Downgrade Windows Server 2022 a 2019: guida completa a chiavi VLSC e CSP, conversione Evaluation e attivazione

Hai licenze Windows Server recenti ma devi restare su una versione precedente per compatibilità applicativa? In questa guida pratica spieghiamo come passare da licenze Windows Server 2022 a installazioni Windows Server 2019 sfruttando i diritti di downgrade, dove recuperare le chiavi, e come convertire un’installazione Evaluation in edizione attivata.

Indice

Panoramica rapida della soluzione

Il diritto di downgrade consente di usare una versione precedente del sistema pur avendo acquistato la versione più recente. In concreto, se hai comprato Windows Server 2022 Standard o Datacenter per ciascun server, puoi installare o attivare Windows Server 2019 e restare pienamente conforme, purché rispetti:

la stessa edizione funzionale (Standard resta Standard; Datacenter resta Datacenter);
la copertura dei core acquistati per ciascun host;
le regole sui diritti di virtualizzazione e le relative CAL e, se necessario, RDS CAL;
l’uso delle down‑level keys ufficiali reperibili dal portale licenze appropriato.

La procedura concreta prevede tre mosse: identificare il canale di acquisto, scaricare le chiavi e i media della versione precedente, quindi convertire e attivare con DISM e SLMGR.

Scenario tipico e problema reale

Robert ha due server Dell con Windows Server 2019 in edizione Evaluation preinstallata. Ha acquistato licenze Windows Server 2022 sufficienti a coprire trentadue core per ciascun host, confidando nel diritto di downgrade, ma non sa dove trovare le chiavi per Windows Server 2019 né come attivarle correttamente sull’installazione già presente.

Questo scenario è comune in ambienti in cui alcune applicazioni non sono ancora certificate per l’ultima release del sistema operativo, o dove esistono processi di validazione che impongono di rimanere su una versione precedente per un certo periodo.

Come funzionano i diritti di downgrade

I diritti di downgrade fanno parte dei contratti Microsoft per Windows Server e consentono di installare e usare una versione precedente al posto di quella acquistata, senza costi aggiuntivi. Il diritto si applica per lo stesso numero di core e per la stessa edizione funzionale. Alcune note essenziali:

Edizioni e diritti di virtualizzazione

Standard mantiene i classici diritti di virtualizzazione associati al pacchetto di core acquistati. Se usi la versione precedente, i diritti di virtualizzazione non aumentano né diminuiscono per il solo fatto del downgrade.
Datacenter conserva la sua caratteristica di virtualizzazione illimitata sull’host coperto, anche se scegli di installare la versione precedente.
Il downgrade riguarda la versione del sistema operativo, non la funzionalità d’edizione. Non è ammesso “abbassare” l’edizione (per esempio da Datacenter a Standard) usando la stessa licenza.

Cal e cal desktop remoto

Le CAL di versione più recente sono retro‑compatibili. Se hai CAL di Windows Server 2022 puoi accedere a server Windows Server 2019.
Le RDS CAL seguono la stessa logica: la versione uguale o più recente è necessaria per connettersi legalmente a una versione uguale o precedente del server.

Licenze per core e copertura dei processori

La chiave di prodotto non è “per core”: l’attivazione non verifica il numero di core. La conformità per core si dimostra con la documentazione d’acquisto e i contratti.
Assicurati di avere coperto tutti i core fisici dell’host secondo le regole di licenziamento. Conserva sempre fatture, contratti e report del portale licenze.

Canale di acquisto e recupero delle chiavi

La posizione in cui trovi le chiavi e i media dipende da come hai comprato le licenze. Ecco la mappa più importante:

Canale	Dove trovi chiavi e media	Note operative
Licenze a volume (OV, OVS, EA, ecc.)	Nel portale di gestione delle licenze a volume trovi anche le chiavi down‑level della versione precedente.	Se non compaiono, contatta il supporto del portale per l’abilitazione delle chiavi di downgrade e per l’accesso ai media ufficiali.
Cloud Solution Provider (CSP)	Nel portale di amministrazione di Microsoft 365, area di download software, sono elencate le chiavi collegate alla tua sottoscrizione, incluse quelle per la versione precedente.	Le chiavi di livello inferiore risultano collegate alla licenza della versione recente grazie al diritto di downgrade.
Oem o Rok (es. server del produttore con licenza legata all’hardware)	Tramite il rivenditore o il produttore puoi ottenere i media e le informazioni per l’uso della versione precedente.	Le politiche possono variare a seconda del produttore. Spesso sono disponibili kit di downgrade o indicazioni per usare media di volume con la prova d’acquisto Oem.

Indipendentemente dal canale, per l’installazione e l’attivazione della versione precedente ti serviranno:

la chiave di prodotto per Windows Server 2019 relativa alla tua edizione (Standard o Datacenter), indicata come down‑level key;
il file ISO ufficiale di Windows Server 2019 nella lingua ed edizione desiderate.

Preparazione dei server

Prima di toccare i sistemi, imposta una checklist di preparazione:

Backup verificato: snapshot o immagine completa del sistema. Se l’host è già in produzione, test di ripristino.
Verifica dell’edizione: apri un prompt con privilegi elevati e controlla l’installato: DISM /online /Get-CurrentEdition DISM /online /Get-TargetEditions Se vedi “ServerStandardEval” o “ServerDatacenterEval”, sei su una Evaluation e potrai convertire.
ISO corretto: scarica l’immagine della versione precedente dal tuo portale licenze. Evita media non ufficiali per non incorrere in mismatch di edizione o lingua.
Manutenzione: programma una finestra di riavvio, perché la conversione in edizione attivabile richiede almeno un riavvio.

Procedura pratica

La tabella seguente riassume i passaggi emersi dal confronto tecnico e li arricchisce con note operative:

Passaggio	Dettagli operativi	Note e suggerimenti
Verificare il canale di acquisto	Licenze a volume: recupera le chiavi di downgrade dal portale apposito; CSP: sezione download software nel portale di amministrazione elenca anche le chiavi per la versione precedente.	Se non trovi le chiavi, apri un ticket presso il tuo canale o il supporto del portale. Tieni a portata di mano ID del contratto o della sottoscrizione.
Ottenere la chiave di prodotto della versione precedente	Prendi la chiave etichettata come “Windows Server 2019 Standard” o “Windows Server 2019 Datacenter” indicata come chiave down‑level.	Non usare chiavi casuali trovate in rete. Per KMS serviranno le chiavi pubbliche di volume specifiche; per MAK ti servirà la chiave rilasciata dal portale.
Convertire l’edizione Evaluation	Esegui da prompt elevato: `DISM /online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula` oppure, per Datacenter: `DISM /online /Set-Edition:ServerDatacenter /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula` Al termine, il sistema si riavvia.	La conversione è possibile verso la stessa edizione o superiore indicata da `/Get-TargetEditions`. Non è supportato passare a un’edizione inferiore senza reinstallare.
Installare la chiave definitiva e attivare	Se non hai già inserito la chiave con DISM: `slmgr /ipk XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX slmgr /ato` Per ambienti senza accesso a Internet, attivazione telefonica con: `slui 4`	In contesti di volume con KMS: `slmgr /skms kmsserver.dominio.local slmgr /ato` Verifica lo stato con `slmgr /dli` o `/dlv`.
Licensing compliance	Ogni licenza della versione recente copre l’uso della versione precedente per gli stessi core. Conserva prova d’acquisto e contratti.	Non dimenticare le CAL e, se usi Servizi Desktop Remoto, le RDS CAL. Le versioni più recenti sono retro‑compatibili verso la versione precedente.

Esempio operativo

Supponiamo che sull’host sia installato Windows Server 2019 Evaluation e che dal tuo portale licenze tu abbia ottenuto la chiave down‑level Standard. Procedi così:

Apri Prompt dei comandi come amministratore.
Controlla le edizioni raggiungibili: DISM /online /Get-TargetEditions
Esegui la conversione: DISM /online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula
Al riavvio, installa la chiave se necessario e attiva: slmgr /ipk XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX slmgr /ato
Verifica lo stato: slmgr /dlv

Casi particolari e varianti operative

Conversione in place dalla edizione di valutazione

La conversione supporta il passaggio da Evaluation a edizione Retail o Volume della stessa famiglia. Se l’installazione è “ServerStandardEval”, il target corretto è “ServerStandard”; se è “ServerDatacenterEval”, il target è “ServerDatacenter”. Tentare un “declassamento” di edizione non è supportato e in genere porta a errori generici di DISM.

Installazione pulita con attivazione successiva

Se preferisci un’installazione pulita della versione precedente (per esempio da ISO ufficiale), puoi installare direttamente Windows Server 2019 e poi immettere la chiave down‑level associata alla tua licenza più recente. Questa strada è utile quando la Evaluation è di un’edizione diversa da quella desiderata o quando vuoi eliminare componenti preinstallati.

Attivazione con chiave multipla o servizio kms

Mak consuma attivazioni per ogni server. Usa slmgr /ipk e slmgr /ato.
Kms richiede un host KMS nella rete che risponda alle richieste di attivazione. Imposta l’host con slmgr /skms sul client e poi slmgr /ato.
Gvlk: le chiavi generiche di volume servono a identificare l’edizione per KMS; non sono sufficienti per l’attivazione Mak. Assicurati di usare il tipo di chiave corretto in base al tuo scenario.

Verifica stato e documentazione per audit

La conformità di licensing si dimostra con tre elementi: prove d’acquisto e contratti, chiavi associate alle licenze e stato di attivazione del sistema. Oltre ai comandi SLMGR, puoi consultare i log del servizio di protezione software nel registro eventi di Windows per eventuali anomalie in fase di attivazione. Mantieni una cartella di progetto con:

PDF o screenshot del portale licenze che mostrano chiavi e assegnazioni;
fatture e ordini d’acquisto con conteggio core per host;
trascrizioni dei comandi eseguiti e output di slmgr /dlv e dism /online /Get-CurrentEdition.

Guida rapida alla diagnosi degli errori

Se qualcosa non va, queste sono le cause più frequenti e le correzioni consigliate.

Errore tipico	Causa probabile	Rimedio
La chiave non è valida	Edizione della chiave non corrispondente all’installazione; chiave non down‑level; uso di Gvlk quando servirebbe Mak.	Verifica l’edizione installata con DISM; recupera la chiave precisa per Standard o Datacenter; se sei in KMS usa la Gvlk corretta e imposta l’host KMS.
Impossibile completare la conversione	Target non supportato dall’edizione di partenza; componenti bloccanti; file di sistema corrotti.	Esegui `DISM /online /Cleanup-Image /RestoreHealth` e `sfc /scannow`; verifica `/Get-TargetEditions`; se serve, procedi con installazione pulita.
Attivazione offline non riuscita	Assenza di connettività, proxy o firewall che blocca l’attivazione, host KMS non raggiungibile.	Per Mak usa l’attivazione telefonica; per KMS verifica DNS, porta del servizio e record pubblicati correttamente.
Mancata corrispondenza di lingua o media	ISO non allineato all’edizione installata o a quella della chiave.	Scarica il media ufficiale esatto dal portale del tuo canale e ripeti la conversione o l’installazione.

Domande frequenti

Posso usare una chiave della versione recente per attivare direttamente la versione precedente? Nella maggior parte dei casi ti occorre la chiave down‑level specifica per la versione precedente, collegata alla tua licenza della versione recente. Recuperala dal tuo portale licenze.

Posso passare da Datacenter Evaluation a Standard senza reinstallare? No, non è supportato il passaggio a un’edizione inferiore. Occorre un’installazione pulita della versione desiderata.

Il conteggio dei core incide sulla chiave inserita? No. La chiave non contiene informazioni sui core. Il rispetto del numero di core coperti è un tema contrattuale e di audit, non di attivazione tecnica.

Le CAL della versione recente funzionano con la versione precedente? Sì, le CAL della versione recente sono retro‑compatibili verso la versione precedente. Verifica sempre anche le RDS CAL se usi Servizi Desktop Remoto.

Posso usare direttamente un’installazione della versione precedente su hardware nuovo? Sì, se le licenze sono correttamente assegnate all’host e hai la chiave down‑level. Ricorda i driver del produttore e l’allineamento firmware.

Checklist finale

Identifica il canale di acquisto e abilita l’accesso a chiavi e media.
Scarica l’ISO della versione precedente nella lingua corretta.
Recupera la chiave down‑level dell’edizione giusta.
Esegui backup e pianifica una finestra di riavvio.
Verifica l’edizione installata con DISM e le edizioni raggiungibili.
Converte da Evaluation a edizione attivabile con DISM e chiave.
Attiva con SLMGR, online o via KMS, e verifica con /dlv.
Archivia prove d’acquisto, screenshot del portale e report dei comandi.

Conclusione

Il diritto di downgrade è reale e praticabile: basta recuperare dal canale corretto la chiave down‑level e i media ufficiali della versione precedente, quindi convertire l’installazione Evaluation e attivare. Seguendo i passaggi indicati manterrai conformità contrattuale e stabilità operativa, guadagnando tempo per validare le applicazioni senza rinunciare alle tutele delle licenze più recenti. Per ambienti enterprise suggeriamo di standardizzare la procedura con una runbook interna, includendo la matrice edizioni‑chiavi e una sezione di verifica per audit, così da replicare il processo in modo rapido e senza sorprese.

Appendice pratica di comandi

Per comodità, ecco i principali comandi citati in un unico blocco:

REM Verifica edizioni
DISM /online /Get-CurrentEdition
DISM /online /Get-TargetEditions

REM Conversione da Evaluation a Standard
DISM /online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula

REM Conversione da Evaluation a Datacenter
DISM /online /Set-Edition:ServerDatacenter /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula

REM Attivazione con chiave MAK
slmgr /ipk XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX
slmgr /ato

REM Configurazione KMS
slmgr /skms kmsserver.dominio.local
slmgr /ato

REM Verifica stato licenza
slmgr /dli
slmgr /dlv

Consigli operativi aggiuntivi

Supporto ufficiale: se non è chiaro il canale o mancano le chiavi, apri un ticket presso il tuo portale di licenze o contatta il rivenditore. È la via più veloce per ricevere chiavi e ISO corretti.
Allineamento lingua ed edizione: usa sempre media e chiavi della stessa edizione e stessa lingua per ridurre al minimo gli errori di conversione.
Ambienti in produzione: prova la procedura su un clone o su un nodo non critico prima di intervenire su host che erogano carichi di lavoro.

In sintesi: il diritto di downgrade esiste e funziona. La chiave del successo è tutta nel canale corretto per reperire le down‑level keys e nell’eseguire con precisione la conversione dell’edizione prima dell’attivazione.