Se l’iPad chiede in loop la password dell’account Hotmail/Outlook.com e l’app Mail mostra “impossibile inviare o ricevere”, questa guida pratica spiega cause, test rapidi e soluzioni definitive per tornare a sincronizzare posta, contatti e calendari senza interventi lato server.
Panoramica del problema
Alcuni utenti iPad incontrano, da un giorno all’altro, richieste continue di inserimento password per il loro indirizzo @hotmail.com o @outlook.com. Anche dopo la rimozione e la ricreazione dell’account in Impostazioni › Mail › Account, l’app Mail può mostrare avvisi come “impossibile inviare o ricevere” o “impossibile connettersi al server”. Curiosamente, lo stesso account continua a funzionare su iPhone, MacBook o Mac, il che suggerisce un problema locale sul singolo iPad (cache credenziali, token scaduti, impostazioni di rete, interferenze di VPN o profili).
Perché succede
Quando aggiungi un account Outlook.com/Hotmail su iPadOS usando il profilo nativo Outlook.com, l’autenticazione avviene tramite OAuth 2.0. In pratica, Mail non conserva la password in chiaro; usa invece un token rilasciato da Microsoft. Quel token può scadere, essere revocato o andare in conflitto con credenziali memorizzate nel Portachiavi iCloud. Altre volte il problema è banalmente un copia‑incolla “sporco” della password (spazi invisibili, caratteri non standard), o impostazioni di rete (VPN/ora) che rendono invalide le verifiche SSL.
Soluzione rapida
Se vuoi provare subito la via più veloce, ecco la sequenza “pronto soccorso” che risolve gran parte dei loop di password senza toccare il server Microsoft:
- Apri Impostazioni › Password, trova la voce collegata a outlook.com/hotmail.com e elimina le credenziali obsolete dal Portachiavi.
- Su iPad, disabilita momentaneamente la VPN e verifica che Impostazioni › Generali › Data e ora sia su “Automatiche”.
- Reinserisci la password digitandola manualmente (non incollare da gestori come Bitwarden). Evita spazi prima/dopo e caratteri non ASCII.
- Se ancora non va, rimuovi l’account da Impostazioni › Mail › Account, riavvia l’iPad, poi aggiungi l’account scegliendo esplicitamente Outlook.com (non “Altro/IMAP”).
Spesso basta il reinserimento manuale della password per risolvere immediatamente.
Guida completa passo‑passo
La tabella seguente riassume i passaggi consigliati, lo scopo e alcuni dettagli pratici per eseguirli al meglio:
| Passo | Azione consigliata | Scopo |
|---|---|---|
| Verificare la password | Digitare la password a mano anziché incollarla da Bitwarden o altri gestori; attenzione a spazi iniziali/finali e a caratteri invisibili. Se il dubbio persiste, cambiarla temporaneamente da un computer per azzerare ogni incertezza di copia‑incolla. | Eliminare errori di battitura o formattazione invisibile. |
| Disattivare eventuali app password | Se in passato avevi generato una password per app nelle impostazioni di sicurezza Microsoft, rimuovila e usa la password principale dell’account. | Evitare conflitti tra password account e password specifiche per app. |
| Rimuovere e aggiungere di nuovo l’account | Cancella l’account dal dispositivo, riavvia l’iPad, quindi aggiungi l’account selezionando il profilo Outlook.com da Impostazioni › Mail › Account o direttamente dall’app Mail. | Ripristinare file di configurazione e token potenzialmente corrotti. |
| Controllare l’autenticazione a due fattori | Verifica che numero di telefono e email di recupero siano raggiungibili per i codici. Se necessario, aggiorna o aggiungi metodi di verifica. | Garantire il completamento del flusso di verifica in più passaggi. |
| Aggiornare software e riavviare | Installa l’ultima versione di iPadOS, riavvia l’iPad e, se possibile, riavvia anche il modem/router. | Correggere bug noti e svuotare cache/chiavi temporanee. |
| Disattivare VPN e verificare data/ora | Disattiva temporaneamente VPN/Proxy/Profili aziendali che forzano DNS o filtrano traffico; assicurati che data e ora siano su “Automatiche”. | Evitare blocchi di rete e incongruenze nei certificati SSL. |
Dettagli tecnici e motivazioni
Digitazione manuale invece dell’incolla
I gestori password talvolta aggiungono spazi o caratteri speciali non visibili, soprattutto con funzioni di riempimento automatico. Per un test pulito, apri un’app di testo, digita la password e verifica lunghezza e caratteri. Quindi digitane una copia identica nel campo password di Mail. Se la password è molto lunga, valuta di impostarne una temporanea più semplice (ma robusta) giusto per l’operazione, e poi ripristinare quella complessa una volta risolto il problema.
App password e OAuth su iPadOS
Le app password hanno senso quando l’app non supporta OAuth 2.0. L’app Mail di iPadOS moderno integra OAuth per gli account Outlook.com/Hotmail: usarne una può creare conflitti perché il flusso OAuth si aspetta un token, non una credenziale “speciale”. In assenza di Exchange legacy o di app terze prive di OAuth, lascia perdere le app password.
Eliminazione e ricreazione dell’account
Rimuovere l’account forzerà Mail a riscaricare i metadati e richiedere un nuovo token di accesso. Il riavvio tra rimozione e aggiunta serve a scaricare cache e processi collegati all’account appena cancellato, evitando che frammenti di configurazione interferiscano con il nuovo setup.
Autenticazione a due fattori
Se hai attiva la verifica in due passaggi, assicurati di poter ricevere SMS, chiamate o notifiche dell’app di autenticazione. Un iPad senza connettività cellulare potrebbe non ricevere tempestivamente codici via SMS, quindi tieni a portata un altro dispositivo o un metodo alternativo. Aggiorna i metodi di recupero prima di iniziare la procedura.
Software, VPN e data/ora
Certificati TLS, scambio di token e redirect di sicurezza dipendono fortemente dall’ora esatta del dispositivo e dalla possibilità di raggiungere endpoint Microsoft senza manipolazioni. VPN, proxy filtranti, DNS aziendali o profili MDM possono incidere: per il test, disattivali temporaneamente.
Caso reale risolto
Nel caso reale che ha ispirato questa guida, è bastato il primo passo: reinserimento manuale della password senza copia‑incolla da Bitwarden. L’accesso è tornato immediatamente operativo e anche l’avviso “impossibile inviare o ricevere” è scomparso senza ulteriori interventi.
Suggerimenti aggiuntivi utili
- Quando aggiungi l’account, scegli sempre il profilo Outlook.com invece di “Altro › IMAP/SMTP”: sfrutta OAuth 2.0 ed evita problemi di server personalizzati.
- Genera una password per app solo se usi un client privo di OAuth. Con iPadOS recente e l’app Mail nativa, in genere non serve.
- Se sospetti disservizi Microsoft, verifica lo stato dei servizi dal pannello ufficiale “Service Health” del tuo account.
- Prima di reinserire credenziali, pulisci il Portachiavi iCloud delle voci outlook.com e affini in Impostazioni › Password.
Diagnostica strutturata
Controlli lato account
- Blocco di sicurezza: se hai cambiato spesso password o rilevato accessi sospetti, potrebbe essere richiesto un passaggio di verifica aggiuntivo. Completa il controllo su un browser desktop, quindi riprova su iPad.
- Alias principali: se il tuo account ha alias multipli (@hotmail.com, @outlook.com), verifica quale sia l’alias primario e usa quello durante l’accesso.
- Verifica 2FA: aggiorna i metodi di recupero e assicurati che l’app Autenticatore funzioni correttamente.
Controlli lato dispositivo
- Portachiavi: elimina vecchie credenziali prima della nuova configurazione.
- Profili e MDM: in Impostazioni › Generali › Gestione VPN e dispositivo controlla se esistono profili che impongono certificati, VPN on‑demand o proxy. Disattivali per il test.
- Reset impostazioni di rete: se i problemi persistono, valuta Impostazioni › Generali › Trasferisci o ripristina iPad › Ripristina › Ripristina impostazioni rete. Perderai reti Wi‑Fi salvate e VPN configurate; annotale prima.
Controlli lato rete
- Ora precisa: imposta “Data e ora automatiche”. Un orologio sfasato invalida i certificati.
- DNS: se usi DNS personalizzati, prova quelli del tuo provider o il default del router.
- Wi‑Fi alternativo: prova un hotspot 4G/5G per escludere filtri del router o dell’ISP.
Confronto tra profilo nativo e configurazione manuale
| Modalità | Vantaggi | Rischi | Quando usarla |
|---|---|---|---|
| Outlook.com (consigliato) | OAuth 2.0, gestione token sicura, setup guidato, minori conflitti di server/porte. | Pochi; dipende da token e da corrette impostazioni di sistema. | Sempre, salvo ambienti legacy o requisiti aziendali particolari. |
| IMAP/SMTP manuale | Controllo fine su server/porte; utile in contesti particolari. | Niente OAuth, possibile necessità di app password e maggiori errori di connessione. | Solo se espressamente richiesto da policy o strumenti terzi. |
Configurazione manuale solo in casi eccezionali
Se un amministratore ti chiede la configurazione IMAP/SMTP manuale, assicurati di usare cifratura TLS, porte standard e credenziali aggiornate. Ricorda: con configurazione manuale potresti dover ricorrere a password per app se la 2FA è attiva e il client non supporta OAuth. Per tutti gli altri scenari, la scelta migliore resta il profilo Outlook.com.
Procedura guidata consigliata
- Backup rapido: se sincronizzi contatti/calendari via account, verifica su un altro dispositivo o via web che i dati siano sul server.
- Pulizia credenziali: in Impostazioni › Password rimuovi voci relative a outlook.com/hotmail.com.
- Rimuovi l’account: in Impostazioni › Mail › Account elimina l’account problematico.
- Riavvio: spegni e riaccendi l’iPad.
- Rete pulita: disattiva VPN, assicurati di avere orario automatico e prova su una rete diversa.
- Aggiunta account: seleziona Outlook.com, completa il flusso di login e autorizzazione.
- Test: apri Mail, esegui “aggiorna”, invia a te stesso un messaggio di prova e verifica anche Calendario/Contatti.
Soluzioni per casi particolari
Richiesta password dopo aggiornamento di sistema
Dopo un aggiornamento maggiore di iPadOS, è normale che i token OAuth vengano rinnovati. Se l’avviso persiste, elimina e ricrea l’account come sopra, avendo cura di ripulire prima il Portachiavi.
Loop su reti aziendali
Su reti con SSL inspection, proxy o DNS filtranti, i redirect di autenticazione possono fallire. Esegui la configurazione su una rete domestica o su hotspot, poi riconnettiti alla rete aziendale. In taluni casi serve una whitelist lato azienda.
Errori persistenti di invio
Se la ricezione funziona ma l’invio no, verifica che l’account sia configurato come Outlook.com e non come IMAP con SMTP separato. In IMAP manuale, controlla che l’SMTP richieda autenticazione e che non stia usando la porta sbagliata o un metodo di cifratura non supportato.
Domande frequenti
Perché su iPhone funziona e su iPad no?
Ogni dispositivo mantiene token e cache separati. Un token corrotto o un portachiavi non allineato su iPad può interrompere il flusso di login pur restando valido su iPhone.
Devo cambiare la password Microsoft?
Non necessariamente. È utile solo per escludere problemi di copia‑incolla o credenziali memorizzate male. Dopo il test, puoi tornare alla password preferita.
Serve l’app Outlook per iPad?
No: l’app Mail supporta nativamente Outlook.com con OAuth. L’app Outlook resta un’ottima alternativa se vuoi funzioni avanzate o un client dedicato.
Posso usare una password per app?
Sì, ma solo se il client non supporta OAuth o se richiesto da policy. Con Mail su iPadOS recente, è in genere superflua e può causare errori.
Che cosa significa “impossibile connettersi al server”?
Di solito indica token scaduto, DNS/VPN che interferiscono, ora errata o configurazione manuale non coerente. Con il profilo Outlook.com e rete “pulita” l’errore tende a sparire.
Buone pratiche per evitare il ritorno del problema
- Usa sempre il profilo Outlook.com per aggiungere l’account.
- Mantieni iPadOS aggiornato e riavvia il dispositivo dopo aggiornamenti maggiori.
- Controlla periodicamente i metodi di recupero per la 2FA.
- Evita di cambiare password con caratteri “esotici” non standard se poi incolli da app diverse; preferisci digitazione o tastiere verificate.
- Limita VPN/Proxy sempre attivi, specialmente durante la configurazione iniziale.
Checklist veloce prima di contattare il supporto
- Hai provato a digitare la password manualmente senza incollarla?
- Hai rimosso credenziali vecchie dal Portachiavi iCloud?
- Hai aggiunto l’account usando Outlook.com e non IMAP manuale?
- La VPN è disattivata e l’ora è su “automatiche”?
- Hai testato su una rete alternativa o con hotspot?
Riepilogo
Il loop di richiesta password per Hotmail/Outlook.com su iPad è quasi sempre locale al dispositivo e si risolve con azioni mirate: digitazione manuale della password, pulizia del Portachiavi, nuova configurazione tramite profilo Outlook.com, verifica 2FA e rete. Nel caso esaminato, è bastato inserire la password manualmente per riportare subito tutto alla normalità. Seguendo il percorso suggerito, nella grande maggioranza dei casi tornerai a inviare e ricevere senza toccare le impostazioni lato server.
Percorsi utili a colpo d’occhio
- Impostazioni › Password → gestione credenziali salvate.
- Impostazioni › Mail › Account → aggiungi/rimuovi account.
- Impostazioni › Generali › Data e ora → attiva “Automatiche”.
- Impostazioni › Generali › VPN e gestione dispositivo → disattiva VPN/profili per il test.
- Impostazioni › Generali › Trasferisci o ripristina iPad › Ripristina › Ripristina impostazioni rete → come estrema ratio per problemi di connettività ostinati.
Nota per ambienti aziendali
Se l’iPad è sotto gestione MDM, alcune opzioni (VPN, profili, certificati) potrebbero essere imposte. In tal caso coinvolgi l’amministratore: potrebbe essere necessario autorizzare domini Microsoft, disattivare ispezione SSL o distribuire certificati radice aggiornati.
Se questa guida ti è stata utile, puoi salvarla tra i preferiti e condividerla con colleghi o amici che usano l’app Mail su iPad e indirizzi Hotmail/Outlook.com: nella maggior parte dei casi, bastano pochi minuti per rimettere tutto in funzione.