A molti amministratori capita la stessa domanda: “posso aggiornare Windows Server 2019 a 2022 (o provare 2025) senza comprare una nuova licenza e senza perdere dati?”. In questa guida trovi la risposta netta, più le alternative realmente praticabili e un percorso operativo passo‑passo.
Indice
Risposta in breve
Domanda: Posso effettuare un upgrade in‑place da Windows Server 2019 a 2022 (o 2025 Insider) conservando dati e impostazioni senza acquistare un nuovo product‑key, usare ISO di valutazione o formule pay‑as‑you‑go?
Risposta: No. Per completare un upgrade in‑place supportato è richiesto un product‑key valido della versione di destinazione. Senza chiave, il setup non consente l’aggiornamento mantenendo file e applicazioni.
Perché serve una nuova chiave
- Modello a versioni LTSC: Windows Server segue rilasci “major” (2019 → 2022 → 2025). Le chiavi sono vincolate alla versione. Un codice 2019 non attiva 2022 o 2025.
- Controllo in setup: durante l’installazione, l’installer verifica l’idoneità della licenza. Se non trovi un key valido, l’upgrade in‑place non è concesso e si devia all’edizione di prova o a installazione pulita.
- Conservazione dei dati: Microsoft consente il mantenimento di file e impostazioni solo se edizione e licenza risultano valide su origine e destinazione.
Cosa puoi fare (e cosa no)
| Percorso | Conserva dati/app? | Richiede nuova chiave? | Note pratiche |
|---|---|---|---|
| Upgrade diretto con ISO commerciale di Windows Server 2022 | Sì | Sì | Serve un codice MAK/KMS o una licenza Volume/Software Assurance. Scelta consigliata se vuoi mantenere dati e ruoli. |
| ISO di valutazione (Evaluation) | No (richiede installazione pulita nella pratica) | No (attivazione temporanea) | Dopo i test puoi convertire all’edizione completa con DISM /Set-Edition, ma dovrai comunque acquistare/inserire un product‑key valido. |
| Windows Server 2025 Insider Preview | In teoria sì, ma non supportato in produzione | Non previsto | Solo per test. Scade alla RTM e richiederà licenza definitiva. Evita in ambienti di produzione. |
| Contratto Volume Licensing / Software Assurance | Sì | Coperto dal contratto | L’unico caso in cui “non compri un nuovo key” oggi: i diritti d’upgrade sono già inclusi (e ti forniscono il codice per l’attivazione). |
Matrici di compatibilità per l’upgrade
Perché l’upgrade in‑place sia offerto dal setup, devono coincidere diversi fattori:
| Voce | Origine (2019) | Destinazione (2022/2025) | Esito |
|---|---|---|---|
| Famiglia edizione | Standard o Datacenter | Stessa famiglia | OK: Standard→Standard, Datacenter→Datacenter. No “cross‑grade”. |
| Esperienza | Desktop Experience o Server Core | Stessa esperienza | OK: Core→Core, Desktop→Desktop. Il passaggio Core↔Desktop non è in‑place. |
| Lingua | IT/EN/… | ISO della stessa lingua | ISO di lingua diversa in genere blocca l’upgrade in‑place. |
| Canale licenza | Retail / Volume / OEM | ISO corretta + chiave valida | Gli OEM sono spesso “bloccati” sull’hardware; valuta conversione a Volume prima dell’upgrade. |
| Ruoli/feature sensibili | AD DS, AD CS, RDS, S2D, Cluster… | Supporto variabile | AD DS è teoricamente aggiornabile in‑place, ma si consiglia side‑by‑side (aggiungi DC 2022, sposta FSMO, demoti il 2019). |
Scenari consigliati
Upgrade in‑place con chiave valida (scenario supportato)
Quando sceglierlo: server non mission‑critical, nessun ruolo “borderline”, hardware compatibile, finestra di manutenzione accettabile.
- Backup completo: immagine bare‑metal o snapshot/backup della VM. Verifica ripristino.
- Pre‑flight check (vedi script sotto): integrità del sistema, spazio libero (≥ 20–30 GB), driver/BIOS/firmware aggiornati, applicazioni compatibili.
- Disattiva o rimuovi temporaneamente antivirus/EDR, software di cifratura, agenti obsoleti.
- Avvia da ISO commerciale 2022 (o 2025 quando sarà GA) e scegli “Conserva file e app”.
- Inserisci la chiave di 2022 quando richiesto, conferma i ruoli e procedi all’upgrade.
- Post‑upgrade: reinstalla agenti, applica patch, verifica Event Viewer, riesegui i test dei ruoli.
Installazione di valutazione + conversione (pulita)
Quando sceglierla: vuoi provare 2022 su hardware pulito o riprogettare il server. È una nuova installazione, quindi i dati vanno migrati e poi converti da Evaluation a Retail/Volume con una chiave valida.
DISM /online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula
Migrazione side‑by‑side (senza rischi di upgrade sul posto)
Quando sceglierla: server critici, ambienti cluster, controller di dominio, CA, RDS, Hyper‑V/Storage Spaces Direct, o quando vuoi ridurre quasi a zero il downtime. Prevedi risorse temporanee (VM o host) e migri ruoli e dati con gli strumenti nativi.
- AD DS: aggiungi un DC 2022, replica, trasferisci FSMO, verifica SYSVOL su DFS‑R, demoti il 2019.
- File server: usa Storage Migration Service da Windows Admin Center per migrazione orchestrata con cutover rapido.
- IIS: esporta siti/app pool, migra su 2022, reindirizza DNS/IP.
- DHCP/DNS: esporta/importa (backup o PowerShell).
- Hyper‑V: per cluster usa “Rolling Upgrade” a versione successiva del cluster (nuovi nodi 2022, drain, evict, add…).
Script di pre‑flight: controlli rapidi
Esegui i controlli prima di toccare il server. Lo script non modifica nulla: raccoglie informazioni chiave e segnala problemi comuni.
# Esegui in PowerShell come amministratore
Write-Host "=== Pre-flight check Windows Server 2019 ==="
$os = Get-ComputerInfo | Select-Object OsName,OsVersion,OsBuildNumber,WindowsProductName,OsHardwareAbstractionLayer
$edition = (Get-ItemProperty "HKLM:\SOFTWARE\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion").EditionID
$free = (Get-PSDrive C).Free/1GB
$roles = Get-WindowsFeature | Where-Object {$.Installed -eq $true -and $.FeatureType -eq "Role"} | Select-Object DisplayName,Name
$features = Get-WindowsFeature | Where-Object {$.Installed -eq $true -and $.FeatureType -eq "Feature"} | Select-Object DisplayName,Name
$av = Get-CimInstance -Namespace root/SecurityCenter2 -ClassName AntiVirusProduct -ErrorAction SilentlyContinue
Write-Host "`nSistema:"; $os
Write-Host "`nEdizione:" $edition
Write-Host ("`nSpazio libero C:\ {0:N1} GB" -f $free)
Write-Host "`nRuoli installati:"; $roles
Write-Host "`nFeature installate (selezione):"; $features | Select-Object -First 20
Integrità immagine
sfc /scannow
DISM /Online /Cleanup-Image /CheckHealth
DISM /Online /Cleanup-Image /ScanHealth
Driver di storage/BIOS/firmware: ricorda di verificare dal vendor
Write-Host "`nAntivirus rilevati:"; $av
App a 3° parti potenzialmente bloccanti
Get-ItemProperty HKLM:\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Uninstall*,
HKLM:\SOFTWARE\WOW6432Node\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Uninstall* `| Where-Object { $_.DisplayName -match "filter|backup|agent|driver|endpoint|antivirus|security|edr" }`
| Select-Object DisplayName, Publisher, DisplayVersion </code></pre>
<h2>Decision tree: quale strada scegliere?</h2>
<p>Usa questo schema mentale per decidere rapidamente:</p>
<ul>
<li><strong>Hai Software Assurance / contratto Volume attivo?</strong> Vai di upgrade in‑place (chiave disponibile dal portale licenze) se il ruolo non è “sensibile”.</li>
<li><strong>Niente SA e vuoi <em>conservare</em> dati e impostazioni?</strong> Acquista una licenza 2022 (o 2025 quando disponibile), fai in‑place.</li>
<li><strong>Niente SA e vuoi evitare spesa immediata?</strong> Valuta migrazione side‑by‑side verso un nuovo server 2019/2022 già coperto da diritti esistenti (se li hai) o posticipa.</li>
<li><strong>Server mission‑critical</strong>, cluster, CA, RDS: prediligi side‑by‑side.</li>
<li><strong>Vuoi solo provare 2025</strong>? Usa Insider <em>solo</em> in lab: non è per produzione e scadrà.</li>
</ul>
<h2>Ruoli e note operative</h2>
<table>
<thead>
<tr>
<th>Ruolo/Servizio</th>
<th>Consiglio</th>
<th>Note</th>
</tr>
</thead>
<tbody>
<tr>
<td>Active Directory Domain Services</td>
<td>Side‑by‑side</td>
<td>Aggiungi DC 2022, sposta FSMO, verifica <em>SYSVOL</em> su DFS‑R, demoti il 2019. Riduci i rischi e ottieni schema aggiornato senza downtime esteso.</td>
</tr>
<tr>
<td>DHCP/DNS</td>
<td>In‑place o migrazione</td>
<td>Backup DB DHCP, esporta zone DNS (se standalone). Operazione veloce.</td>
</tr>
<tr>
<td>File Server</td>
<td>Side‑by‑side</td>
<td>Usa Storage Migration Service per mantenere ACL, share, mapping e fare il cutover cambiando hostname/IP.</td>
</tr>
<tr>
<td>IIS/Web</td>
<td>Side‑by‑side</td>
<td>Esporta configurazioni (<code>appcmd</code> o Web Deploy), valida dipendenze .NET/VC++.</td>
</tr>
<tr>
<td>Hyper‑V</td>
<td>Rolling Upgrade</td>
<td>Per cluster, aggiungi nodi 2022, sposta VM, rimuovi i vecchi nodi. Aggiorna livello di funzionalità del cluster alla fine.</td>
</tr>
<tr>
<td>AD CS (Certification Authority)</td>
<td>Side‑by‑side</td>
<td>CA richiede attenzione (database, chiavi, estensioni, AIA/CDP). Pianifica una migrazione controllata.</td>
</tr>
<tr>
<td>RDS</td>
<td>Nuovo deployment</td>
<td>Spesso conviene rifare i componenti (Broker, Web, Gateway) su 2022 e migrare le collezioni.</td>
</tr>
</tbody>
</table>
<h2>Passo‑passo: upgrade in‑place da 2019 a 2022</h2>
<ol>
<li><strong>Inventario</strong>: ruoli, applicazioni, agenti, driver, firmware.</li>
<li><strong>Backup e piano di rollback</strong>: snapshot VM o immagine + export dati/ruoli.</li>
<li><strong>Pre‑flight</strong>: esegui SFC/DISM, libera spazio su <code>C:\</code>, disinstalla software bloccanti.</li>
<li><strong>Scarica ISO corretta</strong> (stessa lingua, stessa esperienza, stessa edizione) e verifica l’hash.</li>
<li><strong>Esegui <code>setup.exe</code></strong> da Windows, accetta aggiornamenti dinamici, scegli “Conserva file e app”.</li>
<li><strong>Inserisci la nuova chiave</strong> di Windows Server 2022 (MAK o attivazione KMS/AVMA/Volume dove previsto).</li>
<li><strong>Riavvii multipli</strong>: non interrompere; al termine controlla i log (<em>setuperr.log</em>, <em>setupact.log</em>), Windows Update e Device Manager.</li>
<li><strong>Post‑checks</strong>: servizi, ruoli, performance baseline, backup, antivirus/EDR, monitoraggio.</li>
</ol>
<h2>Passo‑passo: migrazione side‑by‑side</h2>
<ol>
<li><strong>Provisioning nuovo server 2022</strong> (stessa edizione). Imposta patch, driver, hardening, criteri.</li>
<li><strong>Replica ruoli/dati</strong> con strumenti nativi (Storage Migration Service, esportazioni, PowerShell).</li>
<li><strong>Validazione parallela</strong>: health check, test funzionali end‑to‑end.</li>
<li><strong>Cutover</strong>: cambia hostname/IP o aggiorna DNS/record SPN a seconda del ruolo.</li>
<li><strong>Decommission</strong> del 2019 dopo periodo di osservazione con monitoraggio e backup validi.</li>
</ol>
<h2>KMS, MAK, AVMA e attivazione</h2>
<ul>
<li><strong>MAK</strong>: una chiave per attivazione singola per server. Inseriscila durante l’upgrade o subito dopo.</li>
<li><strong>KMS</strong>: se usi un host KMS, assicurati che supporti la versione 2022 e che abbia caricato il <em>CSVLK</em> adeguato. Gli host KMS meno recenti potrebbero richiedere aggiornamenti.</li>
<li><strong>AVMA</strong>: in ambienti Hyper‑V Datacenter puoi usare chiavi AVMA per attivare le VM.</li>
<li><strong>OEM</strong>: le licenze legate al BIOS/hardware spesso non consentono migrazioni di edizione/canale; valuta conversione a Volume prima.</li>
</ul>
<h2>FAQ essenziali</h2>
<p><strong>Posso usare la ISO 2022 e inserire la chiave 2019?</strong> No: il setup non accetterà la chiave 2019 per attivare 2022 e l’opzione “Conserva” non sarà disponibile.</p>
<p><strong>Posso aggiornare direttamente 2019 → 2025?</strong> In laboratorio sì (con build Insider), ma non è supportato in produzione e scade. In produzione, segui il percorso supportato con chiave valida della versione target (2025 quando sarà GA). Se necessario, pianifica upgrade sequenziale.</p>
<p><strong>La ISO di valutazione consente l’upgrade in‑place?</strong> Nella pratica no: in genere propone un’installazione pulita. La “conversione” a edizione completa richiede comunque un product‑key di destinazione.</p>
<p><strong>Esistono eccezioni “gratuite”?</strong> Solo se hai diritti di aggiornamento inclusi (Software Assurance / contratti Volume). Non è un “trucco”, è semplicemente la tua copertura contrattuale.</p>
<h2>Errori tipici e come risolverli</h2>
<ul>
<li><strong>L’opzione “Conserva file e app” non appare</strong>: edizione/lingua/esperienza non combacianti; ISO sbagliata (Evaluation, lingua diversa, Core vs Desktop); software di cifratura/AV attivo; spazio disco insufficiente.</li>
<li><strong>Setup si ferma con errori di driver</strong>: aggiorna driver storage/NIC/RAID e firmware, scollega periferiche non essenziali.</li>
<li><strong>Blocco per ruoli</strong>: alcune combinazioni di ruoli/feature possono richiedere rimozione temporanea (es. Web Application Proxy vecchie versioni) o migrazione side‑by‑side.</li>
<li><strong>Attivazione fallita post‑upgrade</strong>: verifica con <code>slmgr /dlv</code>, controlla raggiungibilità host KMS/porta 1688, data/ora, edizione corretta.</li>
</ul>
<h2>Esempi rapidi</h2>
<h3>Piccola azienda, file server fisico</h3>
<p><em>Obiettivo</em>: mantenere dati e permessi ACL. <em>Soluzione</em>: migrazione side‑by‑side con Storage Migration Service verso 2022, cutover notturno con cambio IP/hostname, nessun impatto ai client. Licenza: acquisto 2022 Standard (o copertura SA).</p>
<h3>VM con IIS e applicazione interna</h3>
<p><em>Obiettivo</em>: ridurre downtime. <em>Soluzione</em>: clone/snapshot, upgrade in‑place con chiave 2022, test smoke e rollback pianificato. Se l’app ha dipendenze legacy, valuta ricostruzione pulita e re‑deploy.</p>
<h2>Piano di rollback</h2>
<ol>
<li>Snapshot/backup VSS prima dell’upgrade.</li>
<li>Checkpoint Hyper‑V o snapshot vSphere con retention <em>breve</em> (da rimuovere dopo il successo).</li>
<li>Documentare il punto di ripristino dei servizi (IIS config, DB, file share, ACL).</li>
<li>Tempo massimo di rollback definito e approvato (ripristino entro X ore se i test post‑upgrade non passano).</li>
</ol>
<h2>Riepilogo finale</h2>
<p>Se vuoi mantenere dati e impostazioni passando da Windows Server 2019 a 2022 (o 2025 quando disponibile), <strong>devi avere una licenza valida della versione di destinazione</strong>. Le ISO Evaluation e le build Insider non eliminano questa necessità: la prima di norma non offre l’upgrade in‑place e la seconda non è per produzione e scade. In assenza di Software Assurance o contratti Volume che già includano il diritto d’aggiornamento, l’unica via ufficialmente supportata è acquistare la nuova chiave oppure restare su 2019 e pianificare una migrazione side‑by‑side.</p>
<hr />
<h2>Appendice: comandi utili</h2>
<ul>
<li><strong>Verifica edizione</strong>: <code>DISM /online /Get-CurrentEdition</code></li>
<li><strong>Elenco edizioni destinazione supportate</strong>: <code>DISM /online /Get-TargetEditions</code></li>
<li><strong>Conversione edizione (post installazione pulita)</strong>:
<pre><code>DISM /online /Set-Edition:ServerDatacenter /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula
Stato attivazione:
slmgr /dlv
slmgr /ato
Integrità componenti:
sfc /scannow
DISM /Online /Cleanup-Image /RestoreHealth
Checklist stampabile
- ✅ Backup/snapshot testato
- ✅ ISO corretta (edizione, lingua, esperienza)
- ✅ Spazio libero ≥ 20–30 GB
- ✅ Driver/FW/BIOS aggiornati
- ✅ Antivirus/EDR disattivato durante il setup
- ✅ Chiave 2022 (o diritti SA) pronta
- ✅ Piano di rollback definito
- ✅ Test post‑upgrade (ruoli, performance, log)
Conclusione operativa: niente scorciatoie. Per un upgrade in‑place supportato e sicuro di Windows Server, la chiave della versione di destinazione è imprescindibile. Se non l’hai, scegli una migrazione side‑by‑side ben progettata: spesso è persino l’opzione più pulita e moderna.
TL;DR: Upgrade in‑place 2019 → 2022/2025 mantenendo i dati? Solo con una licenza valida della versione target.