Windows Server 2019: come scaricare l’ISO ufficiale, attivare offline e convertire da Evaluation senza reinstallare

Hai chiavi valide ma niente abbonamenti MSDN? Questa guida spiega come scaricare legalmente l’ISO di Windows Server 2019, attivarlo entro il grace period di dieci giorni anche senza Internet, convertire l’installazione da Evaluation a licenziata e gestire KMS/VAMT con procedure passo‑passo.

Indice

Scaricare l’ISO ufficiale di Windows Server

Scenario: l’azienda possiede chiavi di licenza (Retail, MAK o KMS) ma non ha accesso a portali a pagamento come MSDN/Visual Studio Subscription. Serve un luogo ufficiale da cui ottenere il supporto d’installazione.

Soluzione: il supporto si scarica dal Microsoft Evaluation Center alla pagina di Windows Server 2019. L’immagine d’installazione è la stessa usata in edizione retail; ciò che cambia è solo lo stato iniziale di attivazione (Evaluation), con periodo di prova di 180 giorni e un obbligo di attivazione entro dieci giorni.

Questa scelta è perfetta quando non si hanno abbonamenti, perché:

i bit dell’ISO sono identici alla retail;
puoi immettere la tua product key dopo l’installazione per convertire l’edizione Evaluation in un’installazione pienamente licenziata, senza reinstallare;
funziona sia per Standard sia per Datacenter, in edizione Server Core o Desktop Experience.

Scelte in fase di setup

Edizione: Standard o Datacenter (la conversione tra edizioni è possibile a patto di fornire una chiave idonea).
Opzioni d’installazione: Server Core (ridotta superficie d’attacco) oppure Desktop Experience (con shell grafica). Il passaggio tra le due modalità non è supportato in-place.
Partizionamento, lingua e ruoli iniziali come da prassi aziendale.

Verifiche post‑installazione

Dopo il primo avvio, controlla stato ed edizione:

dism /online /Get-CurrentEdition
dism /online /Get-TargetEditions
slmgr /dli
slmgr /xpr

/Get-CurrentEdition conferma che sei su ServerStandardEval o ServerDatacenterEval; /Get-TargetEditions elenca a quali edizioni puoi convertire senza reinstallazione.

Attivazione entro dieci giorni

Il testo di Microsoft è chiaro: l’edizione di valutazione va attivata entro dieci giorni dal primo avvio. Se il server non può uscire su Internet, sono disponibili metodi completamente offline. Ecco le opzioni, con procedure consolidate.

Scenario	Procedura suggerita	Note operative
Accesso a un Product Key Retail/MAK	1) Avvia il server. 2) Apri un prompt come amministratore. 3) Installa la chiave: `slmgr /ipk <ProductKey>`. 4) Avvia l’attivazione telefonica: `slui 4` e completa il wizard offline.	La chiamata fornisce il codice di conferma; non serve Internet.
Infrastruttura di attivazione di volume interna (KMS o AD‑BA)	1) Ottieni una KMS Host Key dal tuo portale licenze. 2) Configura un host KMS o l’Activation basata su AD. 3) Sul server di prova esegui: `slmgr /skms <hostname>` quindi `slmgr /ato`.	Richiede connettività solo alla LAN. Gestione centralizzata delle attivazioni.
Uso di VAMT (Volume Activation Management Tool)	1) Installa VAMT su un PC interno (di solito con Windows ADK). 2) Aggiungi la macchina destinataria e applica la chiave. 3) Esegui la proxy‑activation offline importando/esportando i file XML di conferma.	Utile per molti server; richiede comunque MAK o KMS.

Punto chiave: senza alcuna forma di attivazione (online, telefonica, KMS o AD‑BA) il server entrerà in shutdown forzato ogni ora dopo il decimo giorno.

Procedura dettagliata con Retail/MAK completamente offline

Apri Prompt dei comandi o Windows PowerShell come amministratore.
Installa la chiave: slmgr /ipk XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX
Se il server ha interfaccia grafica, avvia il wizard telefonico: slui 4 Se usi Server Core o il wizard non è disponibile, procedi da CLI: slmgr /dti # Visualizza l'Installation ID (ID di installazione) Chiama il centro di attivazione Microsoft, comunica l'Installation ID Inserisci il Confirmation ID restituito: slmgr /atp <ConfirmationID>
Verifica lo stato: slmgr /dlv slmgr /xpr

Procedura con KMS in rete locale

Per ambienti chiusi, un host KMS in LAN evita telefonate e accesso Internet lato server. Passi tipici:

Installa il ruolo Volume Activation Services su un server dedicato.
Installa la KMS Host Key e attiva il ruolo (una tantum, anche tramite telefono se l’host non esce su Internet).
Assicurati che il record DNS vlmcs.tcp sia pubblicato (automatico con il ruolo).
Nei server target: # Se vuoi forzare l'host senza DNS SRV: slmgr /skms kmsserver.dominio.local slmgr /ato

Attenzione alla soglia KMS: per Windows Server il KMS inizia a concedere attivazioni quando rileva almeno cinque richieste valide. Se stai attivando pochissimi server, preferisci MAK o AD‑BA.

Procedura con attivazione basata su Active Directory

Installa Volume Activation Services su un controller di dominio o su un membro con permessi adeguati.
Installa la chiave Active Directory‑Based Activation e attiva.
I computer joinati al dominio si attivano in automatico quando eseguono slmgr /ato o al prossimo riavvio.

Procedura con VAMT per reti isolate

Installa VAMT su un PC amministrativo (di solito richiede ADK e un’istanza SQL LocalDB/Express).
Importa le chiavi e rileva i computer di destinazione (WMI/WinRM o inventario offline).
Esegui la proxy activation creando una richiesta, trasferendola su un PC connesso per ottenere il file di conferma, quindi reimportando il risultato nel VAMT offline.

Conseguenze se non attivi entro dieci giorni

Il sistema entra in notification state: compare l’indicazione “Windows License is expired”.
Avviene spegnimento o disconnessione ogni ora fino all’attivazione.
Alcune funzioni sono limitate (ad esempio personalizzazioni, messaggi persistenti).
Nessuna perdita di dati: configurazione e ruoli restano; l’attivazione successiva ripristina il funzionamento pieno.
Il timer di 180 giorni dell’edizione Evaluation continua a scorrere comunque.

Conversione da Evaluation a installazione con licenza

Se hai già una chiave definitiva (Retail o Volume), puoi convertire in-place senza reinstallare e senza perdere ruoli o configurazioni. Esempio per Standard:

# Esempio per Standard con chiave di esempio
dism /online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula
slmgr /ato    # attivazione

Note importanti:

La conversione richiede un riavvio, ma non reinstalla il sistema operativo.
Il limite dei 180 giorni viene azzerato perché l’installazione diventa “retail/volume”.
Se converti a Datacenter, usa /Set-Edition:ServerDatacenter con una chiave valida per Datacenter.
Se ricevi errore di edizione non compatibile, verifica con: dism /online /Get-TargetEditions

Estensione della valutazione con rearm

Se non hai ancora le chiavi, puoi estendere la valutazione usando fino a cinque reset del timer (da eseguire prima della scadenza):

slmgr /rearm

Consigli pratici:

Annota il Remaining Windows rearm count: slmgr /dlv
Ogni rearm richiede un riavvio.
Il rearm non elimina l’obbligo di attivazione entro dieci giorni dall’installazione iniziale.

Riepilogo operativo

Scarica l’ISO dal Microsoft Evaluation Center.
Installa il sistema (grace period di dieci giorni).
Entro dieci giorni:
- attiva offline via telefono (slui 4), oppure
- configura KMS/AD‑BA in LAN, oppure
- usa VAMT con chiave MAK/KMS.
Facoltativo: converti all’edizione finale con la tua chiave (dism … /Set-Edition).
Se non hai ancora la chiave definitiva, usa fino a 5× /rearm per prolungare i test, dopo aver superato la soglia dei dieci giorni con un’attivazione temporanea.

Domande frequenti

Posso usare l’ISO di valutazione per prod?

Sì, se converti l’installazione a licenza definitiva immettendo una product key valida e attivando il sistema. L’ISO è identica alla retail; ciò che conta è lo stato di attivazione.

Come verifico se il sistema è attivato?

slmgr /xpr   # Mostra se Windows è attivato in modo permanente o la data di scadenza

La telefonata di attivazione funziona anche senza interfaccia grafica?

Sì. Su Server Core usa slmgr /dti per ottenere l’Installation ID e slmgr /atp per inserire il Confirmation ID. È un flusso completamente offline.

Qual è la differenza tra MAK, Retail, KMS e AD‑BA?

Retail: attivazione per singolo dispositivo, spesso tramite telefono.
MAK: attivazione di volume per singoli dispositivi, conteggio limitato di attivazioni.
KMS: servizio interno che rilascia attivazioni periodiche ai client; richiede una soglia minima (cinque server).
AD‑BA: l’attivazione è integrata con il dominio; i dispositivi si attivano quando sono joinati e autenticati.

Posso convertire da Standard a Datacenter senza reinstallare?

Sì, fornendo una chiave valida per Datacenter e usando dism /Set-Edition:ServerDatacenter. Segue un riavvio e poi l’attivazione.

Cosa succede ai ruoli e alle feature durante la conversione?

Restano inalterati. La conversione non rimuove ruoli o feature configurati (es. Hyper‑V, AD DS, File Server), e non cambia impostazioni di rete o storage.

Posso attivare l’edizione di valutazione direttamente con KMS?

Sì. I server di valutazione possono rivolgersi al tuo KMS interno (slmgr /skms + slmgr /ato). Se preferisci trasformare l’installazione in retail/volume stabile, procedi poi con la conversione e l’attivazione finale.

Il rearm influisce sull’attivazione KMS?

Il rearm resetta il timer della valutazione, non l’attivazione KMS in sé. Se il server è già attivato tramite KMS, manterrà lo stato conforme finché raggiunge l’host KMS secondo la periodicità prevista.

Posso superare la soglia KMS con macchine di laboratorio?

È una pratica diffusa in ambienti demo ma valuta l’onere operativo. Se hai meno di cinque server, conviene usare MAK o attivazione telefonica piuttosto che allestire KMS solo per pochi nodi.

Comandi utili e diagnostica

Panoramica dei comandi più usati in fase di attivazione e conversione:

# Stato licenza
slmgr /dli        # Riepilogo licenza
slmgr /dlv        # Dettagli completi
slmgr /xpr        # Stato attivazione permanente / data scadenza

Gestione chiavi

slmgr /ipk XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX   # Installa key
slmgr /upk                                   # Rimuove key installata (attenzione)
slmgr /cpky                                  # Rimuove la key dal registro (sicurezza)

Attivazione

slmgr /ato        # Attiva (KMS/Internet/telefono a seconda della config)
slmgr /skms kmsserver.dominio.local  # Imposta host KMS
slmgr /ckms       # Cancella host KMS configurato
slmgr /rearm      # Reset del timer di valutazione

Conversione di edizione

dism /online /Get-CurrentEdition
dism /online /Get-TargetEditions
dism /online /Set-Edition\:ServerStandard /ProductKey\:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula
dism /online /Set-Edition\:ServerDatacenter /ProductKey\:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula

Diagnostica KMS

nslookup -type=srv \vlmcs.\tcp.dominio.local

Log utili: Event Viewer → Applications and Services Logs → Microsoft → Windows → Software Protection Platform Service (SppSvc) → Operational. Qui trovi errori e codici relativi all’attivazione.

Risoluzione dei problemi

Edizione non compatibile con la chiave

Errore tipico quando la chiave non corrisponde all’edizione installata. Usa:

dism /online /Get-CurrentEdition
dism /online /Get-TargetEditions

Se il target desiderato non compare, serve un’installazione con l’edizione corretta o una chiave di conversione adeguata.

Errore di comunicazione con KMS

Messaggi come impossibile raggiungere il servizio di attivazione o codici simili indicano problemi di rete/DNS/Firewall.

Verifica il record vlmcs.tcp e la porta TCP 1688 sull’host KMS.
Prova la configurazione manuale dell’host: slmgr /skms seguito da slmgr /ato.
Controlla la soglia minima: con meno di cinque server, il KMS non rilascia attivazioni.

Errore di attivazione con MAK bloccata

Se ricevi un codice che indica product key bloccata o limite raggiunto, contatta il tuo canale di licensing per liberare attivazioni o richiedere una nuova chiave.

Il wizard telefonico non parte

Su Server Core o se slui 4 non è disponibile, usa la via CLI:

slmgr /dti   # ottieni l'Installation ID
chiama il centro di attivazione e poi:
slmgr /atp <ConfirmationID>

La conversione chiede più riavvii o non termina

Casi rari legati a componenti in uso. Esegui la conversione in finestra di manutenzione, verifica di avere spazio su disco e nessun aggiornamento in sospeso, poi riavvia.

Buone pratiche operative

Pianifica la scadenza del decimo giorno in un calendario condiviso: nessun server dovrebbe arrivare a quel punto senza un piano.
Documenta chiave usata, metodo di attivazione e ID di conferma (se telefonico) nel CMDB o nel tuo registro licenze.
Standardizza con VAMT quando hai molti server: semplifica riconciliazione e audit.
Isola l’host KMS su una subnet amministrativa e monitora la porta 1688.
Evita workaround non conformi: l’attivazione offline via telefono è supportata e sicura, non ricorrere a strumenti non autorizzati.

Modelli d’implementazione suggeriti

Ambiente piccolo totalmente offline

Installa dal supporto Evaluation.
Entro dieci giorni, attiva via telefono con una chiave Retail o MAK.
Se le licenze definitive arrivano più tardi, converti con dism /Set-Edition.

Ambiente medio con dominio

Implementa AD‑BA su un DC.
Unisci i server al dominio e lascia che si attivino automaticamente (slmgr /ato).
Converti a licenza definitiva quando ricevi le chiavi.

Ambiente grande o con molte VM

Allestisci un host KMS resiliente.
Automatizza l’attivazione con VAMT o con script (slmgr /ato su provisioning).
Esegui controlli periodici (slmgr /xpr) e reportistica.

Checklist pronta all’uso

Fase	Attività	Esito atteso
Preparazione	Scarico ISO, scelta edizione, piano di attivazione	Supporto pronto, chiavi verificate
Installazione	Setup OS, hardening iniziale, aggiornamenti	Server operativo
Entro dieci giorni	Attivazione con telefono, KMS, AD‑BA o VAMT	Licenza attiva (niente shutdown orario)
Dopo le licenze	Conversione a retail/volume con `dism`	Installazione permanente
Se in attesa chiavi	Eventuale `slmgr /rearm` prima della scadenza	Periodo di test esteso

Esempi pratici completi

Esempio A – Server in filiale senza Internet

Installa Windows Server 2019 da ISO Evaluation.
Imposta hardening minimo e configura i ruoli richiesti.
Immetti la chiave MAK e avvia slui 4.
Completa la chiamata e inserisci il Confirmation ID.
Verifica con slmgr /xpr. Pianifica la futura conversione con la chiave definitiva se non già inserita.

Esempio B – Data center con KMS

Prepara l’host KMS e pubblica il record DNS SRV.
Nel template di provisioning, esegui: slmgr /skms kms.dc.local slmgr /ato slmgr /xpr
Superata la soglia KMS, i server risultano attivati senza traffico Internet.

Esempio C – Conversione a Datacenter

Da un server installato come ServerStandardEval, esegui: dism /online /Set-Edition:ServerDatacenter /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula slmgr /ato
Riavvia. Controlla ruoli e licenza.

Note legali e di conformità

L’uso dell’ISO Evaluation è legittimo; ciò che determina la conformità è la licenza valida e lo stato di attivazione.
Le chiavi vanno conservate in modo sicuro; evita di inserirle in script in chiaro.
Evita strumenti non autorizzati: l’attivazione offline via telefono, KMS e AD‑BA sono percorsi supportati.

Conclusioni

Con questa procedura la mancanza di MSDN non è un ostacolo. Scarichi dal canale ufficiale, installi l’edizione Evaluation, attivi entro dieci giorni anche offline, e quando arrivano (o se già le possiedi) inserisci le chiavi per convertire definitivamente. Nessuna reinstallazione, nessun downtime imprevisto e licenze sempre sotto controllo.

In breve: ISO dal Microsoft Evaluation Center, attivazione entro dieci giorni via telefono o infrastruttura interna, conversione in-place con la tua product key, possibilità di estendere i test con slmgr /rearm se necessario.