Aggiornare licenza Windows Server 2019 Standard a 2022 Standard: guida completa a diritti, CAL e percorsi di migrazione

Hai una licenza Windows Server 2019 Standard (Open License, parte 9EM‑00652) e vuoi passare a Windows Server 2022 Standard? Ecco come capire se puoi installare direttamente 2022 o fare un in‑place upgrade, cosa succede con le CAL e quale percorso scegliere per evitare errori e costi inutili.

Indice

Panoramica della domanda

Un amministratore possiede una licenza Windows Server 2019 Standard non ancora utilizzata. In un primo momento la ritiene OEM; successivamente chiarisce che è una licenza Open License (volume) con codice parte 9EM‑00652, abbinata a User CAL 2019/2022. La domanda è duplice:

È possibile installare direttamente Windows Server 2022 Standard su un nuovo server (oppure eseguire un in‑place upgrade da 2019 a 2022) utilizzando quella licenza?
Le CAL utente acquistate (2019/2022) rimangono valide dopo il passaggio a 2022?

Cosa determina il diritto all’upgrade

Il punto chiave è la presenza o meno della Software Assurance (SA) associata alla licenza di Windows Server:

SA attiva = si hanno i New Version Rights: è consentito installare versioni rilasciate durante la copertura SA (inclusa 2022) e fare upgrade.
SA assente = la licenza è “perpetua” (non scade) ma non concede diritti di versione superiore: per usare 2022 serve una nuova licenza 2022 o l’aggiunta retroattiva della SA entro una specifica finestra temporale dalla data d’acquisto originaria.
OEM = legata all’hardware e alla versione preinstallata; non include, salvo rarissime eccezioni, diritti di upgrade a nuove major release.

Soluzione sintetica

Tipo di licenza	Diritto di upgrade a 2022	Note operative
OEM	No	Le licenze OEM sono legate all’hardware e alla versione acquistata. Per passare a 2022 occorre una nuova licenza (Retail, Volume o OEM 2022) oppure disporre di SA pre‑pagata al momento dell’acquisto, cosa poco comune per OEM.
Open License (Volume) senza SA	No	“Perpetua” non significa “aggiornabile”. Senza SA non ci sono diritti di versione. Per installare 2022 serve (a) acquistare una nuova licenza 2022 Standard, oppure (b) aggiungere SA retroattivamente entro 90 giorni dall’acquisto originario, se ancora applicabile al canale e nei tempi.
Open License con Software Assurance attiva	Sì	Con SA si hanno i New Version Rights. Si può installare Windows Server 2022 Standard o eseguire l’upgrade da 2019. L’attivazione avviene con chiave KMS/MAK di 2022 prelevata dal portale di licenza a volume (VLSC).

Chiarimento fondamentale sulle CAL

Le Windows Server CAL autorizzano gli utenti o i dispositivi ad accedere ai servizi del server. Sono retro‑compatibili (CAL più recenti possono accedere a server di versione uguale o precedente), ma non il contrario. Nel tuo caso:

Le User CAL 2019/2022 sono già “a doppia versione”: restano valide se il server passa da 2019 a 2022.
Se in futuro passerai a versioni successive (es. 2025), serviranno CAL aggiornate o CAL coperte da SA.

Attenzione: le Windows Server CAL non si “installano” tecnicamente sul server. Sono titoli legali di accesso da conservare e dimostrare in caso di audit. Il “License Manager” con attivazione di pacchetti esiste per le RDS CAL (Remote Desktop Services), che sono invece version‑specifiche e vanno caricate su un server licenze RDS. Se usi servizi RDS, verifica che le tue RDS CAL siano della versione adeguata (per un host RDS 2022 servono RDS CAL 2022 o RDS CAL 2019 con SA).

Come verificare con certezza che licenza possiedi

Documento di acquisto: controlla il canale (OEM, Retail, Volume/Open) e la dicitura “con SA” o “Software Assurance”.
Portale di licenza a volume (VLSC): se la licenza è Volume, accedi e verifica lo stato SA, le chiavi disponibili e i download.
Codice parte 9EM‑00652: identifica Windows Server 2019 Standard Volume. Di per sé non implica SA; va verificata separatamente.
Hardware OEM: se la licenza proviene da un server preassemblato con COA/etichetta, è con tutta probabilità OEM.

Percorso di migrazione consigliato

Verifica SA nel VLSC o nei documenti del fornitore.
Se SA è attiva:
- Scarica l’ISO di Windows Server 2022 Standard e la relativa chiave KMS/MAK.
- Esegui un in‑place upgrade (supportato da 2019 Standard → 2022 Standard) oppure una installazione pulita su nuovo hardware.
Se SA non è attiva:
- Valuta l’acquisto di una nuova licenza Windows Server 2022 Standard.
- In alternativa, verifica con il tuo rivenditore se sia ancora possibile aggiungere SA retroattivamente entro la finestra consentita (tipicamente 90 giorni dall’acquisto).
Dopo l’installazione:
- Attiva il server con la chiave corretta per 2022 (MAK, o KMS se hai KMS attivo in rete).
- RDS CAL solo se usi Remote Desktop Services: ripubblica i pacchetti sul Remote Desktop Licensing. Per le normali Windows Server CAL non c’è nulla da caricare: gestiscile a livello documentale.

Prerequisiti e buone pratiche prima dell’upgrade

Backup completo o snapshot coerente dell’intero sistema (e dei volumi dati). In caso di esito negativo non esiste un “rollback” nativo dell’upgrade.
Compatibilità hardware: su 2022 molte funzionalità di sicurezza (VBS, HVCI) traggono beneficio da CPU con Mode‑based Execution Control (MBEC) e virtualizzazione hardware (Intel VT‑x/AMD‑V). Verifica anche firmware aggiornato e driver certificati.
Software di terze parti: controlla che agent di backup, antivirus, HBA/NIC multipath, applicazioni line‑of‑business siano supportati su 2022.
Ruoli e funzionalità: verifica la matrice di upgrade per ruoli installati (AD DS, DNS, DHCP, File Server, IIS, Hyper‑V, RDS, ecc.). Alcuni ruoli richiedono passaggi extra o post‑upgrade specifici.
Spazio libero: assicurati di avere margine su disco per l’upgrade in‑place (tipicamente almeno 20–30 GB oltre ai requisiti dei ruoli).

Procedura operativa per in‑place upgrade

Verifica edizione: su 2019 Standard esegui winver e DISM /online /Get-CurrentEdition per confermare l’edizione e lo stato di attivazione.
Esegui il setup di 2022 da ISO montata, scegliendo “Mantieni file e app”. L’installer esegue i controlli di compatibilità.
Rimuovi software ostativi segnalati dal compatibilità checker (vecchi antivirus, agent non supportati, driver storici).
Completa l’upgrade e applica gli aggiornamenti cumulativi post‑installazione.
Rivalida ruoli e servizi: promozione AD, repliche DFS/FRS/DFS‑R, share SMB, Hyper‑V Switch, certificati IIS, job pianificati, ecc.
Attiva 2022 con chiave MAK o, per KMS, installa la GVLK di 2022 e assicurati che il tuo host KMS supporti 2022.

Installazione pulita e migrazione

Se preferisci la clean install su nuovo hardware:

Prepara il server con firmware aggiornato, impostazioni BIOS per la virtualizzazione e secure boot se richiesto.
Installa 2022 Standard, configura rete, ruoli e features.
Trasferisci dati e servizi:
- File server: usa robocopy con opzioni per ACL e NTFS stream, oppure Storage Migration Service.
- AD DS: aggiungi un DC 2022, replica, trasferisci FSMO e decommissiona il DC 2019.
- DHCP/DNS: esporta e importa le configurazioni o usa i wizard integrati.
- IIS: esporta siti e certificati, poi reimporta su 2022.
Attiva 2022 e applica policy di hardening.

Conversione di edizioni e attivazione

In alcuni scenari potresti dover convertire l’edizione o l’SKU (ad esempio da Evaluation a Volume). Esempi utili:

Da Evaluation a Standard: DISM /online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula slmgr.vbs /ato
Immissione chiave MAK: slmgr.vbs /ipk XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX slmgr.vbs /ato
KMS: installa la GVLK di 2022 Standard sul client/host da attivare; assicurati che il tuo server KMS sia aggiornato e riconosca 2022.

Ricorda: le chiavi 2019 non attivano 2022. Con SA attiva, troverai le chiavi e i file di installazione di 2022 nel tuo portale di licenza volume.

Considerazioni di costo

Software Assurance: tipicamente costa il 25–29%/anno del prezzo licenza. Può risultare più conveniente rispetto all’acquisto ex‑novo quando prevedi almeno un salto di versione o necessiti dei benefici addizionali (diritti di failover, formazione, supporto, ecc.).
Finestra per aggiungere SA: di norma 90 giorni dalla data d’acquisto iniziale della licenza. Oltre questo periodo, l’aggiunta retroattiva non è più possibile; occorre una nuova licenza o un canale differente.

Compatibilità hardware e sicurezza

Windows Server 2022 introduce miglioramenti come VBS/HVCI, TLS 1.3, SMB over QUIC (in Datacenter/AzStack HCI), e un profilo di secured‑core che sfrutta funzioni firmware/CPU moderne. In pratica:

CPU con MBEC: consigliata per attivare HVCI senza impatti prestazionali marcati.
Virtualizzazione hardware e SLAT: necessari per Hyper‑V e VBS.
TPM 2.0: non è un requisito duro per installare 2022, ma è utile per funzioni di sicurezza avanzate e scenari secured‑core.

Prima di migrare, verifica la HCL del produttore server (driver e firmware) e aggiorna BIOS/iDRAC/iLO, controller RAID, NIC.

Diritti di virtualizzazione e best practice di licenza

Licenza per core: Windows Server Standard si licenzia per tutti i core fisici del server (minimo 8 core per CPU e 16 core per server). Aggiungi pacchetti core addizionali se necessario.
Diritti OSE: licenziando tutti i core con Standard ottieni il diritto a eseguire fino a due OSE (macchine virtuali) Windows Server per ogni set completo di licenze core applicato, a condizione che l’host fisico venga usato solo per Hyper‑V. Se ospiti più di due VM, puoi stackare ulteriori set di licenze Standard oppure valutare Datacenter.
Downgrade vs upgrade: con una licenza di versione più recente puoi installare una versione precedente (downgrade rights). L’inverso (usare una licenza 2019 per installare 2022) non è consentito senza SA.

Domande frequenti

Posso installare direttamente 2022 con la mia 2019 Open License senza SA?
No. Senza SA non ci sono diritti di nuova versione. Serve acquistare la licenza 2022 oppure aggiungere SA nei tempi consentiti.

Posso fare in‑place upgrade da 2019 Standard a 2022 Standard?
Sì, il percorso è supportato. Ma i diritti di licenza devono consentirlo (SA o nuova licenza 2022).

Le mie User CAL 2019/2022 funzionano con 2022?
Sì. Sono già valide per entrambe le versioni. Per versioni future serviranno CAL aggiornate o con SA.

Ho una licenza OEM 2019: posso aggiornarla a 2022?
No, non come diritto incluso. Serve acquistare una nuova licenza 2022 o un contratto ad hoc che preveda SA (raro in OEM).

Posso installare 2022 e poi “attivarlo” con la chiave 2019?
No. Le chiavi sono legate alla versione. Con SA avrai chiavi 2022 dal portale di licenza volume.

Devo “caricare” le Windows Server CAL sul server?
No. Le Windows Server CAL non si installano. Si tengono a livello documentale. Solo le RDS CAL richiedono installazione sul server licenze RDS.

Errori comuni da evitare

Confondere “perpetua” con “aggiornabile”: la perpetuità riguarda la scadenza, non il diritto a nuove versioni.
Dimenticare le RDS CAL: se usi Servizi Desktop Remoto, assicurati che le RDS CAL corrispondano alla versione dell’host.
Trascurare i driver: driver non certificati sono tra le cause principali di upgrade falliti.
Saltare il backup: senza un’immagine completa, ogni ripristino diventa complesso e rischioso.
Mancata verifica di SA: prima di pianificare il progetto, verifica in VLSC lo status dei diritti.

Checklist rapida di progetto

Verifica canale licenza: OEM, Retail o Volume. Individua SA.
Controlla disponibilità ISO/chiave di 2022 nel VLSC (se SA).
Valuta costi: nuova licenza 2022 vs SA (25–29%/anno) entro 90 giorni.
Prepara backup, spazio libero, finestre di manutenzione e piano di rollback.
Conferma compatibilità hardware/firmware e supporto software terze parti.
Scegli approccio: in‑place upgrade o installazione pulita + migrazione.
Pianifica la gestione CAL: Windows Server CAL a livello documentale; RDS CAL nel server licenze.
Post‑upgrade: patch, hardening, verifica ruoli/servizi e monitoraggio.

Conclusione

Il salto da Windows Server 2019 Standard a Windows Server 2022 Standard è tecnicamente lineare e supportato, ma la licenza fa la differenza:

Con Software Assurance attiva su Open License hai il diritto di installare 2022 e puoi procedere subito con upgrade o nuova installazione.
Senza SA (o con licenza OEM) devi acquistare una licenza 2022 o verificare, se ancora nei tempi, l’aggiunta retroattiva di SA.
Le User CAL 2019/2022 rimangono valide dopo il passaggio a 2022; per versioni successive serviranno CAL più recenti o SA.

Pianifica con metodo: verifica i diritti, valuta i costi, metti in sicurezza i dati e scegli il percorso (in‑place o clean install) più adatto alle tue esigenze. Così trasformi un aggiornamento di versione in un’occasione per rafforzare sicurezza, stabilità e supportabilità dell’infrastruttura.

Riepilogo operativo

Hai SA attiva?	Sì → Scarica ISO/chiave 2022 dal portale, esegui upgrade o installazione pulita, attiva con KMS/MAK 2022. No → Acquista licenza 2022 o valuta aggiunta SA entro 90 giorni dall’acquisto originario (se applicabile).
CAL	Le User CAL 2019/2022 restano valide su 2022. Le RDS CAL vanno allineate alla versione host.
Pre‑upgrade	Backup, verifica driver/firmware, compatibilità app, spazio disco, finestra di manutenzione.
Post‑upgrade	Patch cumulative, hardening, test ruoli/servizi, monitoraggio e documentazione licenze.