Outlook 365 e OWA: le immagini incollate dallo Snipping Tool scompaiono dopo l’invio (EX723521) — cause, soluzioni e fix ufficiale

Da marzo 2024 molti utenti hanno visto scomparire gli screenshot incollati in Outlook 365 e Outlook on the Web: visibili in composizione, sparivano dopo l’invio. Qui trovi cause, soluzioni rapide (Ctrl+V, allegati, client classico) e consigli post‑fix per prevenire ricadute.

Indice

Panoramica del problema

Se incolli uno screenshot catturato con Strumento di cattura / Cattura & Annota (Snipping Tool) direttamente nel corpo di un’email in New Outlook per Windows o in Outlook on the Web (OWA), l’immagine appare correttamente finché stai scrivendo. Dopo l’invio, però, svanisce dalla copia in Posta inviata e non compare nella casella del destinatario. Il comportamento è stato osservato dal 4 marzo 2024 e ha interessato utenti su Windows 10 e 11, a prescindere dal browser predefinito, perché New Outlook usa una tecnologia Web‑based.

Chi è interessato

  • Utenti che usano New Outlook per Windows (la nuova app che sostituisce gradualmente il client classico, basata su WebView).
  • Utenti che usano Outlook on the Web da browser (Edge, Chrome, Firefox, Safari).
  • Contesti aziendali e domestici; non dipende dal tenant né da policy standard di Exchange.

Sintomi tipici

  • In fase di composizione l’immagine è visibile, ridimensionabile e drag‑and‑drop.
  • All’invio l’email arriva senza l’immagine; in Posta inviata l’area è vuota o resta un segnaposto.
  • Accade soprattutto quando l’immagine è incollata con clic destro → Incolla nel corpo del messaggio.

Causa individuata

Microsoft ha tracciato l’anomalia come incidente EX723521: un aggiornamento lato servizio privo di una porzione di codice ha interrotto il percorso di gestione delle immagini incollate attraverso il menu contestuale (clic destro). Il percorso di incolla attivato dalla scorciatoia da tastiera (Ctrl+V) non era interessato, motivo per cui il problema appariva “intermittente” a seconda del gesto usato.

In sintesi: bug lato server nella pipeline di incolla via menu contestuale. Non dovuto a impostazioni locali, a antivirus o a aggiornamenti di Windows/Office.

Soluzioni e work‑around immediati

AzioneDettagli operativiQuando usarla
Usare Ctrl+VCopia l’immagine negli Appunti e premi Ctrl+V invece di clic destro → Incolla. L’incolla “da tastiera” segue un flusso diverso che elude il bug.Soluzione più rapida; consigliata a tutti fino a distribuzione del fix (e comunque raccomandabile anche dopo).
Salvare e allegareSalva lo screenshot come PNG/JPG e inseriscilo come allegato o da Inserisci → Immagine.Utile quando vuoi garantire la persistenza del contenuto o il destinatario usa client che potrebbero avere ancora problemi con immagini inline.
Tornare al client classicoDisattiva “Nuovo Outlook” oppure usa Outlook desktop “classico” con profilo Exchange.Per chi incolla screenshot tutto il giorno e preferisce evitare sorprese.
Usare app mobileL’app Outlook per iOS/Android non è interessata; inserisce correttamente immagini e allegati.Opzione d’emergenza quando sei fuori ufficio o se devi spedire subito.

Procedura passo‑passo: incolla sicuro con tastiera

  1. Apri Strumento di cattura (o Cattura & Annota) e acquisisci l’area.
  2. Premi Ctrl+C (se serve) per copiare l’immagine negli Appunti.
  3. Nel corpo del messaggio in Outlook/OWA posiziona il cursore dove vuoi inserire lo screenshot.
  4. Premi Ctrl+V. Evita il clic destro.
  5. Invia un’email di prova a te stesso per confermare la persistenza in Posta inviata e in arrivo.

Procedura passo‑passo: salva e allega

  1. Dopo lo scatto, clicca su Salva nello Strumento di cattura e scegli PNG o JPG.
  2. In Outlook: Inserisci → Allegati (oppure trascina il file nella finestra del messaggio).
  3. Per immagini inline, usa Inserisci → Immagine → Questo dispositivo…, quindi seleziona il file.

Come tornare al client classico

  • New Outlook per Windows: se compare il selettore “Prova il nuovo Outlook”, disattivalo. In alternativa avvia Outlook (classico) dal menu Start se è installato con Microsoft 365 Apps.
  • OWA: usa temporaneamente il client desktop classico per la composizione di messaggi con molte immagini.

Stato del fix ufficiale

  • 11 marzo 2024: Microsoft indica incidente risolto (EX723521). Il frammento di codice mancante è stato reinserito e propagato ai server.
  • Root cause: componente assente in un aggiornamento di routine lato servizio, impattante sul flusso di incolla tramite menu contestuale.

Consigli post‑fix

  • Ricaricare l’app: chiudi e riapri New Outlook; in OWA esegui aggiornamento forzato della pagina (Ctrl+F5).
  • Svuotare la cache: da browser cancella cache e cookie recenti (48 ore) per il dominio di OWA. In ambienti aziendali verifica che proxy/reverse‑proxy non servano una build obsoleta.
  • Test di verifica: invia a te stesso due email di prova: una con clic destro → Incolla, una con Ctrl+V. Entrambe devono restare visibili dopo l’invio.

Confronto tra modalità di incolla

GestoPercorso tecnicoAffidabilitàNote operative
Ctrl+VClipboard → editor HTML via pipeline standardAlta (anche durante l’incidente)Preferibile per screenshot e oggetti OLE incollati come immagine
Clic destro → IncollaMenu contestuale → handler specificoMedia (punto debole durante EX723521)Usare solo se necessario; dopo il fix dovrebbe essere OK
Inserisci → ImmagineFile → allegato inline con CIDMolto altaRichiede il salvataggio a file; ottimo per comunicazioni formali

Guida “dalla A alla Z” per utenti

Diagnosi rapida

  1. Incolla uno screenshot nel corpo dell’email.
  2. Invia l’email a te stesso.
  3. Se nella Posta inviata l’immagine non c’è, ripeti la prova usando Ctrl+V.
  4. Se con Ctrl+V funziona, stai colpendo il percorso “menu contestuale”.

Ripristino dopo la correzione

  • Chiudi/riapri Outlook; in OWA usa Ctrl+F5 per ricaricare script e risorse.
  • Cancella la cache del browser (solo file temporanei e immagini, non le password se non necessario).
  • In New Outlook, se continui a vedere il problema, prova a uscire e rientrare nell’account.

Consigli per incollare immagini in modo professionale

  • Preferisci Ctrl+V per la rapidità e l’affidabilità.
  • Per documenti ufficiali, valuta Inserisci → Immagine per controllare risoluzione e posizione.
  • Usa Alt text (testo alternativo) per accessibilità e conformità.
  • Ridimensiona immagini molto grandi prima dell’invio per ridurre il peso del messaggio.

Checklist rapida per amministratori

  • Conferma dell’impatto: riproduci il problema in un profilo pulito su OWA e in New Outlook.
  • Cache e distribuzione: verifica che proxy/reverse‑proxy, CDN locali o cache di sicurezza non servano asset OWA datati.
  • Test A/B: confronta incolla via Ctrl+V vs menu contestuale; osserva gli header dell’oggetto mail generato (la parte multipart/related con CID dell’immagine deve esserci).
  • Telemetria: se disponibile, controlla i log di gateway mail per verificare se il corpo HTML in uscita contiene ancora i riferimenti alle immagini embedded.
  • Comunicazione: informa gli utenti della scorciatoia Ctrl+V come best practice.

Timeline dell’incidente

  • 4 marzo 2024: prime segnalazioni diffuse dell’anomalia in OWA e New Outlook.
  • 5–10 marzo 2024: conferma del problema lato servizio; workaround consigliato Ctrl+V, allegati o client classico.
  • 11 marzo 2024: stato segnalato come risolto; ripristinata la porzione di codice mancante nella pipeline di incolla via menu contestuale.

Domande frequenti

È colpa dello Strumento di cattura o di Windows?

No. Lo Strumento di cattura fornisce correttamente l’immagine agli Appunti. L’anomalia è nata nella gestione dell’incolla all’interno dell’editor di Outlook (lato servizio) quando si usa il menu contestuale.

Perché l’immagine si vede mentre scrivo ma scompare dopo l’invio?

Durante la composizione vedi una rappresentazione locale. L’email inviata, invece, dipende dalla trasformazione finale del contenuto in formato MIME/HTML sul server. Il percorso “menu contestuale” non serializzava correttamente l’immagine incorporata.

Il problema riguarda anche gli allegati?

No. Gli allegati non passano dallo stesso percorso di serializzazione delle immagini inline e non sono stati coinvolti.

New Outlook e OWA sono la stessa cosa?

New Outlook per Windows usa tecnologie Web (WebView) e condivide gran parte dello stack con OWA. Per questo molte correzioni lato server hanno effetto su entrambi.

Come posso verificare che sto usando il “Nuovo Outlook”?

Se l’interfaccia somiglia alla versione Web e hai una voce “Nuovo Outlook”/“Switch” nelle impostazioni, stai usando la nuova app. In caso di dubbio, apri OWA da browser: l’esperienza sarà molto simile.

Procedure di verifica approfondita

Verifica in OWA

  1. Apri OWA, crea un nuovo messaggio, incolla con clic destro → Incolla.
  2. Invia e controlla Posta inviata e la casella di arrivo: l’immagine deve persistere.
  3. Ripeti usando Ctrl+V per confronto.

Verifica in New Outlook

  1. Chiudi e riapri l’app per forzare il ricaricamento delle risorse.
  2. Esegui la prova di incolla come sopra. Se il problema persiste solo con il menu contestuale, applica la bonifica cache o passa temporaneamente al client classico.

Raccomandazioni pratiche per il futuro

  1. Memorizza Ctrl+V: è il metodo più affidabile per incorporare screenshot in Outlook.
  2. Monitora gli avvisi di servizio: gli incidenti Exchange/OWA hanno un codice (es. EX723521) e aggiornamenti frequenti; verifica periodicamente lo stato ufficiale nel tuo tenant.
  3. Usa il feedback: da Help → Feedback segnala eventuali regressioni; una massa critica di segnalazioni accelera la risoluzione.
  4. Aggiorna automazioni: se macro o tool simulano “clic destro → Incolla”, migra alle API di incolla standard che emulano Ctrl+V.

Appendice tecnica: perché è successo

Nello stack moderno di Outlook Web, l’editor rich‑text converte l’input degli Appunti in elementi HTML e, quando serve, in componenti multipart/related con Content‑ID per mantenere le immagini inline. La chiamata generata dal menu contestuale percorre un handler distinto da quello della scorciatoia da tastiera. Un aggiornamento lato servizio privo di un frammento di codice ha interrotto la generazione dell’oggetto immagine nel secondo percorso. La scorciatoia Ctrl+V ha continuato a utilizzare la pipeline corretta, motivo per cui è stata il workaround più efficace.

Checklist finale “anti‑ricaduta”

  • Usa Ctrl+V per le immagini incollate.
  • Quando serve piena tracciabilità, preferisci Inserisci → Immagine o allegato.
  • Se noti sparizioni dopo l’invio, esegui subito la prova comparativa (Ctrl+V vs menu).
  • In caso di persistenza del problema, forza il ricaricamento (chiudi/riapri app, Ctrl+F5 in OWA) e svuota cache.
  • In azienda, escludi interferenze di cache intermedie (proxy/reverse‑proxy) e allinea le policy.

Prendi decisioni rapide con questa tabella

ScenarioMossa consigliataTempo stimatoRischio
Devo inviare subito uno screenshotCtrl+V oppure allega il fileImmediatoBasso
Invio a un gruppo con client eterogeneiAllega il file e aggiungi una didascalia1–2 minutiMinimo
L’utente riferisce immagini che sparisconoProva comparativa menu vs Ctrl+V, poi pulizia cache5–10 minutiMedio
Ambiente con proxy aziendaleVerifica cache e propagation delle risorse OWA15–30 minutiMedio

Messaggio chiave da ricordare

Il bug era lato servizio e oggi risulta risolto. Se dovesse ricomparire in specifici ambienti, Ctrl+V resta la scorciatoia salva‑vita, mentre l’uso del client Outlook classico o dell’app mobile evita blocchi operativi.


Aggiornato: 10 ottobre 2025

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