Aggiornare Windows Server 2012 R2 a 2016 in‑place: come abilitare “Mantieni file e app” e completare l’upgrade senza perdere dati

Vuoi passare da Windows Server 2012 R2 a Windows Server 2016 senza perdere dati e applicazioni? In questa guida pratica trovi controlli, cause del pulsante “Mantieni file personali e app” disattivato e una procedura passo‑passo per completare l’upgrade in place in sicurezza.

Indice

Contesto e obiettivo

Un amministratore tenta l’aggiornamento in place da Windows Server 2012 R2 Standard a Windows Server 2016 Standard. L’avvio di setup.exe dall’ISO di Server 2016 mostra l’opzione “Mantieni file personali e app” disattivata (grigia), sia con immagine inglese sia francese. L’obiettivo è capire come abilitare l’opzione e portare a termine l’upgrade preservando dati, ruoli e applicazioni.

Principi chiave: quando l’upgrade in place è supportato

L’aggiornamento in place è supportato soltanto se sono rispettati tutti i seguenti requisiti. Qualsiasi violazione disattiva l’opzione “Mantieni file e app”.

  • Architettura identica: Windows Server 2012 R2 è solo x64; anche l’ISO 2016 deve essere x64.
  • Edizione compatibile: Standard → Standard (oppure Standard → Datacenter). Non è ammesso un downgrade Datacenter → Standard.
  • Lingua identica: l’ISO deve corrispondere alla lingua dell’installazione esistente. Upgrade tra lingue diverse disabilita il mantenimento di app e dati.
  • Canale/licenza coerente: evitare di mescolare Evaluation con Retail/Volume/OEM. Le valutazioni spesso impediscono il mantenimento delle app.
  • Stessa modalità d’installazione: Server CoreDesktop Experience non sono intercambiabili.
  • Ruoli/ruotine compatibili: in particolare per Domain Controller, Exchange, SQL Server e RDS verificare le matrici di compatibilità del prodotto prima dell’upgrade.

Tabella rapida: percorsi di upgrade comuni

OrigineDestinazioneStatoNote
2012 R2 Standard Desktop Experience (IT)2016 Standard Desktop Experience (IT)SupportatoCanale licenza deve combaciare; “Mantieni file e app” attivo.
2012 R2 Standard Desktop Experience (IT)2016 Datacenter Desktop Experience (IT)SupportatoUpgrade di edizione ammesso (Standard → Datacenter).
2012 R2 Standard Core (IT)2016 Standard Core (IT)SupportatoResta in modalità Core (niente passaggio a Desktop Experience).
2012 R2 Standard Desktop Experience (IT)2016 Standard Core (IT)Non supportatoMismatch modalità: l’opzione resta grigia.
2012 R2 Datacenter2016 StandardNon supportatoDown-edition non permesso in upgrade in place.
2012 R2 Standard (IT)2016 Standard (EN/FR)Non supportatoLingua diversa: l’opzione “Mantieni file e app” è disattivata.
2012 R2 Standard Licensed2016 Standard EvaluationNon supportatoCanali licenza non allineati; usare ISO non‑Evaluation.

Perché “Mantieni file e app” risulta disattivato

Quasi sempre il problema è un mismatch tra ciò che c’è installato e ciò che offre l’ISO di destinazione. La matrice seguente riassume i casi più frequenti e come risolverli rapidamente.

Problema frequenteSintomoRimedio rapido
ISO in lingua diversa dal sistemaPulsante disattivoScarica l’ISO nella stessa lingua dell’OS (verifica con i comandi sotto).
ISO Evaluation su server con licenza Retail/VolumePulsante disattivoUsa ISO Retail/Volume non‑Evaluation; evita misture di canali.
Mismatch Server CoreDesktop ExperiencePulsante disattivoSeleziona ISO che corrisponde alla modalità attuale dell’OS.
Patch e SSU mancanti su 2012 R2Setup si blocca ai prerequisitiEsegui Windows Update e installa SSU/aggiornamenti critici, poi riprova.
Driver/agent di terze parti bloccantiErrori 0xC1900101 / rollbackDisinstalla o aggiorna antivirus, HIDS, software di sicurezza, vecchi driver storage/NIC.
Spazio su C: insufficienteSetup richiede spazio o fallisceLibera almeno 25–30 GB; pulisci WinSxS, disattiva ibernazione, svuota temp.

Verifiche preliminari (con comandi utili)

Controlla lingua e locale del sistema

dism /online /Get-Intl
systeminfo | findstr /I "System Locale Input Locale"

La lingua visualizzata dal comando deve corrispondere a quella riportata dall’ISO 2016. Se il server è in italiano, usa ISO 2016 ITA.

Controlla edizione e modalità d’installazione

wmic os get Caption,Version,OSArchitecture
dism /online /Get-CurrentEdition
PowerShell: Get-WindowsFeature Server-Gui-Mgmt-Infra,Server-Gui-Shell

Se Server-Gui-* è Installed, sei in Desktop Experience; altrimenti sei in Core. Scegli l’ISO coerente.

Controlla canale/licenza

slmgr /dlv

Se vedi “Evaluation” o incongruenze (OEM/Volume/Retail), non usare un’ISO di tipo diverso per l’upgrade.

Controlla salute del sistema

sfc /scannow
dism /online /cleanup-image /restorehealth
chkdsk C: /scan

Ripara eventuali corruzioni prima di procedere per ridurre i rollback.

Checklist pre‑upgrade consigliata

  1. Backup completo (immagine bare‑metal) + snapshot/checkpoint se VM. Verifica il ripristino.
  2. Finestra di manutenzione ampia: calcola 1–2 riavvii e fino a 1–2 ore in base a ruoli e dati.
  3. Spazio libero su C: almeno 25–30 GB. Suggerimenti:
    • powercfg -h off per disabilitare l’ibernazione (libera spazio).
    • Dism /online /Cleanup-Image /StartComponentCleanup per ottimizzare WinSxS.
  4. Patch e driver: porta 2012 R2 all’ultimo livello, aggiorna driver storage/NIC, firmware/BIOS/RAID.
  5. Sicurezza: disinstalla o sospendi antivirus/EDR/HIPS non Microsoft fino a fine upgrade.
  6. BitLocker: sospendi la protezione del volume di sistema (“Suspend protection”).
  7. Ruoli critici:
    • Domain Controller: assicurati che lo schema/foresta siano pronti e che esistano almeno due DC.
    • Exchange/SQL: verifica che la versione sia supportata su 2016 o pianifica migrazione side‑by‑side.
    • Hyper‑V: esporta VM critiche o fermale; se in cluster, drena i ruoli prima dell’upgrade del nodo.
    • IIS: esegui un backup config (%windir%\System32\inetsrv\appcmd add backup preupgrade).
  8. Verifica servizi terze parti (backup, monitoring, agenti) e disattiva quelli noti per bloccare setup.
  9. Prepara l’ISO corretta: 2016 Standard/Datacenter, stessa lingua, non Evaluation, modalità coerente.

Procedura dettagliata passo‑passo

  1. Monta l’ISO di Windows Server 2016 sul server 2012 R2 (non avviare da boot).
  2. Avvia setup.exe come amministratore dal desktop.
    • Consenti il Dynamic Update per scaricare driver/compatibilità aggiornati (se il server ha accesso a Internet).
  3. Seleziona edizione corrispondente (Standard o Datacenter) e Desktop Experience/Core coerente con l’installazione esistente.
  4. Accetta i termini e, alla schermata “Scegli cosa mantenere”, verifica che “Mantieni file personali e app” sia attivo.
  5. Avvia l’upgrade. Il sistema si riavvierà più volte. Non interrompere il processo.
  6. Al termine, effettua il post‑setup:
    • Accedi e verifica winver (deve indicare Windows Server 2016).
    • Controlla che ruoli e feature siano presenti: Server ManagerManageAdd Roles and Features.
    • Reinstalla/aggiorna eventuali agenti e VMware Tools/Integration Services se in VM.
    • Applica subito l’ultimo Cumulative Update di 2016.

Diagnostica blocchi e sblocco dell’opzione “Mantieni file e app”

Se l’opzione resta grigia, segui questa checklist mirata.

1) Verifica lingua dell’ISO vs sistema

Controlla lingua del sistema (dism /online /Get-Intl) e ricava la lingua dell’ISO 2016 dal nome dell’immagine/edizione (o da dism /Get-WimInfo /WimFile:<letteraISO>:\sources\install.wim). Se non coincidono, procurati l’ISO nella lingua corretta.

2) Evita ISO di valutazione su sistemi con licenza

Se il server 2012 R2 è Retail/Volume e l’ISO 2016 è Evaluation, l’opzione resta disattiva. Usa un’ISO non‑Evaluation coerente con il tuo canale (Volume/Retail/OEM).

3) Allinea la modalità installata (Core vs Desktop Experience)

Un 2012 R2 Desktop Experience può essere aggiornato solo a un 2016 Desktop Experience; analogamente per Core. Se hai l’ISO sbagliata, scarica quella corretta. Ricorda che non è possibile passare da Core a Desktop (o viceversa) durante l’upgrade.

4) Aggiorna 2012 R2 e rimuovi blocchi di compatibilità

  • Installa gli aggiornamenti più recenti su 2012 R2 (incluso l’ultimo Servicing Stack Update).
  • Disinstalla o disabilita temporaneamente antivirus/EDR e driver storici (vecchi driver NIC/storage spesso causano errori 0xC1900101).
  • Assicurati di avere spazio libero sufficiente su C:.

5) Esegui setup dalla riga di comando (opzionale)

Per forzare il percorso di upgrade con i controlli di compatibilità più aggiornati:

&lt;letteraISO&gt;:\setup.exe /auto upgrade /dynamicupdate enable

Nota: evita parametri che ignorano i blocchi di compatibilità; meglio rimuovere la causa reale.

6) Log utili se l’installazione fallisce

  • C:\$WINDOWS.~BT\Sources\Panther\setupact.log
  • C:\Windows\Panther\UnattendGC\
  • C:\Windows\Logs\MoSetup\

Cerca codici come 0xC1900101 (driver), 0x8007001F (audio/servizi), 0x800F0922 (spazio partizione di sistema/WinRE).

Domini Active Directory: considerazioni speciali

L’upgrade di un Domain Controller in place è possibile ma spesso non è la scelta migliore in produzione. Linee guida:

  • Assicurati di avere almeno due DC per sito e un backup stateful (System State).
  • Esegui una sanity check con dcdiag /v e repadmin /replsummary prima dell’upgrade.
  • Valuta l’approccio side‑by‑side: aggiungi un nuovo 2016 come DC, trasferisci i ruoli FSMO (netdom query fsmo per verifica), poi decommissiona il 2012 R2.
  • Se procedi in place, pianifica un rollback (restore dello System State), e verifica che i livelli funzionali di foresta/dominio siano supportati.

Altri ruoli e applicazioni: best practice

  • Hyper‑V: su host standalone, spegni le VM e conserva esportazioni critiche; su cluster, aggiorna i nodi uno alla volta con drenaggio ruoli. Dopo l’upgrade, verifica la versione di configurazione VM.
  • IIS: oltre al backup con appcmd, salva web.config delle app; controlla i binding SSL e reimporta i certificati se necessario.
  • SQL Server: alcune versioni legacy non sono supportate su 2016. Aggiorna SQL prima o migra a un’istanza supportata su un nuovo server.
  • Exchange: in generale l’upgrade in place dell’OS su un server Exchange non è consigliato. Pianifica una migrazione su nuovo server conforme ai prerequisiti della versione di Exchange.
  • RDS: annota le configurazioni di licenze e collezioni; dopo l’upgrade verifica broker, gateway e certificati.
  • .NET 3.5: molte app lo richiedono e può risultare disabilitato. Reinstallalo da SxS: Dism /online /Enable-Feature /FeatureName:NetFx3 /All /LimitAccess /Source:<letteraISO>:\sources\sxs

Verifiche post‑upgrade

  1. Versione e attivazione: winver slmgr /ato
  2. Integrità sistema: sfc /scannow dism /online /cleanup-image /restorehealth
  3. Servizi e ruoli: apri Server Manager, controlla avvio servizi (SQL/IIS/Hyper‑V/AD DS) e Event Viewer per errori/avvisi.
  4. Rete: verifica team NIC/VMQ/RSS e MTU; reinstalla driver se necessario.
  5. Backup/monitoring: riattiva agenti e verifica il primo job di backup post‑upgrade.

Se l’upgrade diretto resta impossibile: alternative sicure

  • Migrazione side‑by‑side: installa Windows Server 2016 su nuovo hardware/VM, migra dati e ruoli con Windows Server Migration Tools o procedure specifiche (IIS, SQL, AD, file server). Minimizza i rischi e consente rollback immediato.
  • Backup + installazione pulita: esegui una nuova installazione di 2016 e ripristina soltanto dati/configurazioni necessarie. Ottieni un sistema “pulito” e performante.

Guida rapida (riassunto operativo)

  1. Backup completo e finestra di manutenzione approvata.
  2. Scarica ISO 2016 stessa lingua, non‑Evaluation, edizione e modalità corrispondenti.
  3. Aggiorna 2012 R2 (Windows Update), libera spazio su C:, disattiva BitLocker e agenti di sicurezza.
  4. Esegui setup.exe dal desktop e scegli “Upgrade: mantieni file, impostazioni e app”.
  5. Completa il setup, applica CU e verifica ruoli/servizi. Riattiva protezioni e backup.

FAQ pratiche

Posso aggiornare da 2012 R2 Standard Desktop Experience a 2016 Core? No, l’upgrade in place richiede la stessa modalità. Usa 2016 Desktop Experience o pianifica una reinstallazione pulita.

Ho solo l’ISO 2016 Evaluation: posso mantenere app e file? In genere no, l’opzione resta disattiva su sistemi con licenza. Procurati l’ISO non‑Evaluation corrispondente al tuo canale.

Il server è un DC. È consigliabile l’in place? Possibile ma spesso sconsigliato. La via più sicura è aggiungere un nuovo DC 2016, trasferire FSMO, verificare la replica e rimuovere gradualmente il 2012 R2.

Quanto spazio serve? Pianifica almeno 25–30 GB liberi sul volume di sistema per evitare blocchi durante l’espansione dei file di installazione.

Posso cambiare da Standard a Datacenter durante l’upgrade? Sì, è un percorso supportato (upgrade di edizione). Il contrario (Datacenter → Standard) non è consentito.

Modello di piano di migrazione (checklist stampabile)

FaseAttivitàEsitoNote
PianificazioneConferma lingua/edizione/canale ISOOK/KO
PianificazioneVerifica ruoli critici (AD/IIS/SQL/Hyper‑V)OK/KO
Pre‑upgradeBackup completo e snapshot VMOK/KO
Pre‑upgradeWindows Update + driver storage/NICOK/KO
Pre‑upgradeSospensione BitLocker e agenti sicurezzaOK/KO
EsecuzioneAvvio setup.exe (Dynamic Update abilitato)OK/KO
EsecuzioneSelezione “Mantieni file e app”OK/KO
Post‑upgradeVerifica ruoli/servizi ed errori eventiOK/KO
Post‑upgradeApplicazione CU e riattivazione protezioniOK/KO

Comandi rapidi di riferimento

:: Lingua, edizione, architettura
dism /online /Get-Intl
dism /online /Get-CurrentEdition
wmic os get Caption,Version,OSArchitecture

:: Salute del sistema
sfc /scannow
dism /online /cleanup-image /restorehealth
chkdsk C: /scan

:: Spazio e pulizia
powercfg -h off
Dism /online /Cleanup-Image /StartComponentCleanup

:: Avvio upgrade con Dynamic Update
:\setup.exe /auto upgrade /dynamicupdate enable

:: .NET 3.5 dopo l’upgrade (se richiesto)
Dism /online /Enable-Feature /FeatureName:NetFx3 /All /LimitAccess /Source::\sources\sxs 

Conclusioni

Se “Mantieni file personali e app” è grigio durante l’upgrade da 2012 R2 a 2016, quasi sempre c’è un disallineamento tra lingua, edizione, canale licenza o modalità (Core/Desktop). Allineando questi elementi e seguendo la checklist di preparazione, l’upgrade in place procede in modo affidabile, preservando file, ruoli e applicazioni. Per ambienti mission‑critical o server con carichi complessi (DC, Exchange, SQL), valuta la migrazione side‑by‑side per ridurre i rischi e semplificare il rollback.


Appendice: quando cambiare strategia
Se dopo tutte le verifiche l’opzione resta disattiva o incontri blocchi di compatibilità non risolvibili (driver storici, software non supportato), non insistere: prepara un nuovo 2016, migra dati e taglia il vecchio server a valle di test e validazioni. È il percorso più sicuro e spesso il più rapido sul medio periodo.

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