In New Outlook per Windows 11 l’errore Authentication or initialization failed. Click Reload to try again compare spesso durante l’aggiunta di un ulteriore account. Qui trovi cause, soluzioni verificate sul campo e procedure passo‑passo per sbloccare la sincronizzazione.

Panoramica del problema

Diversi utenti che migrano da Posta/Outlook classico a New Outlook riescono ad aggiungere alcuni profili (Gmail, Outlook.com, domini aziendali) ma ricevono il messaggio “Authentication or initialization failed. Click Reload to try again” quando provano ad aggiungerne un altro. Il pulsante Reload non ha effetto e l’account resta bloccato o va rimosso.

Questo comportamento è tipico di una prima configurazione rimasta appesa o di token/cookie OAuth obsoleti condivisi fra New Outlook, WebView2/Edge e i servizi Microsoft 365. In particolare:

• la fase di first‑run può interrompersi se non viene completato l’onboarding in Outlook Web (OWA);
• vecchie credenziali memorizzate in Windows Credential Manager, altri client Outlook o profili MAPI possono interferire con l’autodiscovery;
• policy di sicurezza (password scadute, MFA incompleto, Conditional Access) impediscono l’inizializzazione del token di sessione;
• l’aggiunta di un secondo account sullo stesso tenant o provider può riciclare cookie non validi generando l’errore.

Cause frequenti in sintesi

• Token di autenticazione scaduto o non più valido, spesso dopo modifiche di sicurezza sull’account.
• Onboarding OWA non completato: la cassetta non ha ancora generato lo stato iniziale richiesto da New Outlook.
• Conflitti con versioni legacy di Outlook o altri client che condividono il profilo/archivio credenziali.
• Scoperta automatica fallita per parametri DNS o reindirizzamenti anomali; la configurazione manuale aggira il problema.
• Password scaduta o MFA da confermare, che produce lo stesso messaggio generico.
• Cache e cookie corrotti di Edge/WebView2, o connettività instabile/VPN aggressive.

Soluzioni rapide consigliate

Se vuoi andare dritto al punto, in base ai riscontri più positivi ti suggerisco di provare nell’ordine:

1. Aggiorna o rimuovi temporaneamente l’indirizzo e‑mail di recupero per forzare la riemissione dei token.
2. Apri Outlook Web con Edge, completa la configurazione e lascia che New Outlook si riallinei.

Se il problema persiste, passa alle procedure dettagliate (disinstallazione versioni legacy, configurazione manuale, verifica password/MFA, pulizia cache e credenziali).

Soluzioni e workaround emersi dalla community

#	Intervento	Come funziona	Quando ha risolto
1	Aggiorna o rimuovi temporaneamente l’indirizzo e‑mail di recupero nel portale account.microsoft.com	Forza un nuovo invio di codice di verifica e rinnova il token di autenticazione	Utenti con account @outlook.com o @outlook.in
2	Accedi a Outlook Web (OWA) con Edge, lascia completare la configurazione, imposta quella cassetta come predefinita in New Outlook, poi ripristina la preferita	Sblocca la procedura di “first‑run” rimasta appesa e rigenera i cookie/OAuth	Più casi confermati (“ha funzionato subito”)
3	Disinstalla versioni legacy di Outlook (2016, 2019, ecc.) o altri client che condividono il profilo	Evita conflitti di profilo MAPI/Office ed elimina credenziali obsolete	Un caso risolto
4	Configurazione manuale (IMAP/POP/Exchange) dal menu “Aggiungi account” → “Opzioni avanzate”	Bypassa la discovery automatica che fallisce sull’autenticazione iniziale	Utile quando si conoscono i parametri server
5	Controlla password e criteri Exchange (scadenza o 2FA)	Un account con password scaduta dà lo stesso errore	Un caso Exchange
6	Passaggi generici: cache di Edge/Office, Windows Credential Manager, connessione di rete stabile	Può prevenire l’errore ma raramente è la sola causa	Consigliato come primo test

Procedure passo‑passo

Metodo consigliato: aggiorna o rimuovi temporaneamente l’indirizzo e‑mail di recupero

Quando l’e‑mail di recupero o il numero di telefono secondario non vengono riconfermati da tempo, i sistemi Microsoft possono rigenerare le attestazioni di sicurezza solo dopo una variazione del profilo. Questo sblocca spesso l’inizializzazione in New Outlook.

1. Chiudi New Outlook.
2. Accedi al portale del tuo account Microsoft (account.microsoft.com) e apri la sezione Sicurezza → Informazioni di sicurezza.
3. Modifica l’indirizzo e‑mail di recupero (o rimuovilo temporaneamente) e verificalo inserendo il codice ricevuto.
4. Attendi 2–3 minuti, poi riapri New Outlook e ripeti l’aggiunta dell’account.

Perché funziona: la modifica forza la riemissione dei token di autenticazione/refresh; New Outlook vede cookie e attestazioni aggiornate e completa la fase di “initialization”.

Nota: dopo il successo, ripristina l’e‑mail di recupero originale se lo desideri.

Metodo consigliato: sbloccare la prima esecuzione aprendo Outlook Web su Edge

New Outlook si appoggia a WebView2/Edge per l’autenticazione. Completare l’onboarding in OWA spesso risolve all’istante.

1. Apri Microsoft Edge con il profilo giusto (quello usato in New Outlook).
2. Accedi a Outlook Web e lascia completare qualsiasi schermata iniziale (selezione lingua/fuso orario, caricamento posta).
3. Resta loggato in Edge e riapri New Outlook.
4. Se hai più cassette, in New Outlook vai su Impostazioni → Impostazioni account e imposta temporaneamente come predefinita proprio la cassetta appena aperta in OWA. Verifica che la posta si sincronizzi.
5. Se desideri, ripristina la cassetta preferita come predefinita.

Perché funziona: OWA finalizza la first‑run experience bloccata e rigenera i cookie OAuth condivisi con New Outlook.

Rimozione di conflitti da versioni legacy o altri client

Profili di Outlook pre‑New (2016, 2019, LTSC) e altri client MAPI possono mantenere credenziali o profili che interferiscono con la nuova app.

1. Chiudi tutte le app Office.
2. Apri Impostazioni Windows → App → App installate.
3. Se presente, disinstalla Outlook legacy o altri client che condividono profili MAPI. In ambienti Microsoft 365, preferisci la disinstallazione “Modifica → Ripristino” solo della componente interessata per non toccare Office intero.
4. Riavvia Windows.
5. Apri New Outlook e riprova ad aggiungere l’account.

Suggerimento: se non puoi disinstallare, crea un nuovo profilo Windows o prova in una sessione pulita per escludere conflitti.

Configurazione manuale dell’account

Se l’autodiscovery fallisce sullo scambio dei token, la configurazione manuale può portare a termine l’onboarding, soprattutto con provider IMAP/POP o Exchange particolari.

1. In New Outlook vai su Impostazioni → Account → Aggiungi account.
2. Seleziona Opzioni avanzate e scegli il tipo: IMAP, POP oppure Exchange.
3. Inserisci i parametri del provider:
   • IMAP tipico: server in ingresso del provider, porta 993, SSL/TLS attivo.
   • SMTP tipico: server in uscita del provider, porta 465 (SSL) oppure 587 con STARTTLS.
   • Exchange Online: se possibile usa autenticazione moderna; in alternativa specifica il server outlook.office365.com quando richiesto.
   • Gmail: con 2FA attiva, preferisci OAuth; se usi IMAP con password applicazione, abilita IMAP nelle impostazioni dell’account Google.
4. Completa l’accesso seguendo i prompt di sicurezza/MFA.

Nota: la configurazione manuale richiede di conoscere con precisione host, porta e metodo di crittografia previsti dal tuo provider.

Verifica di password, scadenze e criteri Exchange/MFA

Una password scaduta o un fattore MFA non registrato generano spesso lo stesso errore generico.

• Reimposta la password seguendo le policy aziendali e rientra in New Outlook.
• Controlla la registrazione dei metodi MFA (app Authenticator, SMS, mail secondaria) e completa eventuali passaggi lasciati in sospeso.
• Se la tua organizzazione usa Conditional Access, verifica che non siano richiesti dispositivi conformi, posizioni attendibili o sessioni particolari per l’accesso.

Pulizia cache, credenziali e verifica della rete

Questa sezione raccoglie “igiene” e controlli che, da soli, raramente risolvono ma spesso spianano la strada alle altre soluzioni.
Pulizia cache di Edge e WebView2

1. Apri Edge → Impostazioni → Privacy, ricerca e servizi → Scegli cosa cancellare.
2. Seleziona Cookie e altri dati del sito e Immagini e file memorizzati nella cache. Conferma.
3. Chiudi Edge e riavvia New Outlook.

Rimozione credenziali obsolete dal Windows Credential Manager

1. Apri Pannello di controllo → Gestione credenziali.
2. In Credenziali Windows e Credenziali Web, rimuovi le voci relative a Outlook, Office, MicrosoftAccount, ADAL, MSAL e a eventuali host del tuo provider.
3. Riavvia Windows e riprova l’aggiunta dell’account.

Attenzione: questa operazione ti chiederà di rieseguire l’accesso in alcune app Microsoft.

Controlli di rete

• Assicurati di avere una connessione stabile; evita reti pubbliche filtrate.
• Disattiva temporaneamente VPN e proxy aggressivi che possono bloccare la negoziazione OAuth.
• Se usi firewall personali, consenti a New Outlook e a Microsoft Edge WebView2 di comunicare.

Flusso di diagnosi consigliato

1. Prova rapida: apri OWA su Edge con il profilo giusto, completa qualsiasi wizard → riapri New Outlook e riprova.
2. Rinnovo sicurezza: modifica l’e‑mail di recupero, verifica il codice e riprova l’aggiunta.
3. Igiene locale: pulisci cache/cookie, rimuovi credenziali dal Credential Manager, riavvia.
4. Conflitti: disinstalla o disabilita client legacy e profili MAPI non più necessari.
5. Identità: verifica password e MFA; se necessario, reimposta il metodo di autenticazione.
6. Bypass: configura manualmente IMAP/POP/Exchange con parametri noti.
7. Ripristino: reimposta New Outlook da Impostazioni → Impostazioni account → Reimposta o esegui Ripristino rapido di Office.

Indicazioni specifiche per scenari comuni

Account Outlook.com personali

• La modifica dell’e‑mail di recupero è la mossa con il tasso di successo più alto.
• Se hai più alias, imposta momentaneamente l’alias principale, accedi a OWA, poi ripristina la preferenza.

Gmail con OAuth o password applicazione

• Con 2FA su Google, preferisci OAuth e approva l’accesso quando richiesto.
• Se usi IMAP + password applicazione, verifica che IMAP sia abilitato nelle impostazioni di Gmail e che la password app sia attiva.
• Errore persistente? Rimuovi le autorizzazioni a “Outlook” dalle app collegate all’account Google, poi riesegui l’accesso da New Outlook.

Exchange Online in Microsoft 365

• Accertati che l’utente sia abilitato alla autenticazione moderna e che non vi siano policy che richiedono prerequisiti non soddisfatti (ad esempio dispositivo conforme).
• Se l’account è appena stato creato, apri OWA e completa l’onboarding prima di usare New Outlook.

Exchange on‑premise

• Se l’autenticazione moderna non è abilitata, valuta la configurazione manuale o l’uso di POP/IMAP con TLS fino all’aggiornamento dell’infrastruttura.
• Controlla certificati e autodiscover; un reindirizzamento non atteso può spezzare l’inizializzazione.

Gestione del profilo di New Outlook e riparazione di Office

Reimpostazione del profilo di New Outlook

1. Apri New Outlook.
2. Vai su Impostazioni → Impostazioni account.
3. Clicca Reimposta e conferma. Al riavvio, procedi a riaggiungere gli account.

Ripristino rapido di Office

1. Apri Impostazioni Windows → App → App installate.
2. Trova Microsoft 365 o Office, seleziona Modifica → Ripristino rapido.
3. Al termine, riavvia New Outlook e riprova l’aggiunta.

Strumenti utili per approfondire

• Outlook per dispositivi mobili o OWA: se l’account si aggiunge e sincronizza qui, il problema è locale al desktop.
• Support and Recovery Assistant (SaRA): utile per diagnosi automatizzate dei problemi di autenticazione (eseguilo senza link esterni, dal portale aziendale se disponibile).
• Event Viewer: controlla i registri Application and Services Logs → Microsoft → Office per errori MSAL/ADAL.

Domande frequenti

Posso usare più account sullo stesso profilo di New Outlook?

Sì. Se l’errore compare all’aggiunta del secondo account, completa l’onboarding di OWA con Edge e riprova. In alternativa, imposta temporaneamente come predefinita la cassetta che si aggiunge correttamente e poi ripristina la preferita.

Il pulsante Reload non cambia nulla: cosa significa?

Significa che la UI ricarica la vista ma non riesce a ottenere token/cookie validi dal motore di autenticazione. Serve un’azione esterna: rinnovo sicurezza, OWA, pulizia cache, oppure configurazione manuale.

La configurazione manuale è sicura?

Sì, se usi TLS/SSL e parametri corretti. È un workaround: quando l’autodiscovery tornerà a funzionare, potrai riconfigurare l’account in modalità automatica.

Ho rimosso credenziali dal Credential Manager: ho perso dati?

No, hai solo eliminato token memorizzati. Potrebbe esserti chiesto di riautenticarti in alcune app Microsoft.

Uso una VPN aziendale: può influire?

Sì. Alcune VPN o proxy interferiscono con la negoziazione OAuth. Prova su rete domestica o disattiva temporaneamente la VPN per l’aggiunta dell’account.

Suggerimenti aggiuntivi

• Usa l’app Outlook Mobile o OWA per verificare rapidamente le credenziali: se l’account si aggiunge lì, il problema è nel client desktop.
• Mantieni New Outlook e Windows aggiornati (Windows Update e canale Current/Insider di Office). Correzioni di bug di autenticazione escono di frequente.
• In ambienti Microsoft 365 con criteri elevati, assicurati che l’account disponga di MFA funzionante; una configurazione incompleta blocca l’inizializzazione.
• Se l’errore persiste dopo i passaggi sopra, reimposta il profilo di New Outlook (Impostazioni → Impostazioni account → Reimposta) o esegui un ripristino rapido di Office.

Checklist operativa pronta all’uso

• Chiudi New Outlook e apri OWA su Edge; completa wizard e mantieni la sessione.
• Modifica l’e‑mail di recupero e verifica il codice.
• Pulisci cache/cookie di Edge/WebView2 e rimuovi credenziali obsolete dal Credential Manager.
• Controlla password/MFA e policy di accesso.
• Elimina eventuali client legacy in conflitto o crea un ambiente pulito.
• Se necessario, configura manualmente IMAP/POP/Exchange con TLS.
• Come ultima risorsa, reimposta New Outlook o avvia un ripristino rapido di Office.

Note per amministratori

• Verifica che l’autenticazione moderna sia abilitata per l’utente e l’applicazione Outlook.
• Controlla Conditional Access: richiedere dispositivo conforme o posizioni attendibili può bloccare l’inizializzazione fuori dai perimetri previsti.
• Se stai migrando cassette o alias, apri OWA per ogni nuovo utente e lascia che completi la prima esecuzione prima della distribuzione di New Outlook.
• Valuta l’uso di SaRA per una raccolta guidata di log MSAL/ADAL e per i fix automatici più comuni.

Conclusione

L’errore “Authentication or initialization failed” è quasi sempre legato a token obsoleti o a una prima configurazione interrotta. I due metodi con percentuale di successo più alta sono:

1. Modificare temporaneamente l’e‑mail di recupero dell’account per riavviare la verifica di sicurezza e forzare nuovi token.
2. Aprire Outlook Web in Edge e completare l’onboarding, così da sincronizzare i cookie di sessione con New Outlook.

Nella maggior parte dei casi, applicando uno di questi approcci l’account problematico viene aggiunto senza ulteriori interventi. Se la situazione persiste, la combinazione di pulizia (cache/credenziali), verifica identità (password, MFA) e ripristino di New Outlook/Office consente di chiudere il caso in modo definitivo.

---