Stai passando da Windows Server 2016 a 2019 e vuoi riutilizzare le licenze RDS? In questa guida trovi tutto: compatibilità delle CAL, scenari d’acquisto/upgrade, migrazione del server licenze, GPO/registro, controlli post‑migrazione, troubleshooting e best practice di compliance.
Panoramica e obiettivo
Un amministratore desidera “trasferire” le RDS CAL acquistate per Windows Server 2016 su un nuovo server Windows Server 2019. La domanda chiave è: posso usare le CAL 2016 per autorizzare accessi a host 2019? La risposta breve è no. Le RDS CAL non sono forward‑compatible: una CAL 2016 non può licenziare un Session Host 2019. Servono CAL di versione pari o successiva al sistema di destinazione (2019 o superiore). Le CAL 2019 sono invece retro‑compatibili e possono essere usate anche per host 2016.
Soluzione sintetica (riassunto esecutivo)
| Cosa sapere | Dettagli operativi |
|---|---|
| Compatibilità delle CAL | Le RDS CAL non sono forward‑compatible: una CAL 2016 non può autorizzare l’accesso a un host 2019. Occorre una CAL della stessa versione dell’host (2019) o successiva. Le CAL 2019 sono retro‑compatibili verso host 2016. |
| Opzioni se possiedi solo CAL 2016 | 1) Acquistare CAL 2019 (User o Device) tramite Volume Licensing, OEM o CSP. 2) Aggiornare le CAL esistenti solo se erano coperte da Software Assurance al momento del rilascio della versione 2019; in tal caso, grazie alla “new version right”, potrai ottenere codici 2019 senza costi aggiuntivi nel VLSC. |
| Migrazione del server licenze | a) Installare il ruolo Remote Desktop Licensing sul nuovo host 2019. b) Attivare il server licenze con l’Activation Wizard. c) Installare le nuove CAL 2019 (o aggiornate) tramite l’Install Licenses Wizard o chiamando il Microsoft Clearinghouse. d) Nei server RDSH/Session Host puntare al nuovo server licenze (GPO → Computer Configuration → Administrative Templates → Windows Components → Remote Desktop Services → Remote Desktop Session Host → Licensing). |
| Gestione del vecchio server | Quando tutti gli host usano il nuovo server, disattiva il servizio di licenze sul 2016 (Licensing Manager → Deactivate Server) e rimuovi il ruolo. In alternativa, mantienilo se deve servire CAL 2016 ad host più vecchi. |
| Periodo di grazia | Ogni nuovo RDSH 2019 ha un periodo di 120 giorni durante il quale i client possono collegarsi senza CAL. Trascorso il periodo, occorrono le CAL corrette. |
Matrice di compatibilità: host vs CAL
| Versione host RDS (Session Host) | CAL minime accettate | Retro‑compatibilità | Note utili |
|---|---|---|---|
| Windows Server 2016 | 2016, 2019, 2022 e successive | Sì (CAL 2019/2022 funzionano su host 2016) | Ottimo quando stai pianificando upgrade futuri: compra CAL più recenti per coprire anche host legacy. |
| Windows Server 2019 | 2019 (o successive) | Non applicabile | Le CAL 2016 non funzionano su 2019. Acquista o aggiorna a 2019 (o più recenti). |
Scenari se possiedi solo CAL 2016
Opzione A — Acquistare nuove CAL 2019 (User o Device)
È la strada più lineare: procuri CAL 2019 nel canale preferito (Volume Licensing, OEM, CSP) e le installi sul nuovo server licenze 2019. Se hai più host di versioni diverse, le CAL 2019 coprono sia 2019 sia 2016.
Opzione B — Aggiornare le CAL 2016 tramite Software Assurance
Se le tue CAL 2016 erano coperte da Software Assurance al momento del rilascio di Windows Server 2019, disponi del diritto di nuova versione (“new version right”). Accedi al VLSC, recupera i codici 2019 e installali sul server licenze 2019. In assenza di SA valida in quel momento, non è possibile “convertire” gratuitamente le 2016 in 2019.
Piano di migrazione del server licenze RDS
Di seguito un percorso collaudato, pensato per minimizzare downtime e rischi di non‑compliance.
Fase 1 — Preparazione
- Inventario: numero di utenti/dispositivi che accedono via RDS, modalità di licensing attuale (Per User o Per Device), ambienti coinvolti (produzione, DR, test).
- Verifica contrattuale: controlla se disponi di Software Assurance sui pacchetti 2016 e se coprivano la data di rilascio della versione 2019.
- Pianificazione GPO: se usi OU differenti per i vari RDSH, prepara una GPO per puntare al nuovo server licenze e impostare la modalità corretta.
- Firewall: assicurati che gli RDSH possano comunicare con il server licenze e che il server licenze possa uscire su Internet per attivazione/installo licenze (tipicamente TCP 443 in uscita). Tra RDSH e License Server servono RPC (TCP 135) e porte RPC dinamiche.
- Backup: sul vecchio server licenze 2016, apri Remote Desktop Licensing Manager → Review Configuration → Back Up. Conserva la copia offline.
Fase 2 — Installazione del ruolo su Windows Server 2019
- Apri Server Manager → Add roles and features.
- Seleziona Remote Desktop Services → Remote Desktop Licensing.
- Completa il wizard e riavvia se richiesto.
Fase 3 — Attivazione del server licenze
- Apri Remote Desktop Licensing Manager (
licmgr.exe). - Click destro sul server → Activate Server.
- Scegli il metodo (Automatico via Internet, Browser Web o Telefonico) e completa i dati richiesti.
- Al termine, spunta l’opzione per avviare subito l’Install Licenses Wizard.
Fase 4 — Installo delle CAL 2019 (o aggiornate)
- Nel Install Licenses Wizard, scegli il programma di licensing corrispondente (es. acquisto retail, contratti Volume Licensing, CSP).
- Inserisci i codici/ID di autorizzazione e conferma. I pacchetti vengono visualizzati nell’albero del server licenze.
Fase 5 — Reindirizzamento degli RDSH al nuovo License Server
Su domini Active Directory, usa una GPO a livello di OU che contiene i tuoi Session Host. Percorso:
- Computer Configuration → Administrative Templates → Windows Components → Remote Desktop Services → Remote Desktop Session Host → Licensing
- Use the specified Remote Desktop license servers: Enabled → FQDN del server 2019.
- Set the Remote Desktop licensing mode: Enabled → seleziona Per User o Per Device in base al tuo scenario.
Esegui gpupdate /force sui Session Host o attendi la propagazione. Se non sei in dominio, applica le stesse impostazioni dal Local Group Policy Editor (gpedit.msc) oppure via registro (vedi sezione successiva).
Fase 6 — Validazione
- Apri RD Licensing Diagnoser (
lsdiag.msc) da un Session Host 2019 per verificare che: (1) la modalità di licensing sia impostata, (2) il server licenze 2019 sia raggiungibile, (3) vi siano CAL sufficienti. - Effettua una sessione RDP di prova da un account “non admin” per validare l’assegnazione delle CAL (in Per Device) o la visibilità reportistica (in Per User).
Fase 7 — Dismissione (o coesistenza) del vecchio License Server 2016
- Quando tutti gli RDSH puntano al 2019 e i test sono ok, apri Licensing Manager sul 2016 → Deactivate Server.
- Rimuovi il ruolo oppure mantieni il server 2016 se deve restare a servizio di eventuali host più vecchi con CAL 2016.
Configurazione tramite registro (fallback o ambienti non AD)
Se non puoi usare GPO, imposta direttamente le chiavi. Attenzione: modifica del registro a tuo rischio; esegui un backup prima.
:: Imposta la modalità di licensing (2 = Per Device, 4 = Per User)
reg add "HKLM\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Windows NT\Terminal Services" ^
/v LicensingMode /t REG_DWORD /d 4 /f
:: Specifica il/ i server licenze (crea una sottochiave per ogni server)
reg add "HKLM\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Windows NT\Terminal Services\LicenseServers" /f
reg add "HKLM\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Windows NT\Terminal Services\LicenseServers\rdslic2019.contoso.local" /f
:: Forza l'aggiornamento dei criteri
gpupdate /force Usa l’FQDN del server licenze. Dopo l’applicazione, conferma in RD Licensing Diagnoser.
Per User vs Per Device: quale scegliere
| Modalità | Quando conviene | Vantaggi | Attenzioni |
|---|---|---|---|
| Per User | Utenti che usano più dispositivi (PC, laptop, VDI, thin client, BYOD). | Licenza “portabile” con l’utente; riduce il numero di CAL quando i dispositivi sono molti. | Il server licenze non fa enforcement: gestisci la compliance con report periodici e processi SAM. |
| Per Device | Molti utenti si alternano sulle stesse postazioni (fabbrica, aule, chioschi). | Assegnazione automatica e controllata dal server licenze (enforcement). | Se sostituisci spesso i device, ricorda di revocare/riciclare CAL quando possibile. |
Best practice di compliance e governance
- Doppia licenza necessaria: l’accesso RDS richiede sia le Windows Server CAL (base) sia le RDS CAL addizionali.
- Reportistica: in modalità Per User, pianifica report mensili dal Licensing Manager e confrontali con l’elenco utenti abilitati a RDS (gruppi AD, NAC, bastion, ecc.).
- Change management: quando aggiungi host RDSH o cambi modalità, aggiorna la GPO di licensing e valida con lsdiag.msc.
- Forward planning: se prevedi upgrade a Windows Server 2022/2025, valuta l’acquisto diretto di CAL più recenti oppure mantieni attiva la Software Assurance: copriranno anche 2019 e 2016.
- Separazione ruoli: tieni il License Server fuori dai Session Host per ridurre impatto e superficie di attacco; snapshot/backup regolari del database licenze.
Rete, firewall e disponibilità
- Attivazione/Install Licenses: il server licenze necessita di uscita su Internet (tipicamente TCP 443). In ambienti isolati, usa attivazione via browser o telefono.
- Tra RDSH e License Server: RPC endpoint mapper (TCP 135) + porte RPC dinamiche. Se serve, limita e pubblica un range RPC ristretto per il firewall.
- Alta disponibilità: non esiste clustering nativo del License Server; puoi installarne più di uno e configurarli tutti nelle GPO degli RDSH. Suddividi (o duplica, secondo i tuoi contratti) i pacchetti CAL.
- Active Directory: se il License Server è in dominio, pubblicalo in AD durante l’attivazione per facilitare l’auto‑scoperta.
Checklist operativa pronta all’uso
- Conferma il fabbisogno di CAL (utenti o dispositivi) e la modalità (Per User/Per Device).
- Verifica SA su eventuali CAL 2016 → se idonea, recupera i diritti 2019; altrimenti pianifica acquisto CAL 2019.
- Prepara GPO/registri e firewall per il nuovo License Server 2019.
- Installa e attiva il ruolo Remote Desktop Licensing su Windows Server 2019.
- Installa i pacchetti CAL 2019 (o aggiornati) sul nuovo server licenze.
- Reindirizza gli RDSH alla nuova infrastruttura (GPO → License servers + Licensing mode).
- Valida con RD Licensing Diagnoser e test di sessione.
- Disattiva e rimuovi (oppure mantieni per legacy) il server licenze 2016.
- Programma report periodici (soprattutto in Per User) e aggiorna la documentazione.
Risoluzione dei problemi più comuni
“Licensing mode for the Remote Desktop Session Host is not configured”
Sintomo: RD Licensing Diagnoser segnala che la modalità non è configurata.
Soluzione: configura la GPO “Set the Remote Desktop licensing mode” (Per User/Per Device) e forza l’applicazione (gpupdate /force). In alternativa imposta LicensingMode nel registro come mostrato sopra.
“The Remote Desktop Session Host server is not configured with any license server”
Sintomo: gli host non sanno a quale License Server rivolgersi.
Soluzione: applica la GPO “Use the specified Remote Desktop license servers” con l’FQDN del server 2019. Verifica DNS, firewall e connettività RPC.
Scadenza del periodo di grazia (120 giorni)
Sintomo: dopo alcune settimane i client vengono rifiutati.
Soluzione: installa e assegna le CAL corrette (2019 o superiori) e assicurati che gli RDSH puntino al server licenze.
Passaggio da Per Device a Per User (o viceversa)
Nota: cambiare modalità è possibile ma può richiedere la ri‑emissione del pacchetto CAL (contatta il canale di licensing se necessario). Evita mix non intenzionali di modalità nelle farm.
Domande frequenti
Posso “spostare” direttamente le mie CAL 2016 su 2019?
No: le CAL 2016 non licenziano host 2019. Servono CAL 2019 o più recenti, oppure l’upgrade tramite SA se eri coperto al rilascio.
Le CAL 2019 funzionano con host 2016?
Sì, sono retro‑compatibili.
Mi servono anche le Windows Server CAL “base”?
Sì: per l’accesso a un server Windows servono le Windows Server CAL; per l’uso di RDS servono inoltre le RDS CAL.
Quanto dura il periodo di grazia degli RDSH 2019?
120 giorni, dopodiché i client devono presentare CAL valide.
Posso tenere attivi due License Server?
Sì. È una strategia utile per resilienza. Inseriscili entrambi nella GPO degli RDSH e gestisci i pacchetti CAL in modo coerente.
Esempi pratici: script e strumenti
Verifica rapida impostazioni su un RDSH
:: Mostra valore della modalità di licensing da policy (se presente)
reg query "HKLM\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Windows NT\Terminal Services" /v LicensingMode
:: Elenca i server licenze specificati via policy
reg query "HKLM\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Windows NT\Terminal Services\LicenseServers"
:: Forza refresh criteri e riavvia servizi RDS (facoltativo in manutenzione)
gpupdate /force Strumenti utili
- Remote Desktop Licensing Manager (
licmgr.exe): attivazione server, installo licenze, report. - RD Licensing Diagnoser (
lsdiag.msc): diagnosi configurazione e connettività. - Event Viewer: Applications and Services Logs → Microsoft → Windows → TerminalServices‑* (connessioni, licensing, RCM).
Consigli finali
- Scelta della modalità: Per User se gli utenti usano molti device; Per Device se più persone condividono poche macchine.
- Backup del License Server: prima di smantellare il 2016, esegui il backup dallo Licensing Manager.
- Monitoraggio: in Per User non c’è enforcement; usa report regolari e strumenti SAM.
- Roadmap: se prevedi upgrade a 2022/2025, acquista sin da subito CAL più recenti o mantieni SA attiva: copriranno anche gli host 2019/2016.
Appendice: differenze tra ruoli RDS e License Server
Ricorda che il License Server è un ruolo distinto da RD Session Host, RD Connection Broker e RD Web Access. La migrazione del License Server non richiede necessariamente uno spostamento degli altri ruoli. In ambienti enterprise, è comune isolare il License Server su una VM dedicata (dominio, backup, patching cadenzato) per semplificare audit e ripristino.
Conclusione
La migrazione da 2016 a 2019 non è un “trasferimento” di diritti: è un allineamento della versione delle CAL agli host di destinazione. Con un breve periodo di grazia (120 giorni), un piano GPO ben definito e un controllo accurato dei contratti (SA/VLSC), puoi completare la transizione senza interruzioni e in piena conformità.
Disclaimer: questa guida sintetizza prassi tecniche e di licensing comunemente adottate. Per casi particolari o contratti specifici, confrontati con il tuo partner/rivenditore o con il supporto Microsoft.