Upgrade sicuro da Office 2019 a Office 2021 (Windows) — Guida completa per mantenere Outlook, contatti e calendari

Vuoi passare da Office 2019 a Office 2021 Professional Plus su Windows senza perdere posta, contatti o calendari? Questa guida pratica ti accompagna passo‑passo per eseguire l’upgrade in modo sicuro (o una reinstallazione pulita), mantenere i file di Outlook e prevenire i duplicati.

Panoramica e obiettivo

L’obiettivo è sostituire Office 2019 con Office 2021 Professional Plus preservando al 100% i dati personali: documenti, profili e file di dati di Outlook (.pst/.ost), contatti e calendari. L’operazione può essere eseguita come upgrade “in‑place” (sovrascrivere 2019 con 2021) oppure seguendo la procedura raccomandata di disinstallazione pulita di Office 2019 e successiva installazione di Office 2021. In entrambi i casi, i file personali non vengono cancellati; la chiave è controllare profilo e file dati di Outlook alla prima apertura.

Cosa cambia da Office 2019 a Office 2021

• Entrambe le versioni condividono lo stesso “motore” (versione interna 16.0), ma Office 2021 introduce miglioramenti di prestazioni, stabilità e alcune funzioni aggiuntive.
• Le edizioni Professional Plus sono generalmente Volume License (MAK/KMS); le edizioni retail (es. Home & Business 2021) usano attivazione con account Microsoft o product‑key retail.
• Il percorso degli strumenti di licenza resta “Office16” (anche per 2019/2021): utile per i comandi ospp.vbs che trovi più avanti.

Prima di iniziare: requisiti e decisioni

Prerequisiti tecnici

• Windows 10 o Windows 11 aggiornato.
• Permessi amministrativi locali per installare/disinstallare software.
• Product‑key/diritti di installazione di Office 2021 Professional Plus.
• Spazio su disco sufficiente (almeno 8–10 GB liberi per sicurezza).

Scelte importanti: 32‑bit vs 64‑bit

Se oggi usi Office 32‑bit, puoi mantenere la stessa architettura per massima compatibilità con componenti aggiuntivi COM e driver ODBC. Valuta Office 64‑bit solo se lavori con file molto grandi (Excel > 2 GB, progetti pesanti o add‑in specifici).

In‑place vs reinstallazione pulita

• In‑place: avvii il setup di Office 2021 sopra Office 2019. È possibile e in molti casi funziona senza intoppi.
• Reinstallazione pulita (consigliata): disinstalli prima Office 2019, poi installi Office 2021. Riduce il rischio di conflitti su librerie condivise e residui di registro.

Tabella di marcia: upgrade sicuro senza perdere Outlook

Passaggio	Cosa fare	Perché/risultato
Backup dei dati di Outlook	In Outlook 2019: File ► Impostazioni account ► File di dati → apri il percorso del file .pst/.ost e copialo in un luogo sicuro. (Opzionale) Esporta contatti e calendari in .pst: File ► Apri ed esporta ► Importa/Esporta ► Esporta in un file.	I file personali non vengono eliminati dall’installer, ma un backup azzera il rischio di corruzione o riferimenti errati.
Disinstallazione di Office 2019	Impostazioni di Windows ► App ► Microsoft Office 2019 ► Disinstalla. Oppure usa Microsoft Support and Recovery Assistant (SaRA) per rimuovere residui e componenti condivisi.	Raccomandato da Microsoft per prevenire conflitti tra componenti condivisi e liberare spazio.
Installazione di Office 2021	Esegui il setup di Office 2021 Professional Plus; accedi con l’account della licenza o inserisci il product‑key.	L’installer copia i programmi 2021; i tuoi documenti e i file di profilo restano intatti sul disco.
Prima esecuzione di Outlook 2021	Lascia che l’avvio guidato crei un profilo. In Impostazioni account ► File di dati: se il tuo .pst non è già elencato, scegli Aggiungi e punta al file esistente; quindi Imposta come predefinito (solo se usi POP/archivi locali). Riavvia Outlook.	Outlook 2021 usa esattamente gli archivi esistenti (posta, contatti, calendari) senza duplicarli.
Rimozione di cartelle duplicate	Se compaiono contatti/calendari doppi: verifica che non esistano profili o .pst aggiuntivi. Nelle cartelle “Contatti” o “Calendari” non più usate: tasto destro ► Elimina. Se usi Exchange/Outlook.com, elimina i calendari secondari dal portale web.	I duplicati nascono spesso da archivi aggiunti due volte o da importazioni pregresse.

Focus Outlook: capire e proteggere i tuoi dati

PST vs OST

• PST: file di archivio locale (POP3, archivi personali, backup di contatti/calendari locali). Può contenere posta, contatti, calendari, attività.
• OST: cache locale di un account server (Exchange, Microsoft 365, Outlook.com, IMAP). Si rigenera dal server; non serve copiarlo per sicurezza, ma è ok farlo per prudenza.

Percorsi tipici (sostituisci “NomeUtente” con il tuo):

• %USERPROFILE%\Documenti\File di Outlook (PST molto frequente)
• %LOCALAPPDATA%\Microsoft\Outlook (soprattutto OST)

Best practice di backup

• Non spostare i .pst dentro cartelle sincronizzate (OneDrive, Dropbox, SharePoint). La sincronizzazione di file aperti PST può causare corruzioni.
• Conserva almeno una copia offline su unità esterna o percorso non sincronizzato.
• Se in dubbio su contatti/calendari, fai un’esportazione solo per sicurezza (ma evita di re‑importare a fine upgrade, se puoi semplicemente riassociare il file).

Disinstallazione pulita di Office 2019

1. Chiudi tutte le app Office e Outlook.
2. Vai in Impostazioni ► App ► App installate, cerca “Office 2019”, fai clic su Disinstalla.
3. (Opzionale ma consigliato) Esegui lo strumento Microsoft Support and Recovery Assistant (SaRA) con il flusso “Disinstalla Office” per rimuovere residui.
4. Riavvia Windows.

Nota: se hai anche Visio/Project 2016/2019 in edizione MSI, non possono convivere con Office C2R. Allinea tutto a C2R o disinstalla quelle edizioni prima di procedere.

Installare Office 2021 Professional Plus

Installazione standard

1. Avvia il setup di Office 2021 Professional Plus.
2. Accedi con l’account di organizzazione (se Volume con attivazione account) oppure inserisci il tuo product‑key MAK/KMS quando richiesto.
3. Attendi l’installazione, quindi apri un’app (Word) per il primo avvio e l’attivazione.

Installazione avanzata con Office Deployment Tool (ODT) – facoltativa

Se vuoi controllare lingua, architettura, esclusioni (ad es. installare senza Skype for Business) o canale di aggiornamento, usa ODT con un file configuration.xml. Esempio per Professional Plus 2021 Volume (64‑bit, lingua italiana):

<Configuration>
  <Add OfficeClientEdition="64" Channel="PerpetualVL2021">
    <Product ID="ProPlus2021Volume">
      <Language ID="it-it" />
      <ExcludeApp ID="Lync" />        <!-- Esclude Skype for Business -->
      <ExcludeApp ID="Teams" />       <!-- Disinstalla Teams se non necessario -->
    </Product>
  </Add>
  <RemoveMSI />                      <!-- Rimuove eventuali componenti MSI legacy -->
  <Updates Enabled="TRUE" />
  <Display Level="None" AcceptEULA="TRUE" />
</Configuration>

Esegui dalla cartella dell’ODT:

setup.exe /configure configuration.xml

Attivazione e pulizia chiavi (ospp.vbs)

Se dopo l’installazione noti che l’attivazione riporta ancora riferimenti a Office 2019, verifica e rimuovi le vecchie chiavi.

Verifica stato delle licenze installate

Apri Prompt dei comandi (Amministratore) e digita uno dei seguenti (in base all’architettura):

cscript "%ProgramFiles%\Microsoft Office\Office16\ospp.vbs" /dstatus

oppure, se hai Office 32‑bit su Windows 64‑bit:

cscript "%ProgramFiles(x86)%\Microsoft Office\Office16\ospp.vbs" /dstatus

Rimozione di una chiave precedente

Identifica gli ultimi 5 caratteri della chiave da rimuovere (es. “XXXXX”) e lancia:

cscript "%ProgramFiles%\Microsoft Office\Office16\ospp.vbs" /unpkey:XXXXX

Per inserire una nuova chiave MAK e attivare:

cscript "%ProgramFiles%\Microsoft Office\Office16\ospp.vbs" /inpkey:AAAAA-BBBBB-CCCCC-DDDDD-EEEEE
cscript "%ProgramFiles%\Microsoft Office\Office16\ospp.vbs" /act

Se usi KMS: assicurati che l’host KMS sia raggiungibile (eventualmente imposta/azzera host con /sethst e /remhst).

Prima apertura di Outlook 2021: profilo e file di dati

1. Avvia Outlook 2021: la procedura guidata rileverà gli account precedenti o proporrà di crearne uno nuovo.
2. Controlla il profilo: vai su File ► Impostazioni account ► Impostazioni account.
   • Nella scheda Posta elettronica verifica che sia presente l’account corretto (Exchange/IMAP/POP).
   • Nella scheda File di dati controlla l’elenco di .pst/.ost.
3. Aggiungi il tuo PST “storico” (se non compare): Aggiungi ► Sfoglia e seleziona il file esistente.
4. Imposta il file di dati predefinito:
   • Se usi POP o archivi locali: seleziona il tuo .pst e scegli Imposta come predefinito (così contatti e calendari useranno quell’archivio).
   • Se usi Exchange/Outlook.com: lascia come predefinito l’.ost dell’account server (consigliato per evitare funzioni limitate). Aggiungi il .pst solo come archivio supplementare.
5. Riavvia Outlook per applicare l’impostazione.

Importante: per evitare duplicati, non importare il PST in sé se puoi semplicemente collegarlo (Aggiungi) al profilo: così Outlook userà direttamente l’archivio esistente, senza creare copie.

Evitare (e risolvere) duplicati di contatti e calendari

• Un solo profilo: vai in Pannello di Controllo ► Posta (Outlook), apri Profili e tieni solo il profilo in uso (elimina profili vecchi).
• Niente PST duplicati: in File ► Impostazioni account ► File di dati rimuovi PST non necessari (Rimuovi rimuove solo dal profilo, non cancella il file dal disco).
• Niente importazione superflua: evita “Importa da un altro file” se non devi migrare da un PST diverso.
• Verifica lato server: con Exchange/Outlook.com, i calendari secondari potrebbero essere stati creati online; eliminali dal portale web se non servono.
• Deduplica manuale: nella cartella “Contatti”, ordina per Nome completo e rimuovi i doppioni; nei “Calendari”, disattiva la visualizzazione affiancata per vedere quale calendario contiene gli elementi duplicati.

Verifiche post‑upgrade

• Versione e build: in Word ► File ► Account ► Informazioni su Word conferma che l’edizione sia Office 2021 e che gli aggiornamenti siano abilitati.
• Aggiornamenti: File ► Account ► Opzioni di aggiornamento ► Aggiorna adesso.
• Componenti aggiuntivi: File ► Opzioni ► Componenti aggiuntivi ► Gestisci ► COM‑Add‑in. Riabilita solo ciò che ti serve.

Troubleshooting: problemi comuni e soluzioni rapide

Outlook non si avvia o si chiude in errore

1. Esegui in Modalità provvisoria: outlook.exe /safe
2. Reimposta il riquadro di spostamento: outlook.exe /resetnavpane
3. Se il profilo è corrotto, crea un profilo nuovo e collega il PST esistente.

Ricerca di Outlook lenta o incompleta

• Attendi la ricostruzione dell’indice (dopo un upgrade è normale). Verifica in Opzioni di indicizzazione.
• In caso di OST molto grandi, riduci l’intervallo di sincronizzazione (Account Exchange ► Scarica posta degli ultimi…).

Attivazione rimasta a Office 2019

• Esegui /dstatus e /unpkey come mostrato sopra.
• Con edizioni Volume, verifica la connettività a KMS o inserisci MAK valido con /inpkey + /act.

Duplicati dopo un’importazione involontaria

• Se hai già importato e generato doppioni, usa la visualizzazione “Elenco” in Contatti/Calendario per selezioni multiple e cancella le copie.
• In alternativa, crea un profilo “pulito”, collega SOLO il PST originale e abbandona il profilo con i duplicati.

Componenti aggiuntivi disattivati

• Vai in File ► Opzioni ► Componenti aggiuntivi e usa Gestisci ► Componenti aggiuntivi disattivati per riabilitarli (se fidati).
• Valuta l’uso di Office 32‑bit se alcuni add‑in legacy non sono compatibili con 64‑bit.

Domande ricorrenti

Q	A
Posso installare 2021 sopra 2019 senza disinstallare?	Sì, in teoria l’installer sostituisce i componenti principali. Tuttavia la disinstallazione preventiva è raccomandata per ridurre errori di registro e risparmiare spazio.
I documenti di Word/Excel saranno modificati?	No. I file rimangono inalterati; verranno aperti da Office 2021 con piena compatibilità.
Devo esportare/ricreare contatti e calendari?	No, è sufficiente riassociare il file .pst/.ost. L’esportazione è un’ulteriore misura di sicurezza.
Duplicati in Outlook	Usa un solo profilo e rimuovi file di dati extra. Se i duplicati provengono da un servizio cloud (Exchange/Outlook.com), elimina i calendari secondari dal web.

Checklist operativa riassuntiva

1. Backup di .pst (e facoltativamente esportazione contatti/calendari).
2. Disinstalla Office 2019 (meglio con SaRA), riavvia.
3. Installa Office 2021 Professional Plus, attiva.
4. Apri Outlook: collega il .pst storico e imposta il file dati predefinito (solo POP/archivi locali).
5. Controlla duplicati, add‑in e aggiorna Office all’ultima build.

Appendice A — Percorsi e comandi utili

Percorsi predefiniti

• PST: %USERPROFILE%\Documenti\File di Outlook
• OST: %LOCALAPPDATA%\Microsoft\Outlook
• ospp.vbs (Office 64‑bit): %ProgramFiles%\Microsoft Office\Office16\ospp.vbs
• ospp.vbs (Office 32‑bit su Windows 64‑bit): %ProgramFiles(x86)%\Microsoft Office\Office16\ospp.vbs

Outlook: altri switch utili

outlook.exe /profiles          # Seleziona profilo all'avvio
outlook.exe /cleanreminders    # Ripara promemoria
outlook.exe /resetfolders      # Ricrea cartelle di sistema
outlook.exe /cleanrules        # Cancella tutte le regole (attenzione!)

Appendice B — Limiti dimensione PST/OST (avanzato)

Il formato Unicode di PST/OST ha limiti elevati (default ~50 GB). Se lavori con archivi enormi, puoi aumentare i limiti tramite registro (attenzione: serve prudenza e backup). Crea/aggiorna le chiavi:

HKEYCURRENTUSER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\PST
  MaxLargeFileSize   (DWORD o QWORD, in MB)
  WarnLargeFileSize  (DWORD o QWORD, in MB)

Esempio: MaxLargeFileSize = 102400 (≈100 GB) e WarnLargeFileSize = 95232 (≈93 GB). Riavvia Outlook. Preferisci comunque archiviazione e pulizia periodica.

Appendice C — Consigli per ambienti aziendali

• Distribuzione silenziosa: usa ODT con Display Level="None" e configura i log di installazione per auditing.
• Esclusioni applicazioni: valuta l’installazione senza app non richieste (es. Skype for Business) per ridurre superficie di attacco e manutenzione.
• Allineamento canale aggiornamenti: per Office 2021 Volume usa in genere il canale PerpetualVL2021; per edizioni retail, mantieni il canale predefinito.
• Integrazione con profili itineranti: mantieni i .pst su dischi locali non sincronizzati; evita reindirizzamenti su reti lente.

Conclusione

Seguendo la procedura proposta — backup dei file di Outlook, disinstallazione pulita di Office 2019, installazione e attivazione di Office 2021, quindi verifica del profilo e dei file dati — l’upgrade risulta sicuro, indolore e privo di perdite. La chiave per evitare duplicati è riassociare il tuo .pst esistente (o lasciare l’.ost server come predefinito in Exchange) invece di importare. Con un controllo finale su add‑in e aggiornamenti, sarai produttivo da subito con Outlook e con l’intera suite Office 2021.

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Suggerimenti aggiuntivi rapidi

• Aggiornamenti: dopo l’installazione, apri Word ► File ► Account ► Opzioni di aggiornamento ► Aggiorna adesso per ottenere l’ultima build di Office 2021.
• Pulizia licenze: se l’attivazione mostra ancora la chiave di Office 2019, esegui /dstatus e rimuovi la vecchia chiave con /unpkey.
• Compatibilità macro/COM‑add‑in: dopo l’upgrade, verifica i componenti aggiuntivi in File ► Opzioni ► Componenti aggiuntivi ► Gestisci COM‑Add‑in.