell’ESP.
Estensione sicura: se c’è spazio non allocato contiguo, estendi l’ESP da Gestione Disco. In alternativa, crea una nuova ESP (≥ 300 MB) e riscrivi i file di avvio: diskpart list vol select vol <C:> shrink desired=300 create partition efi size=300 format quick fs=fat32 label="EFI2" assign letter=S exit bcdboot C:\Windows /s S: /f UEFI Riavvia e verifica l’avvio; solo successivamente, se tutto ok, rimuovi l’ESP vecchia.

Rete air‑gap e Dynamic Update

In assenza di Internet, Setup tenterà comunque di contattare i servizi di compatibilità producendo errori “attesi”. È consigliabile:

Usare un ISO di Windows Server 2019 recente (con compatdata aggiornato).
Avviare con /dynamicupdate disable per impedire download.

D:\setup.exe /auto upgrade /dynamicupdate disable

Test di compatibilità senza copiare file

Prima del vero upgrade, esegui una simulazione “scan‑only” per far emergere subito i blocchi:

D:\setup.exe /auto upgrade /dynamicupdate disable /compat scanonly

Al termine, esamina i report generati nella cartella Panther e correggi quanto segnalato (driver, spazio, edizione, lingua).

Avvio dell’upgrade controllato

Quando la simulazione è pulita, procedi con l’upgrade reale (sempre da console locale o iDRAC, non via RDP per evitare sessioni disconnesse durante i riavvii):

D:\setup.exe /auto upgrade /dynamicupdate disable /pkey &lt;CHIAVESENECESSARIO&gt; /bitlocker alwayssuspend

Monitora i log in tempo reale da un’altra sessione, consultando C:\$WINDOWS.~BT\Sources\Panther.

Analisi log essenziali

I log più utili si trovano qui:

C:\$WINDOWS.~BT\Sources\Panther\setupact.log e setuperr.log
C:\$WINDOWS.~BT\Sources\Rollback\* (in caso di rollback)
C:\Windows\Panther\*

Esempi di righe indicative e interpretazione:

Categoria	Evidenza nel log	Rimedio mirato
Driver di terze parti	`LoadLibraryExW ... ClipMigPlugin.dll failed`	Aggiorna/rimuovi driver legacy, reinstalla i componenti dal WIM.
Database compatibilità	`GetLatestSdb ... 0x80070002`	Usa ISO recente o disabilita Dynamic Update.
Licenza	`PidGenX ... 0x8A010001`	Verifica corrispondenza chiave ↔ edizione/lingua dell’ISO.
Rete assente	`Failed to connect to the Internet ... 12002`	Atteso in air‑gap; procedi con `/dynamicupdate disable`.
Registro bloccato	`Failed to delete HKLM\SYSTEM\Setup\Upgrade`	Riprova dopo clean boot; in casi estremi, WinPE per pulizia chiavi residue.

Uso di SetupDiag

SetupDiag sintetizza i log e identifica in modo leggibile il blocco di compatibilità:

SetupDiag.exe /Output:C:\Temp\SetupDiagResults.log ^
  /LogPath:"C:\$WINDOWS.~BT\Sources\Panther"

Apri il report e cerca le Regole scattate (driver, spazio, SDB, PID). Segui le azioni suggerite nelle sezioni precedenti.

Suggerimenti pratici

Esegui uno snapshot VMware prima di ogni tentativo.
Mantieni un elenco dei driver (pnputil /enum-drivers) per un ripristino rapido in caso di rollback.
Usa la console remota dell’iDRAC durante i riavvii.
Verifica data/ora del sistema (skew eccessivo può invalidare firme driver).
Controlla Device Manager → Visualizza dispositivi nascosti e rimuovi hardware fantasma.

Driver e firmware: checklist VMware + Dell R740

Componente	Verifica	Note operative
VM hardware version	≥ v14	Abilita funzionalità compatibili con 2019.
Controller disco	PVSCSI o LSI SAS aggiornati	Rimuovi controller non usati; evita driver legacy.
NIC virtuali	VMXNET3	Aggiorna VMware Tools; evita E1000 vecchi.
BIOS & iDRAC	Ultima versione stabile	Mitiga problemi ACPI/UEFI.
PERC/RAID	Firmware aggiornato	Riduce rischi di time‑out I/O in Safe‑OS.
Driver guest	Storage, rete, HBA	Installa pacchetti firmati compatibili con 2019.

Spazio disco e gestione delle partizioni

Oltre al requisito di spazio su C:, verifica lo spazio temporaneo usato da Setup ($WINDOWS.~BT, Windows.old). Esegui la pulizia dei componenti:

Dism /Online /Cleanup-Image /StartComponentCleanup /ResetBase
cleanmgr /sageset:1
cleanmgr /sagerun:1

Per sistemi BIOS/MBR non è presente ESP; l’errore 0x20017 può comunque emergere per driver o filtri FS. Concentrati su driver e software di terze parti.

Risoluzione dei problemi di licenza ed edizione

Controllo edizione ISO: deve combaciare con l’edizione del server (Standard/Datacenter) e la lingua. Se stai cambiando edizione, usa una chiave appropriata e seleziona l’edizione corretta durante Setup.
Convalida chiave: se il log mostra 0x8A010001, riprova passando la chiave a riga di comando: D:\setup.exe /auto upgrade /dynamicupdate disable /pkey XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX
KMS/MAK: in ambienti offline, l’attivazione può avvenire in un secondo momento. Non influisce sull’installazione se l’edizione è corretta, ma la verifica PID deve andare a buon fine.

Gestione della chiave di registro bloccata

Se HKLM\SYSTEM\Setup\Upgrade risulta “bloccata” dopo un rollback:

Assicurati che non ci siano servizi terzi in esecuzione (clean boot).
Prendi possesso temporaneo con regedit e rimuovi solo le chiavi evidentemente residue del tentativo precedente.
In casi estremi, da WinPE monta l’hive SYSTEM e pulisci la chiave. Nota: operazione delicata, preferisci sempre un nuovo tentativo dopo clean boot prima di toccare il registro.

Ambienti air‑gap: buone pratiche

Media recente: prepara un ISO 2019 aggiornato (immagine “refresh”).
Driver offline: crea una cartella driver firmati (storage/NIC) pronta in caso di necessità (pnputil /add-driver post‑upgrade).
Setup senza Dynamic Update: esegui sempre con /dynamicupdate disable.
SetupDiag offline: tieni l’eseguibile con te e salva i log in C:\Temp per analisi.

Piano B: migrazione laterale

Se dopo più tentativi il blocco persiste (driver firmati indisponibili, mismatch edizione non risolvibile, ESP non estendibile), valuta la migrazione laterale:

Provisona una nuova VM Windows Server 2019 con storage/NIC puliti.
Usa i Windows Server Migration Tools o strumenti nativi (robocopy, esportazioni ruoli/feature, backup/restore AD o demote/promote in caso di DC).
Esegui cutover pianificato con test di convalida e rollback definito.

È spesso la via più rapida per ambienti molto personalizzati o con driver legacy non sostituibili.

FAQ

Posso eseguire l’upgrade tramite RDP?

Meglio usare la console remota (iDRAC/VMRC). Se la sessione RDP si interrompe durante i riavvii, potresti non vedere messaggi critici o prompt.

Quanto spazio serve davvero su C:?

Considera 32–40 GB liberi. Se hai ruoli come WSUS o grandi cache WinSxS, prevedi più margine.

Devo disinstallare l’antivirus?

Non necessariamente, ma disabilita i driver di filtro e i servizi residenti durante l’upgrade; molti AV forniscono una modalità “tamper‑off”.

L’ESP è inferiore a 100 MB: è un problema?

Sì, può impedire l’aggiornamento dei bootloader. Estendila o creane una nuova (≥ 300 MB) e ripunta i file di avvio con bcdboot.

Ho un controller SCSI aggiuntivo non utilizzato: incide?

Sì. Rimozione/semplificazione dell’hardware virtuale riduce il rischio di conflitti driver in Safe‑OS.

Checklist operativa

Snapshot VMware + backup applicativi completati.
VM hardware v14, PVSCSI/VMXNET3 aggiornati; VMware Tools aggiornate.
Firmware host Dell R740 aggiornati (BIOS, iDRAC, PERC, NIC).
≥ 32 GB liberi su C:, ESP ≥ 100 MB (consigliati 300–500 MB).
Clean boot: solo servizi Microsoft; AV/backup/agent disabilitati.
sfc/DISM/chkdsk eseguiti, nessuna corruzione.
ISO Windows Server 2019 recente; esecuzione con /dynamicupdate disable.
Chiave edizione coerente con l’ISO; test /compat scanonly senza errori.

Appendice: comandi utili

:: Elenco driver installati
pnputil /enum-drivers

:: Dettagli driver caricati
driverquery /v /fo table

:: Integrità componenti
sfc /scannow
DISM /Online /Cleanup-Image /RestoreHealth
chkdsk C: /scan

:: Montare EFI e verificare contenuti
mountvol S: /s
dir S:\ /a

:: Estendere/creare nuova ESP (vedi sezione dedicata)
diskpart
bcdboot C:\Windows /s S: /f UEFI

:: Esecuzione test di compatibilità
D:\setup.exe /auto upgrade /dynamicupdate disable /compat scanonly

:: Upgrade controllato (con sospensione BitLocker se presente)
D:\setup.exe /auto upgrade /dynamicupdate disable /bitlocker alwayssuspend

:: SetupDiag (analisi log)
SetupDiag.exe /Output:C:\Temp\SetupDiagResults.log /LogPath:"C:$WINDOWS.~BT\Sources\Panther"

:: Archivio log per analisi
powershell -NoProfile -Command "Compress-Archive -Path 'C:$WINDOWS.~BT\Sources\Panther','C:$WINDOWS.~BT\Sources\Rollback','C:\Windows\Panther' -DestinationPath 'C:\Temp\UpgradeLogs.zip' -Force"

Quando scegliere la migrazione laterale

Scegli il percorso side‑by‑side se:

Non puoi aggiornare/firmare driver legacy critici.
L’ESP non è estendibile senza rischio e il fermo macchina è limitato.
Il server ospita ruoli fortemente personalizzati dove l’upgrade in‑place è più rischioso del redeploy.

Conclusioni

L’errore 0xC1900101‑0x20017 è quasi sempre risolvibile con un approccio metodico: driver e firmware aggiornati, ISO corretta, clean boot, component store integro e una ESP adeguata. In ambienti air‑gap, l’uso di /dynamicupdate disable e di un media recente evita le chiamate ai servizi di compatibilità. Se il blocco persiste, la migrazione laterale garantisce tempi e rischi sotto controllo. Con le procedure e gli script di questa guida, la maggior parte dei casi si sblocca e l’upgrade prosegue fino al completamento.

Riepilogo cause → rimedi

Categoria	Segnale	Azione
Driver terze parti	`ClipMigPlugin.dll failed`, crash in Safe‑OS	Aggiorna/rimuovi driver legacy, semplifica hardware virtuale.
Compatibilità (SDB)	`GetLatestSdb ... 0x80070002`	ISO 2019 aggiornata, `/dynamicupdate disable`.
Licenza	`PidGenX ... 0x8A010001`	Allinea chiave ↔ edizione/lingua; usa `/pkey` se serve.
Rete	Timeout verso Internet	Atteso in air‑gap; esegui offline con switch adeguati.
Partizioni	ESP < 100 MB	Estendi o ricrea ESP, poi `bcdboot`.
Corruzione componenti	DISM/SFC con errori	Ripara finché “nessuna corruzione” prima di riprovare.

Implementando i passaggi sopra (in particolare driver aggiornati, ISO corretta e clean boot), la maggior parte dei casi di 0xC1900101 – 0x20017 viene risolta e l’upgrade procede con successo.