Bing Copilot: come risolvere l’errore “Your file cannot be uploaded at the moment” nel caricamento immagini

Stai ricevendo in Bing Copilot il messaggio “Your file cannot be uploaded at the moment” quando provi ad aggiungere un’immagine? In questa guida trovi cause probabili, verifiche rapide e procedure dettagliate per risolvere il blocco di caricamento in Edge e Chrome, anche in ambienti aziendali.

Indice

Panoramica del problema

Alcuni utenti segnalano che, usando la funzione Aggiungi immagine in Bing Copilot, il caricamento di file anche comuni (ad esempio JPG) restituisce l’errore in inglese:

“Your file cannot be uploaded at the moment, please try again later.”

Il comportamento è stato osservato sia in Microsoft Edge sia in Google Chrome, talvolta dopo l’accesso con credenziali aziendali. In diversi casi, senza interventi lato utente, il giorno successivo l’upload ha ripreso a funzionare, suggerendo possibili cause lato servizio. In un altro caso riferito in un thread, un utente (Roger) ha indicato che a distanza di mesi il caricamento “non funziona affatto”, suggerendo che l’anomalia può ripresentarsi o dipendere da condizioni ambientali differenti.

Riepilogo del caso reale

Di seguito la sintesi dei tentativi e degli esiti riportati nel thread, utile per orientare la diagnosi:

Passaggio	Dettagli	Esito riportato
Provare un browser diverso	Test da Edge a Chrome (e viceversa).	L’errore inizialmente si verificava solo in Edge; dopo il login aziendale è apparso anche in Chrome.
Svuotare la cache del browser	In Edge: Impostazioni ▸ Privacy, ricerca e servizi ▸ Scegli cosa cancellare ▸ Immagini e file nella cache ▸ Cancella ora, poi riavvio del browser.	Non eseguito perché il problema si è risolto prima di tentare questa misura.
Attendere e riprovare	Sospetta interruzione lato server o legata all’account.	Il giorno seguente il caricamento ha ripreso a funzionare senza interventi.
Segnalazioni successive	Un altro utente (Roger) riferisce a distanza di mesi che il caricamento “non funziona affatto”.	Indica che l’anomalia potrebbe ripresentarsi o dipendere da situazioni differenti.

Cause probabili

Interruzione temporanea del servizio lato Microsoft, con impatto sull’endpoint di upload immagini.
Restrizioni o policy aziendali (Intune, Defender for Endpoint, DLP, proxy, CASB) che bloccano l’invio di file verso domini di Copilot.
Cache, cookie o estensioni del browser che interferiscono con l’autenticazione SSO o con le richieste di rete necessarie all’upload.
Blocchi su cookie di terze parti o protezioni anti‑tracciamento troppo aggressive che interrompono il flusso di caricamento.
Limiti lato client sul file: formato non supportato, dimensioni eccessive, nome con caratteri problematici.

Verifiche rapide consigliate

Prima di passare a interventi più strutturati, prova questa sequenza essenziale. Se una verifica risolve, non è necessario proseguire oltre.

Ripeti il tentativo dopo qualche minuto o la mattina successiva: se è un evento lato servizio, può rientrare spontaneamente.
Apri Copilot in finestra InPrivate o Incognito e prova il caricamento senza estensioni attive.
Controlla il file: usa JPG, PNG o GIF statica; mantieni la dimensione entro circa 5 MB; rinomina evitando spazi multipli o caratteri speciali insoliti.
Prova da un’altra rete o hotspot per escludere filtri del proxy locale.
Se usi account aziendale, verifica con l’IT l’eventuale presenza di policy DLP o controlli del traffico cifrato che possano bloccare l’upload.

Requisiti e buone pratiche sui file

Formati accettati: JPG, PNG, GIF statiche.
Dimensione massima: tipicamente 5 MB, può variare in base all’istanza del servizio.
Nome file: usa lettere, numeri, trattini o underscore; evita caratteri speciali non ASCII e sequenze di spazi.
Corruzione del file: se sospetti problemi, ri‑salva l’immagine con un editor affidabile o esportala nuovamente.

Diagnosi guidata

Questa matrice aiuta a distinguere rapidamente se il problema è lato client o lato servizio.

Sintomo	Possibile area	Azione consigliata
Errore identico su Edge e Chrome, anche in Incognito	Servizio o policy di rete	Attendi e riprova; se persiste, verifica con l’IT blocchi su domini di Copilot o ispezione TLS del proxy.
Funziona in Incognito ma non in sessione normale	Cache, cookie o estensioni	Cancella dati di navigazione per il solo sito coinvolto e disabilita temporaneamente le estensioni.
Funziona con account personale ma non con account aziendale	Policy aziendali	Richiedi all’IT di controllare DLP, categorie proxy, regole CASB e profili di sicurezza del browser gestito.
Errore su una sola immagine	Formato o dimensione file	Riduci la dimensione sotto soglia, converti in JPG o PNG, rinomina il file.

Procedure su Edge

Le procedure seguenti sono pensate per ridurre al minimo l’impatto sulla tua esperienza di navigazione: intervieni prima sul singolo sito, poi estendi se necessario.

Verifica in finestra InPrivate

Apri una finestra InPrivate e accedi a Copilot.
Prova il caricamento immagine. Se funziona, la causa è quasi certamente in dati locali o estensioni.

Pulizia mirata dei dati del sito

Vai a edge://settings/siteData e cerca copilot.microsoft.com e bing.com.
Rimuovi cookie e cache solo per questi domini.
Riavvia la scheda e riprova.

Controllo dei cookie di terze parti

Apri edge://settings/content/cookies.
Se hai il blocco generale dei cookie di terze parti, aggiungi copilot.microsoft.com e bing.com in “Siti che possono sempre usare i cookie”.
Conferma che non siano presenti regole che rimuovono cookie alla chiusura del browser per questi domini.

Disattivazione temporanea delle estensioni

Vai a edge://extensions.
Disattiva estensioni che intercettano contenuti (ad‑blocker, strumenti di sicurezza, VPN, script manager).
Riprova il caricamento; se risolve, riattiva le estensioni una alla volta per identificare l’origine del conflitto.

Aggiornamento e impostazioni di sicurezza

Verifica aggiornamenti in edge://settings/help.
Se è in uso il profilo aziendale, controlla in edge://policy le impostazioni imposte. In caso di restrizioni su upload o su domini non considerati attendibili, contatta l’IT per un’eccezione.
In edge://settings/privacy, testa temporaneamente un profilo di protezione meno restrittivo per capire se l’upload riprende.

Procedure su Chrome

Verifica in finestra Incognito

Apri una finestra Incognito e accedi a Copilot.
Prova a caricare l’immagine; se funziona, agisci su cookie, cache o estensioni nella sessione normale.

Pulizia mirata dei dati del sito

Apri le impostazioni del sito per copilot.microsoft.com o bing.com dal lucchetto dell’indirizzo.
Cancella cookie e dati memorizzati, quindi ricarica la pagina.

Gestione cookie di terze parti

Vai a chrome://settings/cookies.
Se è attivo il blocco dei cookie di terze parti, autorizza i domini di Copilot e Bing in “Siti che possono sempre utilizzare i cookie”.

Estensioni e aggiornamenti

Disattiva temporaneamente estensioni in conflitto da chrome://extensions.
Verifica aggiornamenti del browser in chrome://settings/help.

Contesti aziendali

In ambienti gestiti, l’accesso a funzionalità di upload può essere limitato senza che l’utente ne abbia visibilità diretta. Ecco dove concentrare l’analisi con il reparto IT:

Data Loss Prevention: regole che impediscono trasferimenti di immagini verso domini non classificati o non attendibili.
Ispezione TLS del proxy: l’intercettazione del traffico cifrato può interrompere handshake o rompere l’upload in presenza di attestazioni certificate non completamente attendibili dal browser.
Defender for Endpoint e controlli del browser: profili che disabilitano invii di file, clipboard avanzata o funzionalità input nei siti non presenti in liste di sicurezza.
Conditional Access e SSO: sessioni parziali o cookie rifiutati possono impedire la generazione del token necessario all’upload.
Firewall e categorie URL: domini o sottodomini tecnici di Copilot e Bing messi in blocco, anche solo per specifici metodi POST.

Checklist per il reparto IT

Verificare i log del proxy per richieste in errore durante il caricamento e valutare whitelist dei domini interessati.
Controllare se la decrittazione TLS applicata al dominio crea incompatibilità; provare con esclusione temporanea.
Esaminare criteri di Intune o GPO che impongono impostazioni restrittive su Edge o Chrome.
Verificare regole DLP che bloccano l’esfiltrazione di immagini o file generici verso domini esterni non classificati.

Raccolta di evidenze tecniche

Se l’errore persiste, la raccolta di dati oggettivi accelera la diagnosi.

Console e rete del browser: apri gli strumenti di sviluppo, scheda Network, filtra per richieste di upload, esporta un file HAR e annota l’orario preciso del test.
Screenshot del messaggio e del flusso tentato (incluso il tipo di file, la dimensione e il nome).
Dettagli dell’ambiente: versione di Edge o Chrome, estensioni attive, tipo di account, rete utilizzata.

Segnalazione a Microsoft

Se, dopo le verifiche, l’errore continua o si ripresenta a intermittenza, è opportuno inviare un feedback completo a Microsoft:

Usa l’icona di Feedback direttamente in Copilot per inviare descrizione, passaggi per riprodurre e screenshot.
Per account aziendali, apri un ticket tramite il portale di supporto della tua organizzazione, allegando HAR, orari, ID del tenant e riferimenti interni.

Modello sintetico per la segnalazione

Descrizione: errore “Your file cannot be uploaded at the moment” durante caricamento immagine JPG/PNG in Bing Copilot.
Data e ora: [inserisci fuso, data e ora]
Account: [personale/aziendale], SSO: [sì/no]
Browser: [Edge/Chrome] versione [x.y]
Rete: [ufficio/casa/hotspot]
Passaggi: aprire Copilot → clic su Aggiungi immagine → selezione file → errore
File: formato [JPG/PNG], dimensione [MB], nome [senza caratteri speciali]
Tentativi effettuati: [Incognito, svuota cache, disabilita estensioni, cambio rete]
Allegati: HAR, screenshot, dettagli policy aziendali rilevanti

Strategie alternative e suggerimenti

Incolla da appunti: prova a copiare l’immagine e incollarla direttamente nella chat di Copilot. Se l’interfaccia supporta l’operazione, può aggirare problemi del selettore file.
Riduzione dimensione: esporta l’immagine in qualità media o riduci la risoluzione per rientrare in soglie conservative.
Rinomina file: usa schemi semplici, ad esempio immagine_test.jpg.
Verifica con rete diversa: hotspot del telefono per escludere restrizioni del proxy aziendale o del router.

Domande frequenti

Perché l’errore appare solo con l’account aziendale

Le policy di sicurezza possono bloccare l’upload su domini non classificati o impedire l’uso di cookie di terze parti essenziali all’autenticazione del servizio. È normale che in tali condizioni l’account personale funzioni mentre quello aziendale fallisce.

Serve svuotare l’intera cache del browser

Non sempre. Spesso basta cancellare dati per il solo dominio interessato. La pulizia totale è utile se sospetti conflitti più ampi, ma comporta la disconnessione da altri siti.

Quali formati e dimensioni è prudente usare

JPG e PNG sono in genere accettati e, per evitare scarti, mantieni i file sotto circa 5 MB.

L’attesa può risolvere

Sì. Se la causa è un disservizio lato servizio o una manutenzione, il problema può rientrare senza interventi locali. Tieni traccia degli orari in cui l’errore si manifesta.

Le estensioni possono causare l’errore

Sì. Ad‑blocker, strumenti anti‑tracking, antivirus web, VPN e gestori di script possono intercettare o modificare le richieste di upload. Il test in Incognito aiuta a confermarlo rapidamente.

Checklist operativa

Usa questo elenco come traccia durante la diagnosi:

Conferma formato e dimensione del file; rinomina con caratteri semplici.
Ripeti in InPrivate o Incognito senza estensioni.
Autorizza i cookie necessari per i domini di Copilot e Bing.
Ripulisci dati del sito per i domini coinvolti.
Aggiorna Edge o Chrome alla versione più recente.
Prova con rete alternativa o disattiva temporaneamente l’ispezione TLS, se consentito dall’IT.
Raccogli HAR e screenshot se l’errore persiste.
Invia feedback a Microsoft o apri ticket tramite i canali aziendali.

Cronologia esemplificativa

Nel caso descritto, l’utente ha inizialmente riscontrato l’errore in Edge. Dopo aver effettuato l’accesso con credenziali aziendali, il problema si è esteso anche a Chrome. Senza interventi locali, il giorno successivo l’upload ha ripreso a funzionare. A distanza di mesi, un altro utente ha segnalato che il caricamento non funziona affatto, confermando che l’anomalia può ripresentarsi, soprattutto in ambienti con policy stringenti o in coincidenza con cambiamenti lato servizio.

Conclusioni

L’errore “Your file cannot be uploaded at the moment” in Bing Copilot è spesso il risultato di condizioni temporanee del servizio oppure di controlli del browser o della rete che interrompono il flusso di upload. La soluzione più rapida passa da test in InPrivate o Incognito, verifica del file e controllo di cookie ed estensioni. In presenza di account aziendali, è fondamentale coinvolgere l’IT per esaminare policy DLP, proxy e ispezione TLS. Se dopo queste verifiche l’errore persiste, la raccolta di evidenze tecniche e la segnalazione a Microsoft rappresentano il percorso più efficace.

Appendice pratica

Impostazioni utili in Edge

Privacy, ricerca e servizi: valuta un profilo di protezione meno restrittivo durante il test.
Cookie e autorizzazioni sito: inserisci i domini di Copilot e Bing tra le eccezioni consentite.
Gestione estensioni: disabilitazione selettiva per individuare conflitti.
Gestione dei dati del sito: rimozione mirata di cache e cookie per i domini interessati.

Impostazioni utili in Chrome

Privacy e sicurezza: controlla il blocco dei cookie di terze parti e, se necessario, consenti eccezioni per i domini di Copilot e Bing.
Estensioni: disattiva quelle che filtrano o alterano contenuti web fino a isolare il responsabile.
Dati del sito: pulizia selettiva per ripristinare uno stato pulito di autenticazione.

Percorsi di escalation in azienda

IT verifica i log del proxy e gli eventi di sicurezza nelle stesse finestre temporali in cui l’utente ha ottenuto l’errore.
Se è in uso decrittazione TLS, il dominio di Copilot viene temporaneamente escluso per test.
Si valutano liste consentite per domini e sottodomini tecnici, oltre al rilascio controllato di cookie essenziali.

Raccomandazioni pratiche riassuntive

Verifica i requisiti del file: formati accettati, dimensione prudenziale entro 5 MB, nome file semplice.
Esegui test in InPrivate o Incognito per escludere interferenze di estensioni o cookie.
Disabilita estensioni come ad‑blocker, antivirus web e VPN se alterano il traffico.
Aggiorna Edge o Chrome all’ultima versione stabile.
Verifica con l’IT eventuali policy su upload, DLP, proxy e ispezione TLS.
Invia feedback a Microsoft con dettagli tecnici e allegati diagnostici.

Nota finale: se, dopo tutte le verifiche, l’errore continua a manifestarsi o ricompare in modo intermittente, la causa più probabile resta un problema lato servizio o una policy centralizzata. In tal caso, la soluzione definitiva dipenderà da un intervento del provider o dall’allineamento delle policy di sicurezza.