Office 2021 su Mac: risolvere “Internal Client Error” e “Token already redeemed” con download .pkg e attivazione corretta

Durante l’installazione di Office 2021 su Mac possono comparire errori come “Internal Client Error” e “Token already redeemed”. Questa guida pratica spiega cosa significano, come verificarne la causa e come completare correttamente download, installazione e attivazione senza riacquistare la licenza.

Indice

Panoramica della domanda

Un consulente ha acquistato per un cliente una licenza Office 2021 in formato product‑key (la tipica “card” venduta sui marketplace) e ha provato a installarla su un MacBook Air. Nel percorso si è imbattuto in tre ostacoli frequenti:

Download di un file .exe (installer Windows) non utilizzabile su macOS.
Rimozione manuale di una precedente copia di Office non attivata, con dubbio su residui che possano interferire.
Messaggi di errore in fase di riscatto/attivazione della chiave:
- “Internal Client Error” al primo tentativo.
- “Token already redeemed by same MSA” (chiave già riscattata dallo stesso account Microsoft) ai tentativi successivi.

Il timore: aver “bruciato” la licenza e doverla ricomprare. La richiesta: una procedura chiara per completare l’installazione su macOS o contattare il supporto Microsoft con le informazioni giuste.

Che cosa significano davvero quegli errori

Prima di agire è utile capire la logica di attivazione di Office 2021:

Riscatto della chiave (redeem): associa in modo permanente il product‑key a un account Microsoft (MSA). Da quel momento la licenza “vive” dentro l’account e non serve più digitare la chiave.
Installazione/attivazione sul dispositivo: si scarica l’installer giusto (per Mac è un .pkg), si avvia un’app di Office e ci si autentica con lo stesso account usato nel riscatto. L’attivazione avviene in automatico.

Alla luce di questo, gli errori si decodificano così:

Internal Client Error: anomalia momentanea lato server o sessione del browser; non consuma la chiave e in genere si risolve riprovando.
Token already redeemed by same MSA: la chiave è già stata associata all’account con cui stai provando il riscatto. Non è un problema: significa che la fase di redeem è già andata a buon fine. Basta installare e accedere con quell’account.

Concetti chiave da tenere a mente

Il product‑key non si “brucia” se il portale va in errore: quando risulta “già riscattato”, di solito è una buona notizia.
Il download .exe su Mac non è un sintomo di licenza sbagliata, ma solo del fatto che in precedenza è stato selezionato l’installer Windows. Il portale fornisce sempre il pacchetto corretto se si passa dalla sezione Servizi e abbonamenti dopo aver fatto accesso all’account che possiede la licenza.
Per attivare Office 2021 su Mac non si reinserisce la chiave: si fa sign‑in con l’MSA che l’ha riscattata.

Procedura rapida e risolutiva

Verifica del riscatto: accedi a account.microsoft.com con l’account usato per il redeem e apri Servizi e abbonamenti. Se Office 2021 compare nell’elenco, la chiave è correttamente associata. Il messaggio “token already redeemed” è coerente con questo stato.
Download dell’installer per macOS: dalla stessa pagina, fai clic su Installa accanto a Office 2021. Il portale riconosce che sei su Mac e propone un file .pkg. Ignora eventuali .exe scaricati in precedenza.
Installazione: apri il .pkg, segui i passaggi predefiniti e, al termine, avvia Word (o un’altra app di Office).
Attivazione: quando richiesto, accedi con lo stesso account Microsoft usato al punto 1. L’attivazione è automatica.
Verifica finale: in Word apri Word ▸ Account (oppure Informazioni su Word ➝ Licenza nelle build che lo prevedono). Dovresti vedere una voce simile a “Microsoft Office LTSC Standard 2021” o “Office 2021 – concesso in licenza a <tuo account>”.

Guida dettagliata con contesto e consigli operativi

Verificare che la licenza sia davvero sul tuo account

È il passaggio più importante, perché influenza tutte le decisioni successive. Dopo il login su account.microsoft.com:

Apri Servizi e abbonamenti.
Cerca la voce Office 2021 (Home & Student, Home & Business, Professional o denominazioni LTSC a seconda dell’edizione acquistata).
Se c’è il pulsante Installa, la licenza è a posto e pronta per essere usata su questo Mac.
Se non vedi Office 2021 ma durante il redeem leggi “token already redeemed”, è probabile che la chiave sia stata legata a un altro account Microsoft (magari un alias o un MSA del cliente). Vedi la sezione Quando contattare il supporto.

Scaricare l’installer corretto per macOS

Il portale di Microsoft serve installer diversi in base al sistema:

Windows → .exe o .img.
macOS → .pkg universale (Intel + Apple Silicon) con AutoUpdate incluso.

Se in passato hai cliccato su “Installa” da un PC Windows, potresti aver scaricato un .exe. Non va usato su Mac. Per ottenere il .pkg corretto:

Accedi a Servizi e abbonamenti con l’account giusto.
Fai clic su Installa accanto alla voce di Office 2021.
Seleziona Mac quando viene richiesto (in genere la scelta è automatica).

Consigli pratici:

Usa un browser sul Mac del cliente (Safari/Edge/Chrome) ed eventualmente una finestra in incognito per evitare che cookie o preferenze precedenti facciano pensare al portale che tu sia su Windows.
Non è necessario cercare installer “generici” in rete: partire da Servizi e abbonamenti garantisce sempre il pacchetto adatto alla tua licenza.

Installazione e attivazione sul Mac

Chiudi eventuali app Microsoft aperte.
Apri il file .pkg scaricato e segui la procedura guidata.
Avvia Word (o Excel/PowerPoint) al termine dell’installazione.
Accedi con lo stesso account Microsoft con cui è stato riscattato il product‑key. L’attivazione avviene in background. Non è richiesto reinserire il codice.

Se vedi richieste relative a “Abbonamento” nonostante tu abbia Office 2021 perpetuo, non preoccuparti: l’interfaccia è condivisa con Microsoft 365, ma nella sezione Account dovresti leggere chiaramente che il prodotto è concesso in licenza e che la scadenza non è prevista.

Verifica della licenza dall’app

Apri Word e vai su Word ▸ Account (oppure Informazioni su Word ➝ Licenza in alcune build).
Controlla che appaia una dicitura coerente con Office 2021 e che la voce Concesso in licenza a riporti l’account con cui hai effettuato l’accesso.

Risoluzione dei problemi più comuni

Il portale scarica un file .exe su Mac

Cause tipiche:

Hai scaricato l’installer da un PC Windows in precedenza; il sito ha memorizzato quella preferenza.
Stai usando un link diretto a un pacchetto Windows.

Rimedio:

Apri Servizi e abbonamenti dal Mac e clicca su Installa accanto a Office 2021.
Se occorre, usa una finestra in incognito o un altro browser.
Ignora vecchi .exe: non sono necessari e non indicano alcun problema di licenza.

Messaggio “Internal Client Error”

Si tratta per lo più di un transient del servizio di riscatto/attivazione. In pratica, non è una bocciatura della chiave e non la consuma. Agisci così:

Chiudi la scheda, riapri il portale e riprova dopo qualche minuto.
Effettua sign‑out e poi sign‑in all’account prima di ripetere l’operazione.
Se possibile, prova da un’altra rete (hotspot/4G) per escludere filtri aziendali.

Messaggio “Token already redeemed by same MSA”

È il comportamento atteso quando la chiave è già stata associata al tuo account Microsoft. Cosa fare:

Vai su Servizi e abbonamenti e verifica la presenza di Office 2021 tra i prodotti.
Scarica da lì il .pkg per Mac e installa.
Apri Word e accedi con lo stesso account usato per il riscatto. L’attivazione va a buon fine senza reinserire la chiave.

La chiave risulta “già riscattata”, ma Office 2021 non compare nell’account

Questo scollamento indica quasi sempre che il redeem è stato eseguito con un altro account (del cliente, di un collega o un alias). Procedi in questo ordine:

Chiedi al cliente se ha altri MSA (anche con alias outlook.com, live.com, hotmail.com) e prova l’accesso su Servizi e abbonamenti.
Controlla eventuali email di conferma di Microsoft che riportino l’account usato per il redeem.
Se non lo identifichi, passa alla Contattare il supporto (più sotto), predisponendo:
- foto del cartoncino con la key (copri i dati sensibili che non servono),
- prova d’acquisto (ricevuta/fattura),
- testo esatto dell’errore e data/ora dei tentativi,
- indirizzo dell’account con cui ritieni di aver fatto il redeem.

Hai disinstallato “a mano” una copia precedente e temi residui

In genere non impediscono l’attivazione con account, ma se noti comportamenti anomali (app che chiedono continuamente attivazione, profili corrotti) esegui una pulizia prudente:

Disinstalla Word, Excel, PowerPoint, OneNote e Outlook trascinandoli dal pannello Applicazioni nel Cestino.
Apri Finder ▸ Vai ▸ Vai alla cartella… e controlla (rimuovi solo se presente e se non usi altri prodotti Microsoft che dipendono da questi percorsi):
- ~/Library/Group Containers/UBF8T346G9.Office/
- ~/Library/Group Containers/UBF8T346G9.ms/
- ~/Library/Containers/com.microsoft.Word/ (ed equivalenti per Excel/PowerPoint/Outlook)
- ~/Library/Preferences/ cercando file che iniziano con com.microsoft relativi a Office
Apri Accesso Portachiavi e, nella sezione login, elimina eventuali voci chiaramente obsolete legate a “Microsoft Office Identities” (lascia intatte quelle correnti se stai già usando altri servizi Microsoft).
Riavvia il Mac, reinstalla Office dal .pkg e accedi.

Nota: esistono anche tool ufficiali di rimozione licenze per scenari particolari (ad es. conversione volume ↔ retail). Se ne fai uso, segui le istruzioni a video e ripeti l’accesso nell’app per completare l’attivazione.

Tabella di riferimento rapido

Situazione	Causa probabile	Rimedio rapido
File `.exe` su Mac	Il portale ha fornito l’installer Windows per un download precedente	Ignorare il `.exe`; scaricare il `.pkg` da Servizi e abbonamenti sul Mac
“Internal Client Error”	Timeout o problema momentaneo del server di attivazione	Riprova dopo qualche minuto; ripeti accesso; non influisce sul product‑key
“Token already redeemed”	La chiave è già stata associata all’MSA (spesso lo stesso in uso)	Procedi con il download dall’account e attiva effettuando l’accesso

Schema decisionale per tecnici e consulenti

Vedi “token already redeemed”?
- Sì → Vai su Servizi e abbonamenti. Office 2021 è elencato?
  - Sì → Scarica .pkg, installa, accedi. Fine.
  - No → Probabile redeem su altro MSA. Recupera l’account corretto o contatta il supporto con prova d’acquisto.
- No → Ripeti il redeem, preferibilmente in incognito e con rete diversa, per escludere errori temporanei.
Hai scaricato un .exe?
- Ignoralo. Dal Mac, accedi all’account e clicca Installa per ricevere il .pkg.
Office chiede ancora attivazione dopo l’accesso?
- Controlla in Word ▸ Account lo stato della licenza.
- Esegui una pulizia dei residui come descritto sopra e reinstalla.

Quando contattare il supporto e come prepararsi

Se la voce Office 2021 non appare in Servizi e abbonamenti e ogni tentativo di redeem segnala che la chiave è già riscattata, apri una richiesta sul portale di supporto Microsoft (percorso: Microsoft 365 & Office → Gestisci il mio abbonamento → Chat con un operatore).

Dati utili da allegare:

Prova d’acquisto (ricevuta o fattura) con data, venditore e SKU.
Foto leggibile della product‑key card (oscurando le parti non richieste). Spesso sono utili i codici ausiliari stampati sulla card.
Testo esatto degli errori (Internal Client Error, Token already redeemed by same/different MSA) e fascia oraria dei tentativi.
Elenco degli account Microsoft potenzialmente coinvolti (del cliente e di eventuali deleghe/alias).
Versione di macOS, modello del Mac e se il dispositivo è basato su Apple Silicon o Intel.

Se hai acquistato da un marketplace e l’associazione risulta a un MSA che non è del cliente e non è recuperabile, contatta anche il venditore per verificare eventuali errori di spedizione/codice o richiedere una sostituzione secondo le politiche commerciali.

Domande frequenti

Office 2021 è diverso da Microsoft 365?

Sì. Office 2021 è una licenza perpetua (acquisto una tantum), mentre Microsoft 365 è un abbonamento. L’attivazione su Mac avviene in modo simile (accesso con account), ma le diciture nell’app possono differire.

Posso reinstallare Office 2021 sullo stesso Mac dopo un ripristino?

Sì. Accedi all’account, scarica di nuovo il .pkg e attiva con lo stesso MSA. Non serve ri‑riscattare la chiave.

Quanti dispositivi posso attivare?

Dipende dall’edizione acquistata (Home & Student vs Home & Business, retail vs volume). In generale, la licenza retail standard è per un singolo dispositivo alla volta. Controlla i dettagli nella pagina Servizi e abbonamenti del tuo account.

Apple Silicon vs Intel: cambia qualcosa?

No. L’installer .pkg distribuito dal portale è universale e include le ottimizzazioni per Apple Silicon.

Serve il product‑key durante l’installazione?

No, su Mac in scenari retail standard l’attivazione avviene tramite sign‑in. La chiave serve una volta sola per il redeem e poi resta legata all’account.

Checklist operativa pronta all’uso

Conferma con il cliente quale MSA userai per il redeem.
Esegui il redeem (se non già fatto). Se ricevi “Internal Client Error”, riprova; se leggi “Token already redeemed”, passa alla verifica.
Apri Servizi e abbonamenti con quell’MSA: Office 2021 è visibile?
Dal Mac, scarica il .pkg da Installa accanto a Office 2021.
Installa, avvia Word, accedi con lo stesso MSA.
Controlla lo stato in Word ▸ Account / Informazioni su Word ➝ Licenza.
Se non si attiva: pulizia residui prudente, reinstallazione, verifica rete e riprova accesso.
Se la licenza non appare in account ma risulta già riscattata: apri ticket al supporto con prova d’acquisto, foto della card e dettagli degli errori.

Suggerimenti di prevenzione per consulenti

Riscatta sempre la key dall’MSA del cliente prima di installare, meglio se da un Mac per ottenere subito il .pkg.
Annota l’MSA esatto utilizzato per il redeem nelle note d’intervento; evita di memorizzare la key in chiaro.
Se lavori su più OS, usa finestre in incognito per tenere separati i contesti e prevenire download dell’installer sbagliato.
Conserva una lista di controllo (come quella sopra) per velocizzare le chiamate di assistenza.

Riepilogo

Gli errori “Internal Client Error” e “Token already redeemed” che spesso spaventano durante l’installazione di Office 2021 su Mac non implicano la perdita della licenza. Nella quasi totalità dei casi, la soluzione consiste nel verificare il redeem in “Servizi e abbonamenti”, scaricare l’installer .pkg per macOS dalla stessa pagina e attivare effettuando l’accesso con il medesimo account. Conoscere e usare correttamente quella sezione dell’account Microsoft risolve il 90% delle installazioni problematiche, evita download errati (.exe su Mac) e permette di distinguere rapidamente tra errori temporanei e casi reali in cui è utile aprire un ticket al supporto.

Procedura sintetica pronta da copiare

Accedi a account.microsoft.com con l’MSA del redeem.
Apri Servizi e abbonamenti:
- Se vedi Office 2021 → clic Installa → scarica .pkg.
- Se non lo vedi ma la key risulta “già riscattata” → cerca l’MSA corretto o contatta il supporto.
Installa il .pkg sul Mac.
Avvia Word e accedi con lo stesso MSA.
Verifica in Word ▸ Account / Informazioni su Word ➝ Licenza.

Note utili aggiuntive

Situazione	Causa probabile	Rimedio rapido
File .exe su Mac	Il portale ha identificato il dispositivo come Windows (download manuale in precedenza)	Ignorare il file .exe, scaricare il .pkg da account.microsoft.com
“Internal Client Error”	Timeout o problema momentaneo del server di attivazione	Riprovare dopo qualche minuto; non influisce sul product‑key
“Token already redeemed”	La chiave è già stata associata – di solito allo stesso account	Procedere con l’installazione dal portale, oppure cercare l’account corretto

Esempio di caso risolto

Nel caso reale da cui nasce questo articolo, il tecnico aveva scaricato accidentalmente l’installer Windows e temeva di aver compromesso la licenza dopo l’errore “Internal Client Error”. Verificato che Office 2021 era presente in “Servizi e abbonamenti” dell’MSA del cliente (conferma implicita del messaggio “Token already redeemed”), ha scaricato il .pkg per macOS, installato, effettuato l’accesso e risolto in pochi minuti. Nessun riacquisto necessario.

In sintesi: Servizi e abbonamenti è il cuore della procedura: da lì vedi lo stato della licenza, scarichi sempre il pacchetto giusto per macOS e elimini la maggior parte degli errori di percorso.