Nel “Nuovo Outlook per Windows” l’invio resta fermo con l’avviso “we are still trying to send this message” e i messaggi rimangono in Bozze? Questa guida pratica spiega cause probabili e una procedura completa per sbloccare l’invio e prevenire che il problema si ripresenti.
Indice
Panoramica del problema
Alcuni utenti del Nuovo Outlook per Windows (la versione unificata basata su WebView) riscontrano che, al momento dell’invio, i messaggi non partono e restano nella cartella Bozze con la dicitura: “we are still trying to send this message”. Il fenomeno può dipendere da più fattori: profilo o cache danneggiati, componenti aggiuntivi che interferiscono, limiti sull’SMTP del provider, allegati troppo grandi o corrotti, criteri aziendali, aggiornamenti mancanti, problemi di rete o di autenticazione.
Questa guida unisce una diagnostica rapida (tabella subito sotto) e una procedura dettagliata, con suggerimenti specifici per account Exchange Online, IMAP e POP. Segui i passaggi in ordine: così isolerai la causa con il minor sforzo possibile.
Diagnostica rapida (da fare subito)
Esegui questi controlli veloci nell’ordine indicato; spesso bastano per sbloccare l’invio.
| Obiettivo | Azione consigliata | Percorso rapido |
|---|---|---|
| Verificare connettività e configurazione | Controlla che l’account sia elencato e senza errori in File → Impostazioni account → Impostazioni account. | Outlook |
| Forzare un riavvio “pulito” | Chiudi e riapri Outlook; se possibile avvia in modalità provvisoria (outlook /safe). | Windows → Esegui |
| Riparare l’installazione di Office | Pannello di controllo → Programmi e funzionalità → Microsoft Office → Cambia → Ripristina (prima rapido, poi completo). | Windows |
| Creare un nuovo profilo | Impostazioni Posta → Mostra profili → Aggiungi; riconfigura l’account e testa l’invio. | Pannello di controllo |
| Raccogliere informazioni di diagnostica | Comunica: versione esatta di Outlook (File → Account di Office → Informazioni), tipo di account (Exchange Online, IMAP, POP) e se il problema appare anche su Outlook classico o su webmail. | — |
Suggerimenti supplementari utili
- Controllo Posta in uscita e allegati
Messaggi molto grandi o con allegati corrotti possono bloccarsi; riduci le dimensioni, comprimi gli allegati o rimuovili/ricreali e riprova. - Verifica impostazioni SMTP e porte
Per account IMAP/POP assicurati che porta, crittografia e password SMTP siano corretti; un parametro errato impedisce l’invio. - Disattiva componenti aggiuntivi di terze parti
In Outlook → Componenti aggiuntivi COM disabilita tutto e prova a inviare: un plug‑in difettoso può interferire. - Aggiorna Outlook e Windows
Installa gli update più recenti di Microsoft 365 e del sistema operativo, spesso includono correzioni per la sincronizzazione. - Verifica regole e criteri
Regole di posta in uscita o criteri di protezione aziendale potrebbero spostare i messaggi in Bozze o Posta indesiderata. - Test su rete alternativa “pulita”
Collegati a un hotspot mobile; se funziona, il problema potrebbe essere nel proxy o nel firewall di rete.
Perché succede: le cause più comuni
- Profilo o cache corrotti (specialmente dopo aggiornamenti o migrazioni): l’editor compone il messaggio ma la pipeline di invio non lo consegna al backend.
- Impostazioni SMTP non valide (IMAP/POP): porta sbagliata, TLS/SSL disattivati, password errata o scaduta, autenticazione a due fattori senza password per app.
- Componenti aggiuntivi che intercettano l’invio (firma automatica, DLP, archiviazione, CRM) e lo bloccano in caso di errore.
- Allegati problematici (dimensione oltre il limite del provider, file lock, formati bloccati da policy).
- Rete e sicurezza: firewall/proxy ispezionano TLS o bloccano le porte 25/465/587; VPN instabile; criteri MDM/Conditional Access.
- Bug risolti in aggiornamenti: cliente non aggiornato, patch mancanti di Windows o di Office.
Procedura completa passo‑passo
<h3>Controlli di base in Outlook</h3>
<ol>
<li><strong>Verifica stato dell’account</strong>: vai in <em>File → Impostazioni account → Impostazioni account</em> e assicurati che l’account sia in stato <em>Connesso</em>/<em>OK</em> senza triangoli gialli o messaggi di errore.</li>
<li><strong>Forza l’invio</strong>: premi <kbd>Ctrl</kbd>+<kbd>Invio</kbd> e osserva se appare un errore; in caso contrario, controlla se il messaggio sparisce da <em>Bozze</em> e finisce in <em>Posta inviata</em>.</li>
<li><strong>Modalità Offline</strong>: verifica che <em>“Lavora offline”</em> non sia attivo. Se lo è, torna online e riprova.</li>
<li><strong>Riduci il messaggio</strong>: rimuovi allegati, immagini esterne e firme complesse. Invia una semplice e‑mail di test di poche parole verso te stesso.</li>
</ol>
<h3>Riavvio “pulito” e modalità provvisoria</h3>
<ol>
<li>Chiudi Outlook.</li>
<li>Premi <kbd>Win</kbd>+<kbd>R</kbd>, digita <code>outlook /safe</code> e premi <kbd>Invio</kbd>.</li>
<li>Quando Outlook si avvia in modalità provvisoria (add‑in disabilitati), crea un nuovo messaggio di test e invialo.</li>
</ol>
<p><em>Se in modalità sicura l’invio funziona</em>, un componente aggiuntivo è la causa. Disabilita gli add‑in in <strong>File → Opzioni → Componenti aggiuntivi → Vai…</strong>, riattivali uno per volta per individuare il colpevole.</p>
<h3>Aggiornamenti di Outlook e Windows</h3>
<ul>
<li><strong>Outlook/Microsoft 365</strong>: in <em>File → Account di Office → Opzioni di aggiornamento</em>, controlla e installa gli aggiornamenti.</li>
<li><strong>Windows</strong>: <em>Impostazioni → Windows Update</em>, applica tutti gli update disponibili e riavvia.</li>
</ul>
<p>Molti problemi d’invio nel <em>Nuovo Outlook</em> sono stati corretti con aggiornamenti incrementali: mantenerlo allineato è fondamentale.</p>
<h3>Riparazione di Office</h3>
<ol>
<li>Apri <em>Pannello di controllo → Programmi e funzionalità</em>.</li>
<li>Seleziona <em>Microsoft Office</em> o <em>Microsoft 365 Apps</em> → <strong>Cambia</strong>.</li>
<li>Esegui prima un <strong>Ripristino rapido</strong>. Se non basta, ripeti con il <strong>Ripristino online</strong>.</li>
</ol>
<p>La riparazione risolve corruzioni dell’installazione che possono impedire l’hand‑off del messaggio al trasporto.</p>
<h3>Nuovo profilo di posta</h3>
<ol>
<li>Chiudi Outlook.</li>
<li>Apri <em>Pannello di controllo</em> e cerca <em>Posta (Microsoft Outlook)</em>.</li>
<li>Vai su <strong>Mostra profili</strong> → <strong>Aggiungi</strong>, crea un nuovo profilo e aggiungi l’account.</li>
<li>Imposta <strong>Utilizza sempre questo profilo</strong> e seleziona quello nuovo.</li>
</ol>
<p>Se con il profilo nuovo l’invio funziona, il profilo precedente era danneggiato. Migra i dati e rimuovi con calma il profilo vecchio.</p>
<h3>Reimposta l’app “Outlook (nuovo)” su Windows</h3>
<p>Il Nuovo Outlook è distribuito come app di sistema. Una cache corrotta può bloccare l’invio.</p>
<ol>
<li>Vai in <em>Impostazioni → App → App installate</em>.</li>
<li>Trova <strong>Outlook (nuovo)</strong> o <strong>Outlook per Windows</strong> → <em>Opzioni avanzate</em>.</li>
<li>Clicca <strong>Ripristina</strong> (prima) e, se non basta, <strong>Reimposta</strong> (riconfigurerai gli account al riavvio).</li>
</ol>
<h3>Rimuovi e aggiungi l’account</h3>
<p>Se il problema riguarda un solo account:</p>
<ol>
<li>In <em>File → Impostazioni account → Impostazioni account</em> seleziona l’account e <strong>Rimuovi</strong>.</li>
<li>Riavvia Outlook e aggiungi l’account da zero. Per Exchange/Office 365 è sufficiente l’e‑mail; per IMAP/POP tieni a portata server, porta e tipo di crittografia.</li>
</ol>
<h3>Controlla allegati e limiti dimensione</h3>
<ul>
<li><strong>Dimensione totale</strong>: molti provider limitano la dimensione degli allegati (tipicamente nell’ordine di decine di MB). Comprimi o carica su un servizio cloud e invia il link.</li>
<li><strong>Formati</strong>: alcuni tipi di file possono essere bloccati da policy di sicurezza. Prova a rinominare o comprimere.</li>
<li><strong>Allegato corrotto</strong>: salva localmente, riapri e reinserisci l’allegato da una copia “pulita”.</li>
</ul>
<h3>SMTP e autenticazione (IMAP/POP)</h3>
<p>Con gli account non‑Exchange, parametri SMTP non corretti bloccano l’invio. Verifica attentamente:</p>
<table>
<thead>
<tr>
<th>Parametro</th>
<th>Valore tipico</th>
<th>Note</th>
</tr>
</thead>
<tbody>
<tr>
<td>Server SMTP</td>
<td><em>smtp.tuoprovider.it</em></td>
<td>Deve corrispondere al provider del tuo account.</td>
</tr>
<tr>
<td>Porta</td>
<td>587 (STARTTLS) oppure 465 (SSL/TLS)</td>
<td>La 25 è spesso bloccata dagli ISP.</td>
</tr>
<tr>
<td>Autenticazione</td>
<td>Obbligatoria</td>
<td>Usa le stesse credenziali della posta in arrivo.</td>
</tr>
<tr>
<td>Metodo sicurezza</td>
<td>STARTTLS o SSL/TLS</td>
<td>Evita “Nessuna” per motivi di sicurezza.</td>
</tr>
<tr>
<td>2FA / Password per app</td>
<td>Se 2FA attivo</td>
<td>Per IMAP/POP potrebbero servire password dedicate.</td>
</tr>
</tbody>
</table>
<p><strong>Doppio test utile</strong>: prova le stesse credenziali in webmail. Se in webmail invii senza problemi, la configurazione del client è la principale indiziata.</p>
<h3>Regole, Criteri e Posta indesiderata</h3>
<ul>
<li><strong>Regole in uscita</strong>: disattiva temporaneamente ogni regola che agisce su messaggi inviati.</li>
<li><strong>Protezione aziendale</strong>: verifica con l’IT se esistono criteri DLP/ATP/AV che scartano o ritardano l’invio (es. parole chiave, allegati sensibili).</li>
<li><strong>Cartelle personalizzate</strong>: controlla se una regola sposta l’e‑mail in <em>Bozze</em> o in cartelle personalizzate.</li>
</ul>
<h3>Rete, Proxy, VPN e firewall</h3>
<ol>
<li><strong>Prova una rete “pulita”</strong>: hotspot mobile o rete domestica senza VPN.</li>
<li><strong>Proxy</strong>: se usi un proxy aziendale, chiedi se le porte 443/587/465 sono aperte senza ispezione TLS “break and inspect”.</li>
<li><strong>VPN</strong>: disconnettila e riprova; alcune VPN bloccano l’SMTP.</li>
<li><strong>Test veloce porta SMTP</strong> (Windows PowerShell): <code>Test-NetConnection smtp.tuoprovider.it -Port 587</code>. Deve risultare <em>TcpTestSucceeded: True</em>.</li>
</ol>
<h3>Gestione credenziali di Windows</h3>
<ol>
<li>Apri <em>Pannello di controllo → Gestione credenziali → Credenziali Windows</em>.</li>
<li>Rimuovi eventuali credenziali obsolete relative a Outlook/Office/Exchange/SMTP.</li>
<li>Riapri Outlook e autentica nuovamente l’account.</li>
</ol>
<h3>Controlli specifici per Exchange Online/Microsoft 365</h3>
<ul>
<li><strong>Stato servizio</strong>: se più utenti sono impattati, chiedi all’IT di verificare lo stato del servizio e possibili incidenti in corso.</li>
<li><strong>Conditional Access/MDM</strong>: un dispositivo non conforme può bloccare l’invio; verifica la conformità del PC in Intune o soluzione equivalente.</li>
<li><strong>Deleghe e “Invia come”</strong>: se invii per conto di una casella condivisa, verifica che le deleghe siano corrette e aggiornate.</li>
</ul>
<h3>Controlli specifici per il “Nuovo Outlook per Windows”</h3>
<ul>
<li><strong>Disconnessione/riconnessione account cloud</strong>: vai su <em>Impostazioni → Account</em>, rimuovi e aggiungi di nuovo l’account.</li>
<li><strong>Cache locale dell’app</strong>: se l’app è stata reimpostata (vedi sezione dedicata) e il problema sparisce, era la cache a provocare il blocco.</li>
<li><strong>Confronto con webmail</strong>: se la webmail invia regolarmente, il problema è sul client locale; concentrati su profilo, add‑in, cache, rete.</li>
<li><strong>Confronto con Outlook classico</strong>: installa/avvia il client classico (se disponibile) e testa l’invio con lo stesso account per isolare la variabile “nuovo client”.</li>
</ul>
<h3>Raccolta di informazioni per il supporto</h3>
<p>Se devi coinvolgere il supporto (interno o esterno), prepara:</p>
<ul>
<li><strong>Versione Outlook</strong>: <em>File → Account di Office → Informazioni</em> (edizione, canale, build).</li>
<li><strong>Tipo di account</strong>: Exchange Online / IMAP / POP (eventuale uso di caselle condivise o alias).</li>
<li><strong>Ambiente</strong>: versione di Windows, presenza di VPN/proxy, antivirus/EDR in uso.</li>
<li><strong>Riproduzione</strong>: passi minimi per riprodurre il blocco, con orario e screenshot dell’avviso in Bozze.</li>
<li><strong>Esito su webmail e su rete alternativa</strong>: molto utile per circoscrivere il problema.</li>
</ul>Checklist essenziale prima dell’escalation
- ✔ Hai provato in modalità provvisoria (
outlook /safe)? - ✔ Hai disattivato tutti gli add‑in e testato l’invio?
- ✔ Hai aggiornato Outlook e Windows?
- ✔ Hai riparato Office (rapido → online)?
- ✔ Hai creato un nuovo profilo ed eseguito il test?
- ✔ Hai reimpostato l’app Outlook (nuovo) dalle Opzioni avanzate di Windows?
- ✔ Hai verificato SMTP/porte/TLS se usi IMAP/POP?
- ✔ Hai provato su rete alternativa e senza VPN?
- ✔ L’invio funziona da webmail?
Domande frequenti (FAQ)
Perché il messaggio resta in Bozze invece che in Posta in uscita?
Nel Nuovo Outlook la pipeline di invio è più strettamente integrata con i servizi cloud. Se un controllo (add‑in, DLP, allegato, credenziale, rete) non viene superato, l’app preferisce non spostare il messaggio in “Posta in uscita” e lo mantiene in Bozze finché non riesce a inviarlo.
<h3>Quanto posso allegare?</h3>
<p>Il limite dipende dal provider (spesso nell’ordine di decine di MB, ma può variare). Ricorda che la codifica MIME aumenta le dimensioni reali del messaggio inviato. Strategia consigliata: archivia su cloud e condividi il link.</p>
<h3>La webmail invia, il client no: che faccio?</h3>
<p>Concentra la diagnosi sul PC: add‑in, profilo, cache dell’app, credenziali, antivirus/EDR, firewall locale, proxy/VPN.</p>
<h3>Uso 2FA: perché il client rifiuta la password?</h3>
<p>Per IMAP/POP alcuni provider richiedono <strong>password per app</strong> diverse da quella principale. Generala dal portale dell’account e aggiornala nella configurazione SMTP.</p>Strategia di isolamento rapida (flow pratico)
- Prova invio con messaggio minimale (senza allegati) → se parte, l’allegato era la causa.
- Safe mode → se parte, indiziato un add‑in.
- Webmail → se parte, il problema è nel client o nella rete locale.
- Rete alternativa → se parte, colpevole proxy/VPN/firewall.
- Nuovo profilo → se parte, il profilo era corrotto.
- Reimposta app Outlook (nuovo) → se parte, cache danneggiata.
- Re‑configura SMTP (IMAP/POP) → se parte, c’era un parametro errato.
Esempi di scenari e soluzioni
Scenario A — Allegato pesante con rete aziendale
Invio bloccato in Bozze. In hotspot mobile parte subito. Conclusione: proxy aziendale limita upload o ispeziona TLS. Rimedio: usa link cloud o richiedi eccezione al proxy per l’host SMTP/Exchange.
<h3>Scenario B — IMAP/POP con 2FA attivo</h3>
<p>Webmail invia, Outlook no. Errore di autenticazione sul trasporto. <strong>Rimedio</strong>: genera <em>password per app</em>, imposta 587/STARTTLS o 465/SSL, abilita “Il server richiede autenticazione”.</p>
<h3>Scenario C — Add‑in CRM</h3>
<p>Safe mode ok, modalità normale no. <strong>Rimedio</strong>: disattiva l’add‑in CRM, aggiorna o reinstalla il componente.</p>
<h3>Scenario D — Profilo corrotto dopo aggiornamento</h3>
<p>Nuovo profilo: invio regolare. <strong>Rimedio</strong>: migra dati e rimuovi il profilo vecchio; in futuro mantieni aggiornamenti regolari per prevenire corruzioni.</p>Tabella di riferimento rapido: porte e servizi
| Servizio | Porta | Crittografia | Uso tipico |
|---|---|---|---|
| SMTP (submission) | 587 | STARTTLS | Invio messaggi autenticato |
| SMTP (implicit TLS) | 465 | SSL/TLS | Alternativa a 587 per alcuni provider |
| IMAP | 993 | SSL/TLS | Ricezione/sincronizzazione posta |
| POP3 | 995 | SSL/TLS | Ricezione scaricando i messaggi |
Errori comuni da evitare
- Ignorare gli aggiornamenti: molti bug lato client sono stati risolti nelle build recenti.
- Lasciare attivi tutti gli add‑in durante la diagnosi: rendono difficile isolare la causa.
- Provare mille modifiche contemporaneamente: cambia una variabile per volta, testando ogni volta l’invio.
- Usare la porta 25 per l’SMTP: spesso filtrata/bloccata, meglio 587 o 465 con TLS.
- Dimenticare le policy aziendali: possono bloccare allegati o parole chiave sensibili.
Quando coinvolgere il supporto IT
Se dopo aver seguito i passaggi il problema persiste, coinvolgi il supporto fornendo:
- Screenshot dell’errore “we are still trying to send this message” e orario preciso.
- Versioni di Outlook e Windows, canale di aggiornamento, build.
- Tipo di account (Exchange/IMAP/POP) e se l’invio funziona da webmail.
- Esito dei test su rete alternativa e in safe mode.
- Elenco add‑in installati e stato (abilitato/disabilitato).
- Eventuali regole in uscita, policy DLP/AV/ATP note.
Queste informazioni permettono una diagnosi mirata (tracing sul trasporto, verifica criteri, controlli su log lato server).
Soluzione rapida “pronta all’uso” (riassunto operativo)
- Invia una mail senza allegati a te stesso.
- Riavvia Outlook in safe mode (
outlook /safe). - Disattiva tutti gli add‑in e riprova.
- Aggiorna Outlook e Windows; se serve, ripara Office.
- Crea un nuovo profilo.
- Reimposta l’app Outlook (nuovo) dalle Opzioni avanzate di Windows.
- Controlla e correggi SMTP/porte/TLS per IMAP/POP.
- Prova su rete alternativa (hotspot) senza VPN né proxy.
Conclusioni
Il blocco dell’invio con messaggi che restano in Bozze nel Nuovo Outlook per Windows è quasi sempre risolvibile seguendo un percorso strutturato: prima i controlli rapidi (allegati, add‑in, aggiornamenti), poi la riparazione del client, il reset dell’app e, se necessario, la verifica meticolosa di SMTP e rete. Procedendo con metodo si individuano e rimuovono le cause più comuni (profilo danneggiato, installazione Office corrotta, configurazione SMTP errata, interferenze di rete) e si riportano le e‑mail a funzionare correttamente.