Immagini non visibili in Outlook 365 su Windows 11: come risolvere la X rossa in Outlook classico

In Outlook classico su Windows 11 le immagini dei messaggi HTML possono apparire come segnaposto con una X rossa. Qui trovi diagnosi, cause probabili e una procedura risolutiva completa: dalla pulizia della cache SecureTemp al ripristino di Office, fino alla raccolta log per l’escalation.

Indice

Panoramica del problema

Scenario: nel client “Outlook classico” di Microsoft 365 le immagini dei nuovi messaggi HTML non vengono scaricate e al loro posto compaiono segnaposti con la X rossa. Lo stesso messaggio, visualizzato in New Outlook, in Outlook Web o nell’app Mail di iOS, mostra correttamente le immagini. L’anomalia, quindi, è locale al PC e specifica del client desktop tradizionale.

Perché succede

Outlook classico, a differenza di New Outlook e OWA, usa componenti di rendering e networking di Windows (motore di Word per l’HTML e stack WinINet per le connessioni) e deposita gli elementi incorporati—incluse le immagini citate via cid: e molti contenuti collegati—nella cartella temporanea protetta nota come SecureTemp. Se questa cache si danneggia, se le autorizzazioni della cartella risultano alterate, se una policy blocca il download di contenuti remoti o se il sistema ha regole di rete aggressive (proxy/VPN, filtraggio HTTP su pagine HTTPS), le immagini non vengono risolte e si ottiene la X rossa. Anche la graphics hardware acceleration, driver video non aggiornati o componenti aggiuntivi (add‑in) possono interferire nel rendering.

Sintomi caratteristici

Immagini HTML che restano con segnaposto, ma lo stesso messaggio si vede correttamente in New Outlook/OWA.
Il riavvio del PC talvolta ripristina temporaneamente la visualizzazione.
Messaggi con immagini incorporate come allegati cid: non visualizzano le immagini, oppure immagini da URL esterni non vengono scaricate nonostante le impostazioni del Trust Center consentano il download.

Verifiche rapide da eseguire subito

Finestra privata: apri lo stesso messaggio in Outlook Web (browser) per confermare che il contenuto sia valido.
Disattiva temporaneamente VPN/proxy e ripeti il test su un’altra rete (hotspot).
Outlook in modalità provvisoria: esegui Win + R → outlook.exe /safe. Se le immagini tornano, sospetta un add‑in.
Dimensione allegati cache: prova a salvare un’immagine o un allegato qualsiasi. Errori qui indicano una cache danneggiata (SecureTemp o INetCache).

Soluzioni già tentate (stato iniziale)

Intervento	Dettagli	Esito
Impostazioni Trust Center	Disattivata l’opzione “Non scaricare automaticamente le immagini…”	Nessun miglioramento
Chiave di registro `BlockHTTPimages`	Chiave assente → nulla da eliminare	Nessun miglioramento
Antivirus / Windows Defender	Nessun AV di terze parti; controllo impostazioni Defender	Nessun miglioramento
Opzione “Non salvare pagine crittografate su disco” (Internet Options)	L’opzione era già disattivata	Nessun miglioramento
Riavvio del PC	Talvolta ripristina temporaneamente le immagini	Effetto solo momentaneo
Nuovo profilo Outlook (creato con supporto MS)	Profili ripuliti/configurati ex‑novo	Problema persiste

Strategia di risoluzione: la sequenza consigliata

Per evitare interventi casuali o ripetitivi, segui questa sequenza a impatto crescente. Dopo ogni macro-passaggio, testa la visualizzazione di un messaggio HTML con immagini esterne e incorporate.

Pulizia cache di Outlook (SecureTemp) e cache WinINet
Avvio in modalità provvisoria e gestione add‑in
Controllo policy e registro per contenuti remoti
Ripristino dei file locali di Outlook (profile cache e cartelle in AppData\Local)
Ripristino rapido/completo di Office
Verifica rete, proxy e contenuti misti (HTTP in HTTPS)
Aggiornamenti di Windows, Office e driver grafici
Abilitazione log e apertura ticket con supporto avanzato

Dettaglio delle operazioni

Pulizia della cartella SecureTemp

Outlook salva allegati e risorse incorporate nella cartella SecureTemp (sottocartella speciale di INetCache\Content.Outlook). Con il tempo può accumulare riferimenti corrotti o superare limiti di naming, causando la X rossa.

Chiudi Outlook.
Apri Esplora file e incolla nella barra degli indirizzi:
%localappdata%\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Outlook
Entra nelle sottocartelle presenti e cancella tutto il contenuto. Non elimini cartelle di sistema, solo i file temporanei.
Apri anche (se esiste) il percorso riportato dalla chiave OutlookSecureTempFolder e svuotalo (vedi script sotto).

Nota: se ricevi errori di autorizzazioni, chiudi tutte le applicazioni Office e il processo Teams.exe, quindi riprova.

Script PowerShell per pulizia rapida

Copia in Blocco note, salva come Reset-OutlookImages.ps1, esegui in una console PowerShell con il tuo utente (non richiede privilegi elevati per i percorsi utente):

# Chiudi Outlook se in esecuzione
Get-Process OUTLOOK -ErrorAction SilentlyContinue | Stop-Process -Force

Percorsi cache WinINet & SecureTemp

$inetCache = "$env:LOCALAPPDATA\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Outlook"
$regPath   = "HKCU:\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Security"
$secureTemp = (Get-ItemProperty -Path $regPath -ErrorAction SilentlyContinue).OutlookSecureTempFolder

Svuota INetCache\Content.Outlook

if (Test-Path $inetCache) { Get-ChildItem -Path $inetCache -Recurse -Force -ErrorAction SilentlyContinue | Remove-Item -Force -Recurse -ErrorAction SilentlyContinue }

Svuota SecureTemp (se definita)

if ($secureTemp -and (Test-Path $secureTemp)) { Get-ChildItem -Path $secureTemp -Recurse -Force -ErrorAction SilentlyContinue | Remove-Item -Force -Recurse -ErrorAction SilentlyContinue }

Write-Host "Pulizia completata. Avvia Outlook e testa la visualizzazione delle immagini."

Avvio in modalità provvisoria e gestione add‑in

Win + R → outlook.exe /safe.
Apri un messaggio problematico. Se le immagini appaiono, un add‑in interferisce.
Disattiva tutti gli add‑in: File → Opzioni → Componenti aggiuntivi → Vai…. Riattivali uno a uno per identificare il colpevole.

Suggerimento: disabilita temporaneamente anche le integrazioni COM di antivirus/antispam lato client (se presenti).

Controllo policy e chiavi di registro

Anche con il Trust Center configurato per scaricare immagini, una policy a livello di computer o utente può bloccarle. Verifica:

Chiavi policy (preferenza alle Policies rispetto a CurrentUser):
HKCU\Software\Policies\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Options\Mail
HKCU\Software\Policies\Microsoft\Office\16.0\Common\Internet
Se trovi valori che limitano il download di contenuti esterni (ad es. blocco immagini HTTP), imposta a 0 o rimuovi la policy (se consentito).
Chiavi utente:
HKCU\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Options\Mail
HKCU\Software\Microsoft\Office\16.0\Common\Internet
Cerca voci come BlockHTTPimages e simili: assicurati siano assenti o a 0.

Avvertenza: esporta sempre la chiave prima di modificare. In un prompt amministrativo puoi creare un backup rapido con:

reg export HKCU\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook "%USERPROFILE%\Desktop\backup_outlook.reg"
reg export HKCU\Software\Microsoft\Office\16.0\Common "%USERPROFILE%\Desktop\backup_common.reg"

Ripristino dei file locali di Outlook

Quando i file locali si corrompono, Outlook può fallire nel risolvere le risorse delle mail.

Backup delle e‑mail se usi account POP/archivi PST locali.
Chiudi Outlook.
Rinomina (o elimina dopo backup) la cartella cache di Outlook:
C:\Users<utente>\AppData\Local\Microsoft\Outlook
All’avvio, Outlook rigenera automaticamente la cache di profilo (.OST) e le impostazioni locali.

Ripristino o reinstallazione di Office/Outlook

Se il motore di rendering o componenti di integrazione WinINet sono danneggiati, un ripristino di Office è spesso risolutivo.

Impostazioni Windows → App → App installate → Microsoft 365 → Modifica.
Esegui prima un Ripristino rapido (non richiede Internet e non tocca i dati).
Se il problema persiste, ripeti con Ripristino online.
Ultima ratio: disinstallazione e reinstallazione di Office.

Verifica rete e contenuti misti

VPN/Proxy: disattiva e riprova. Assicurati che eventuali proxy non riscrivano contenuti o blocchino richieste http:// dentro messaggi https://.
Filtri HTTPS: alcuni dispositivi ispezionano TLS e rompono richieste a domini di hosting immagini (CDN). Prova fuori dalla rete aziendale.
Contenuti misti: se il messaggio richiama immagini su http, valuta di reindirizzare a https o whitelist del dominio sorgente.

Aggiornamenti e hardware acceleration

Windows Update: installa le patch più recenti.
Office Update: File → Account → Opzioni di aggiornamento → Aggiorna adesso.
Driver grafici: aggiorna da Windows Update o dal produttore.
Disabilita l’accelerazione grafica in Outlook: File → Opzioni → Avanzate → “Disabilita accelerazione grafica hardware”, quindi riavvia.

Registrazione del problema (log) ed escalation

Abilita la registrazione: File → Opzioni → Avanzate → “Abilita la registrazione (risoluzione dei problemi)”.
Riproduci il problema aprendo una mail con immagini.
Raccogli i log (cartella di log indicata nelle opzioni) e allegali a un ticket per il supporto Microsoft 365, insieme a uno screenshoot e all’header completo della mail interessata.

Soluzioni aggiuntive proposte (riepilogo operativo)

Ripristino o reinstallazione di Office/Outlook
- Pannello Impostazioni → App → Microsoft 365 → Modifica → ripristino rapido/online.
- Se non basta, disinstalla e reinstalla Outlook.
Pulizia della cartella SecureTemp
- Cancella i file temporanei in %localappdata%\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Outlook\… per eliminare riferimenti corrotti.
Eliminazione cache e chiavi di configurazione Outlook
- Effettua un backup e poi elimina il ramo HKCU\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook e la cartella C:\Users<utente>\AppData\Local\Microsoft\Outlook. All’avvio verrà rigenerato un profilo pulito.
Avvio in modalità provvisoria
- Esegui outlook.exe /safe per escludere add‑in che bloccano il download di immagini.
Verifica rete e contenuti misti
- Disattiva VPN/proxy e assicurati che la rete non filtri richieste HTTP in pagine HTTPS.
Aggiornamenti
- Installa le ultime patch di Windows e gli aggiornamenti di Microsoft 365 (File → Account → Opzioni di aggiornamento).
Registrazione del problema
- Abilita i log e fornisci i file al supporto Microsoft per escalation.
Contatto con il supporto Microsoft 365 di secondo livello
- Apri un ticket dettagliando i passaggi già eseguiti, allega log e screenshot.

Checklist di diagnosi (rapida)

Domanda	Se “Sì”	Se “No”
Le immagini si vedono in New Outlook/OWA?	Problema locale: procedi con cache + add‑in + ripristino Office.	Valuta problemi del messaggio o del server; prova con un’altra mail o account.
In `outlook.exe /safe` le immagini compaiono?	Disattiva add‑in e riattivali uno alla volta.	Concentra l’attenzione su cache, policy e ripristino Office.
Su un’altra rete (hotspot) funziona?	La rete/proxy blocca le immagini: crea eccezioni o disattiva l’ispezione TLS.	Più probabile una corruzione locale o policy.
Dopo pulizia di SecureTemp/INetCache funziona?	Era un problema di cache danneggiata o permessi.	Prosegui con ripristino file locali e Office.
Con un profilo nuovo pulito funziona?	Il vecchio profilo era corrotto; migra e monitora.	Ripristina o reinstalla Office, verifica driver e policy.

Mappatura sintomi → possibili cause

Immagini visibili solo dopo riavvio: saturazione cache, handle bloccati su SecureTemp, driver grafici.
Alcune immagini sì, altre no: contenuti misti (HTTP vs HTTPS), Content-ID non risolto per cartella SecureTemp corrotta, blocchi selettivi proxy.
Messaggi di errore salvando allegati: permessi/cartella SecureTemp danneggiata.
Funziona in /safe: add‑in problematico o estensione AV.
Nessuna differenza tra reti: focus su Outlook/Office, cache, registro, accelerazione grafica.

Approfondimento tecnico: come Outlook gestisce le immagini

Nel client classico, le immagini possono essere:

Incorporate (riferite da <img src="cid:...">): Outlook le estrae dagli allegati e le salva in SecureTemp per visualizzarle.
Collegate da Internet (riferite da http(s)://): Outlook utilizza WinINet per il download rispettando criteri del Trust Center, policy e Internet Options.

Qualunque anomalia nella creazione/lettura di file in SecureTemp, nella cache WinINet o nelle policy che governano i download remoti può generare i famosi red‑X placeholders.

Best practice prima di intervenire

Crea un punto di ripristino di sistema o un backup delle chiavi di registro che intendi toccare.
Se sei in dominio, verifica con l’IT se ci sono GPO che gestiscono “Automatic Download” e immagini HTTP → disattiva temporaneamente per il test.
Documenta ogni step (data/ora, operazione, esito): utile per l’escalation.

Automazione: script PowerShell esteso

Questo script esegue una pulizia più ampia (cache, SecureTemp, chiavi non critiche) e riavvia Outlook. Personalizzalo prima dell’uso.

# AVVISO: leggere e adattare prima di eseguire in ambienti gestiti

1) Chiudi Outlook

Get-Process OUTLOOK -ErrorAction SilentlyContinue | Stop-Process -Force

2) Variabili e funzioni

$err = @()
function Safe-Remove($path) {
try { if (Test-Path $path) { Get-ChildItem $path -Recurse -Force -ErrorAction SilentlyContinue | Remove-Item -Recurse -Force -ErrorAction SilentlyContinue } }
catch { $err += "Errore rimuovendo $path: $($_.Exception.Message)" }
}

3) Cache WinINet & SecureTemp

$inetCache = "$env:LOCALAPPDATA\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Outlook"
$regOutlookSec = "HKCU:\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Security"
$secureTemp = (Get-ItemProperty -Path $regOutlookSec -ErrorAction SilentlyContinue).OutlookSecureTempFolder

Safe-Remove $inetCache
if ($secureTemp) { Safe-Remove $secureTemp }

4) (Opzionale) Ripristina alcune chiavi comuni di Internet/Outlook (solo se NON gestite da policy)

$regCommonInternet = "HKCU:\Software\Microsoft\Office\16.0\Common\Internet"
New-Item -Path $regCommonInternet -Force | Out-Null
New-ItemProperty -Path $regCommonInternet -Name "BlockHTTPimages" -Value 0 -PropertyType DWord -Force | Out-Null

5) (Opzionale) Rinominare la cache locale di Outlook per ricrearla

$outlookLocal = "$env:LOCALAPPDATA\Microsoft\Outlook"
if (Test-Path $outlookLocal) {
$stamp = (Get-Date).ToString("yyyyMMdd_HHmmss")
Rename-Item -Path $outlookLocal -NewName ("Outlook.backup$stamp") -ErrorAction SilentlyContinue
}

6) Riavvia Outlook e report degli errori

Start-Process "$env:ProgramFiles\Microsoft Office\root\Office16\OUTLOOK.EXE"
if ($err.Count -gt 0) {
"`nAvvisi:"
$err | ForEach-Object { " - $_" }
} else {
"Pulizia completata senza errori noti."
}

Domande frequenti

Disattivare “Non salvare pagine crittografate su disco” è sufficiente?
No: è una condizione necessaria in alcuni scenari, ma non risolve corruzioni della SecureTemp né interferenze da add‑in o policy.

Serve cancellare l’intera chiave di Outlook nel registro?
È una misura drastica ma efficace se i passaggi più conservativi non bastano. Esporta sempre la chiave come backup e valuta prima la rinomina della cartella locale in AppData\Local\Microsoft\Outlook.

Perché New Outlook e OWA non sono affetti?
Usano stack e modelli di caching diversi (basati su WebView/servizi web), quindi non ereditano le stesse dipendenze di WinINet/SecureTemp del client classico.

È un problema del messaggio?
Raramente: se lo stesso messaggio è visibile in OWA e altri client, il problema è quasi certamente locale.

Procedure di verifica post‑fix

Apri una mail HTML con immagini esterne e incorporate (ad es. newsletter affidabile).
Verifica che le immagini si scarichino senza prompt “Scarica immagini”: se richiesto, accetta e spunta “Aggiungi mittente a Mittenti attendibili”.
Chiudi e riapri Outlook; riapri la stessa mail: le immagini devono rimanere visibili.
Cambia rete (Wi‑Fi/Hotspot) e verifica che la visualizzazione non cambi.

Diagnosi avanzata

Process Monitor (per utenti esperti): filtra su OUTLOOK.EXE e cerca NAME NOT FOUND o ACCESS DENIED in Content.Outlook o nel percorso di OutlookSecureTempFolder.
Event Viewer: controlla “Applications and Services Logs → Microsoft → Office Alerts”.
Test nuovo profilo + nuovo utente Windows: se funziona con un utente Windows diverso, la causa è nel profilo utente originale.

Conclusioni e raccomandazioni

Il comportamento intermittente e limitato al client classico indica nella maggior parte dei casi una corruzione locale (profilo/cache) o una policy/registro che inibisce il download delle immagini. Le azioni con la più alta probabilità di successo sono:

Ricostruire completamente il profilo (pulizia chiavi + cartelle).
Ripristinare o reinstallare Office per rigenerare i componenti di rendering.
Analizzare i log ed eseguire escalation al supporto avanzato Microsoft se l’anomalia persiste.

Finché non si individua la causa radice, l’uso di Outlook Web o New Outlook resta una valida workaround per visualizzare correttamente i messaggi.

Appendice: checklist operativa pronta all’uso

Backup: esporta chiavi di registro e (se presenti) PST locali.
Modalità provvisoria: outlook.exe /safe → prova la mail.
Pulizia cache: svuota %localappdata%\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Outlook e OutlookSecureTempFolder.
Disabilita add‑in e riprova.
Ripristino file locali: rinomina AppData\Local\Microsoft\Outlook.
Policy/Registro: rimuovi blocchi a download immagini (BlockHTTPimages e simili → 0 o elimina).
Ripristino Office: rapido → online; in ultima istanza reinstallazione.
Rete: test senza VPN/proxy; verifica ispezione TLS.
Aggiornamenti: Windows, Office, driver grafici.
Log & ticket: abilita registrazione e apri caso con Microsoft.

Questa guida è pensata per amministratori e utenti esperti. In ambienti gestiti, coordina sempre le modifiche con l’IT e verifica eventuali criteri aziendali (GPO) che sovrascrivono le impostazioni dell’utente.