Installare licenze RDS 2022 su Windows Server 2019: guida completa a CAL, upgrade del License Server e downgrade

Hai acquistato RDS CAL 2022 ma il tuo Remote Desktop Licensing Server è su Windows Server 2019 e il wizard rifiuta le licenze? Qui trovi spiegazione e soluzione, passo‑passo: upgrade (o aggiunta) di un License Server 2022 oppure downgrade delle CAL tramite Clearinghouse, con check‑list, comandi e best practice.

Indice

Perché le RDS CAL 2022 non si installano su un Licensing Server 2019

Il comportamento è previsto: un Remote Desktop Licensing Server può emettere solo CAL della stessa versione del proprio sistema operativo o di versioni precedenti. In altre parole, un License Server Windows Server 2019 non può caricare pacchetti di licenze RDS 2022.

È importante distinguere due ruoli:

RDS Session Host (dove gli utenti si connettono): accetta connessioni da client con CAL uguali o più recenti rispetto alla versione dell’host, perché le CAL RDS sono in genere retro‑compatibili con gli host più vecchi.
Licensing Server: è lui a “emettere” le CAL. Qui vige la regola opposta: il server deve essere almeno della stessa generazione delle CAL da gestire.

Risultato pratico: CAL 2022 su Licensing Server 2019 → non supportato. Da qui l’errore nel wizard.

Due strade supportate: quale scegliere

Hai due opzioni entrambe ufficiali e sicure. La scelta dipende da tempi, vincoli e strategia di piattaforma.

Opzione	Passaggi principali	Vantaggi	Svantaggi / Attenzioni
A. Aggiornare (o aggiungere) un Licensing Server su Windows Server 2022	1) Preparare un server/VM con Windows Server 2022. 2) Installare il ruolo Remote Desktop Licensing. 3) Attivare il License Server e caricare il key‑pack RDS 2022. 4) Puntare i Session Host 2019 al nuovo License Server (GPO o proprietà del deployment).	Nessun costo di downgrade. CAL 2022 utilizzabili anche domani su host 2022 (retro‑compatibilità verso host più vecchi). Allinei l’infrastruttura alla versione corrente.	Richiede una macchina 2022 o un upgrade in‑place ben pianificato. Server aggiuntivo da gestire se scegli una VM separata. Servono le Server CAL “di base” per Windows Server 2022.
B. Downgrade delle CAL 2022 a CAL 2019 (Clearinghouse)	1) In Remote Desktop Licensing Manager avvia Install Licenses → Telephone. 2) Chiama il Microsoft Clearinghouse e richiedi la riemissione come “Windows Server 2019 RDS CAL”. 3) Inserisci il nuovo key‑pack e completa l’installazione.	Mantieni l’attuale License Server 2019. Nessun upgrade del sistema operativo.	Richiede contatto telefonico e tempi di gestione. Perderai il diritto a usare queste CAL su futuri host 2022 (a meno di un nuovo upgrade di licenza).

Opzione A — Aggiungere o migrare a un Licensing Server Windows Server 2022

Quando scegliere questa strada

Vuoi restare su CAL 2022 per allinearti ai futuri upgrade degli host.
Preferisci evitare interazioni telefoniche con il Clearinghouse e gestire tutto in autonomia.
Stai già pianificando l’aggiornamento di altri ruoli RDS o di Windows Server.

Prerequisiti e verifiche iniziali

Dominio AD: per la modalità Per Utente, il License Server deve poter scrivere gli attributi utente. Aggiungilo al gruppo di dominio Terminal Server License Servers.
Firewall: abilita le regole create dal ruolo e apri RPC TCP 135 e le porte RPC dinamiche tra Session Host e License Server (in reti filtrate, pianifica eccezioni mirate).
Ruoli RDS: non è necessario spostare Gateway, Broker o Web Access. Il License Server può essere dedicato.
Licensing mode: chiarisci se usi Per Utente o Per Dispositivo (deve combaciare con il tipo di CAL acquistato).

Installare il ruolo “Remote Desktop Licensing” su Windows Server 2022

Apri Server Manager → Add Roles and Features.
Tipo di installazione: Role-based or feature-based.
Seleziona il server 2022 di destinazione.
Ruoli: Remote Desktop Services → Remote Desktop Licensing. Includi i management tools quando richiesto.
Completa l’installazione e, se richiesto, riavvia.

In alternativa, via PowerShell:

Install-WindowsFeature -Name RDS-Licensing -IncludeManagementTools

Attivare il Licensing Server 2022

Apri Remote Desktop Licensing Manager (licmgr.exe).
Tasto destro sul server → Activate Server.
Scegli il metodo (Automatic, Web, Telephone) e completa l’attivazione.

Installare le CAL RDS 2022

Nel Licensing Manager, tasto destro → Install Licenses.
Seleziona il programma di licenza coerente con l’acquisto (ad esempio Retail purchase / License Pack (Retail)).
Inserisci l’ID del key‑pack delle CAL 2022 e prosegui fino al completamento.

Indicare ai Session Host 2019 il nuovo License Server

Metodo consigliato: Criteri di gruppo.

Apri la GPO applicata ai Session Host: Computer Configuration → Policies → Administrative Templates → Windows Components → Remote Desktop Services → Remote Desktop Session Host → Licensing.
Configura:
- Use the specified Remote Desktop licensing servers → inserisci FQDN del nuovo server (es. rdslic2022.contoso.local).
- Set the Remote Desktop licensing mode → Per User o Per Device, coerente con le CAL.
Esegui gpupdate /force sui Session Host o attendi l’applicazione dei criteri; in alternativa, riavvia il servizio Remote Desktop Services.

Con un deployment RDS gestito dal Connection Broker: in Server Manager → Remote Desktop Services → Collections/Overview apri Deployment Properties → RD Licensing e imposta server e modalità.

Se necessario, in emergenza su host singoli puoi usare PowerShell/regedit:

# Modalità di licenza: 2 = Per Dispositivo, 4 = Per Utente
New-Item -Path 'HKLM:\Software\Policies\Microsoft\Windows NT\Terminal Services' -Force | Out-Null
New-ItemProperty -Path 'HKLM:\Software\Policies\Microsoft\Windows NT\Terminal Services' -Name 'LicensingMode' -PropertyType DWord -Value 4 -Force | Out-Null
New-Item -Path 'HKLM:\Software\Policies\Microsoft\Windows NT\Terminal Services\LicenseServers' -Force | Out-Null
New-Item -Path 'HKLM:\Software\Policies\Microsoft\Windows NT\Terminal Services\LicenseServers\rdslic2022.contoso.local' -Force | Out-Null

Verifica e diagnostica

RD Licensing Manager: il key‑pack 2022 deve risultare “Installed” con quantità corretta.
RD Licensing Diagnoser (lsdiag.msc): deve riportare server licenze valido, modalità compatibile e nessun errore.
Event Viewer:
- Applications and Services Logs → Microsoft → Windows → TerminalServices-Licensing: verifica eventuali 4105/4106.
- … → TerminalServices-RemoteConnectionManager: avvisi di scadenza periodo di grazia o mancanza di server licenze.

Transizione senza downtime e dismissione del vecchio server

Lascia in funzione il License Server 2019 durante la transizione.
Reindirizza i Session Host 2019 verso il 2022 tramite GPO/Deployment.
Controlla per alcuni giorni diagnoser ed eventi.
Quando sei certo che tutti gli host usino il 2022, rimuovi il ruolo di licensing dal 2019.

Opzione B — Downgrade delle CAL 2022 a CAL 2019 tramite Clearinghouse

Quando conviene

Non puoi aggiungere o aggiornare un server a Windows Server 2022 a breve.
Hai bisogno di chiudere subito l’importazione licenze sul server 2019 esistente.

Cosa serve prima di chiamare

Activation/License Pack ID delle CAL 2022 acquistate.
Tipo di CAL (Per Utente o Per Dispositivo) e quantità.
Programma di acquisto (Retail / License Pack, MPSA, EA, ecc.).
Dati intestatario: azienda, contatti, eventuale contratto.

Procedura dettagliata

Apri Remote Desktop Licensing Manager sul server 2019.
Tasto destro sul server → Install Licenses → scegli Telephone.
Chiama il numero del Microsoft Clearinghouse indicato dal wizard per la tua area.
Spiega che ti occorre la riemissione in downgrade del pacchetto “Windows Server 2022 RDS CAL” in “Windows Server 2019 RDS CAL”.
Annota il nuovo key‑pack fornito e completane l’inserimento nel wizard.

Nota: non è un “downgrade del software” ma una riemissione delle licenze. Dopo il downgrade, quelle CAL saranno valide come 2019 e non utilizzabili su host 2022 futuri (a meno di nuova conversione/upgrade licenze).

Verifica post‑downgrade

Nel Licensing Manager verifica che il pack 2019 sia installato e con conteggio corretto.
Esegui il Licensing Diagnoser sui Session Host per escludere avvisi.

Configurare correttamente i Session Host 2019

Impostazioni consigliate via GPO

Applica una GPO mirata ai server RDS:

Use the specified Remote Desktop licensing servers: inserisci uno o più FQDN (separati da punto e virgola).
Set the Remote Desktop licensing mode: seleziona “Per User” o “Per Device”.
Facoltativo, in ambienti filtrati: crea una GPO di firewall che permetta RPC tra Host e License Server.

Configurazione tramite Connection Broker

Se utilizzi un deployment completo (Broker, Web, Gateway), imposta i parametri in Server Manager → Remote Desktop Services → Deployment Properties → RD Licensing. I valori verranno propagati agli host del deployment.

PowerShell di utilità

Per deployment con Broker:

# Esegui sul Connection Broker con privilegi di amministratore
Set-RDLicenseConfiguration -LicenseServer @("rdslic2022.contoso.local") -Mode PerUser
Get-RDLicenseConfiguration

Per host standalone, usa il blocco registry mostrato sopra o WMI/CIM se preferisci criteri locali.

Periodo di grazia e finestra di migrazione

Dopo l’installazione del ruolo Session Host, Windows concede fino a 120 giorni di accesso in grace period senza un License Server attivo. Sfrutta questa finestra per completare upgrade o downgrade senza impatto sugli utenti, senza forzare reset non supportati del periodo di grazia.

Diagnostica: errori tipici e come risolverli

Segnale	Significato probabile	Risoluzione
Licensing Manager rifiuta CAL 2022 su server 2019	Vincolo di versione del License Server	Opzione A (server 2022) o B (downgrade CAL a 2019)
RD Licensing Diagnoser: “No license servers available”	GPO mancante/errata o firewall/RPC bloccato	Imposta server licenze e modalità; verifica porte e DNS
Eventi 4105/4106 su License Server	Server non autorizzato a aggiornare attributi utenti in AD	Aggiungi il server al gruppo Terminal Server License Servers e attendi replica
Avviso di scadenza del periodo di grazia	Nessun License Server raggiungibile/valido	Correggi GPO, assicurati che le CAL siano installate e il server attivo
Utenti non riescono ad aprire sessioni non‑admin	Modalità di licenza non coerente con tipo di CAL	Allinea “Per Utente”/“Per Dispositivo” su GPO e su acquisto

Buone pratiche per evitare problemi futuri

Mantieni il Licensing Server all’ultima versione disponibile: così potrai importare key‑pack più recenti senza sorprese.
Separa i ruoli: il License Server può essere una VM leggera dedicata, semplificando upgrade e manutenzione.
Documenta posizione del License Server, modalità, key‑pack installati e contratti: riduce i tempi nelle verifiche.
Replica AD: per licenze Per Utente verifica che il License Server sia in AD e nel gruppo corretto.
Firewall e DNS: registra il License Server in DNS, apri RPC e monitora con diagnoser.
Monitoring: imposta alert sugli eventi di licensing e sulla scadenza della grazia.

Domande frequenti

Le CAL RDS 2022 funzionano con Session Host 2019?

Sì. Le CAL 2022 sono retro‑compatibili con host RDS di versione precedente. Il punto critico è dove le installi: serve un Licensing Server 2022 (o superiore).

Posso tenere il License Server 2019 e aggiungerne uno 2022?

Sì, è una soluzione comune. Indica entrambi nelle GPO e imposta l’ordine di preferenza. Mantieni sul 2019 solo i pack coerenti (ad esempio CAL 2016/2019) e usa il 2022 per i pack 2022.

Il downgrade delle CAL è reversibile?

In generale no in autonomia. Serve una nuova pratica con il supporto/licensing per tornare a una versione superiore. Valuta bene l’impatto su futuri upgrade degli host.

Serve spostare anche Gateway, Broker o Web?

No. Il vincolo di versione riguarda solo il Licensing Server rispetto al pacchetto di CAL.

Quale modalità è meglio: Per Utente o Per Dispositivo?

Dipende dall’uso. Per Utente è flessibile in scenari BYOD e utenti multipli su più device. Per Dispositivo è adatta a postazioni condivise. Assicurati che il tipo di CAL acquistato combaci con la modalità configurata.

Checklist operativa rapida

Decidi la strategia: upgrade/aggiunta di un License Server 2022 (consigliato) oppure downgrade delle CAL al 2019.
Se scegli 2022:
- Prepara la VM/server 2022, installa il ruolo RDS Licensing, attiva il server.
- Carica il pack CAL 2022.
- Imposta GPO/Deployment per puntare gli host al nuovo server e definisci la modalità.
- Verifica con Diagnoser ed Event Viewer, poi dismetti gradualmente il 2019.
Se scegli il downgrade:
- Contatta il Clearinghouse via wizard “Telephone”.
- Ottieni e installa il nuovo key‑pack 2019.
- Verifica Diagnoser sugli host, monitora il consumo delle CAL.
Documenta e monitora per evitare sorprese alla prossima ondata di acquisti o upgrade.

Scenario di riferimento: esempio completo

Contesto: tre Session Host Windows Server 2019 in bilanciamento, Connection Broker 2019, attuale License Server 2019, acquisto di 50 CAL RDS 2022 Per Utente.

Allestisci RDS-LIC-2022 (Windows Server 2022) e installa il ruolo Licensing.
Attiva il License Server e importa il pack di 50 CAL 2022.
Su GPO “RDS-Hosts”: imposta Use the specified Remote Desktop licensing servers = RDS-LIC-2022 e Set the Remote Desktop licensing mode = Per User.
Esegui gpupdate /force sui tre host o pianifica un riavvio notturno.
Controlla RD Licensing Diagnoser: nessun errore, licenze rilevate.
Dopo una settimana senza warning, rimuovi il ruolo Licensing dal vecchio server 2019.

Consigli per ambienti particolari

Workgroup o DMZ: preferisci Per Dispositivo oppure assicurati di avere connettività AD se vuoi Per Utente. Considera l’opzione di un Licensing Server dedicato in LAN con regole di firewall mirate.
Multi‑site: valuti due License Server (uno per sito) per resilienza; indica entrambi in GPO.
Audit e compliance: esporta periodicamente lo stato licenze dal Licensing Manager e conserva i report.

Conclusione

Il rifiuto delle CAL 2022 da parte di un License Server 2019 non è un bug, ma una regola di compatibilità. Per sbloccare l’installazione hai due strade supportate: aggiornare/aggiungere un License Server Windows Server 2022 (scelta più future‑proof) oppure richiedere il downgrade a CAL 2019 al Clearinghouse mantenendo l’infrastruttura attuale. Con i passaggi e le check‑list di questa guida puoi applicare rapidamente la soluzione migliore al tuo contesto, evitando interruzioni e restando allineato alle best practice.

Riepilogo operativo “in un minuto”

Evita upgrade OS? Chiedi al Clearinghouse la riemissione delle CAL come 2019 e installale sul License Server 2019.
Vuoi tenere le CAL 2022? Prepara un License Server 2022, importa le CAL e punta i Session Host 2019 verso di esso (GPO o Deployment Properties).